1‐(3‐chloro‐4‐fluorophenyl)‐3‐[9‐ethyl‐9H‐carbazol‐3‐yl]thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1‐(3‐chloro‐4‐fluorophenyl)‐3‐[9‐ethyl‐9H‐carbazol‐3‐yl]thiourea
• 英文别名: 1-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-3-(9-ethylcarbazol-3-yl)thiourea
• 化学式: C₂₁H₁₇ClFN₃S
• 分子量: 397.903
• InChiKey: ZGMODJKORGYEIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-9-乙基咔唑 、 3-氯-4-氟苯基异硫氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 以83 %的产率得到1‐(3‐chloro‐4‐fluorophenyl)‐3‐[9‐ethyl‐9H‐carbazol‐3‐yl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  卤化双苯基硫脲衍生物对癌细胞的促凋亡作用

  摘要：

  通过取代异硫氰酸苯酯与芳香胺反应合成了新型卤代硫脲衍生物。在针对实体瘤（SW480、SW620、PC3）、血液恶性肿瘤（K-562）和正常角质形成细胞（HaCaT）的体外研究中检查了它们的细胞毒活性。大多数化合物对 SW480 ( 1a , 3a , 3b , 5j )、K-562 ( 2b , 3a , 4a ) 或 PC3 ( 5d ) 细胞比顺铂更有效，且具有良好的选择性。通过膜联蛋白 V-荧光素-5-异硫氰酸酯凋亡、caspase-3/caspase-7 评估、细胞周期分析、白介素 6 (IL-6) 释放抑制和活性氧 (ROS) 生成测定来研究其抗癌机制。硫脲1a、2b、3a和 4a是 K-562 细胞早期凋亡最有效的激活剂，物质1a、3b、5j触发 SW480 细胞晚期凋亡或坏死。caspase-3/caspase-7 激活的显着增加证明了这种促凋亡作用。细胞周期分析显示，衍生物

  DOI：

  10.1002/ardp.202300105