N-9-ethyl-3-carbazolyl-N-phenylamine | 436800-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-9-ethyl-3-carbazolyl-N-phenylamine
• 英文别名: (9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-phenyl-amine；9-ethyl-N-phenylcarbazol-3-amine
• CAS: 436800-48-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: GHWQPENVUNUPJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴-9-苯基咔唑 、 N-9-ethyl-3-carbazolyl-N-phenylamine 在 (t-Bu)3 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到N,N'-bis(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-9-N,N'-triphenyl-9H-carbazole-3,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  发光咔唑衍生物：潜在的电致发光材料

  摘要：

  已经通过钯催化的 CN 键形成合成了稳定的咔唑衍生物，其在 3 位和 6 位包含外围二芳基胺，在咔唑部分的 9 位包含乙基或芳基取代基。这些新的咔唑化合物（碳水化合物）是无定形的，具有高玻璃化转变温度（T(g)，120-194 摄氏度）和高热分解温度（T(d) > 450 摄氏度）。这些化合物在性质上是弱到中度发光的。发射波长范围从绿色到蓝色，取决于外围氮原子上的取代基。两种类型的发光二极管由碳水化合物构成：（I）ITO/carb/TPBI/Mg:Ag 和（II）ITO/carb/Alq(3)/Mg:Ag，其中 TPBI 和 Alq(3) 为 1 ,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯和三(8-羟基喹啉)铝。在 I 型器件中，碳水化合物作为空穴传输材料和发射材料。在 II 型器件中，carb 或 Alq(3) 是发光材料。几种绿色发光器件表现出非凡的最大亮度，物理性能似乎优于结构为 ITO/二胺/Alq(3)/Mg:Ag

  DOI：

  10.1021/ja010819s
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-9-乙基咔唑 、 phenyl N,N-dimethylsulfamate 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 苯硼酸频哪醇酯 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到N-9-ethyl-3-carbazolyl-N-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  使用空气稳定的预催化剂对芳基氨基甲酸酯和氨基甲酸酯进行镍催化胺化

  摘要：

  报道了一种简便的镍催化方法来实现合成有用的氨基磺酸芳基酯和氨基甲酸酯的胺化。与大多数 Ni 催化的胺化反应相反，这种用户友好的方法依赖于空气稳定的 Ni(II) 预催化剂，当它与温和的还原剂一起使用时，可以有效地以良好到优异的产率提供胺化产物。该方法的范围就两个偶联伙伴而言都是广泛的，并且包括杂环底物。

  DOI：

  10.1021/ol301847m

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Sulfamates
  作者：Stephen D. Ramgren、Amanda L. Silberstein、Yang Yang、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.201007325

  日期：2011.2.25

  Broad in scope: The first amination of aryl sulfamates, which are attractive cross‐coupling partners, particularly for multistep syntheses, was achieved by using a nickel catalyst. The method provides a versatile means to use simple derivatives of phenol as precursors to polysubstituted aryl amines, as exemplified by a concise synthesis of the antibacterial drug linezolid (see scheme).

  范围广泛：芳基氨基磺酸盐是有吸引力的交叉偶联伙伴，特别是对于多步合成，是通过使用镍催化剂实现的。该方法提供了一种使用苯酚的简单衍生物作为多取代芳胺前体的通用方法，例如抗菌药物利奈唑胺的简明合成（参见方案）。
• Star-like fluorene based polyamines: non-conjugated building blocks for light-harvesting materials
  作者：K.R. Justin Thomas、Jiann T. Lin、Chien-Min Tsai、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.001

  日期：2006.4

  blue emissive while the pyrenylamine based compound emits yellow-green color. We demonstrate a possibility of using blue-emitting fluorene derivatives (2 and 4) blended with poly(N-vinylcarbazole) (PVK) to fabricate organic light emitting diodes (OLEDs). Emissions in the EL devices purely originated from the fluorene derivatives alone (blue) are contaminated with those of complex species (electromer/electroplex)

  我们在此报告的一系列新颖的四胺（的2 - 6）使用所述芴核心构建的。该设计的特征是通过芴核共轭的二胺和悬挂在桥次甲基部分上的两个非共轭三芳基胺。这些多胺本质上是无定形的，并显示出适中的发射性能，这些性能取决于芳基胺链段的性质或芴骨架的再发光。苯基，萘基，芴基和咔唑基胺基材料发出蓝色光，而while基胺基化合物发出黄绿色。我们证明了使用与聚（N）共混的发蓝光的芴衍生物（2和4）的可能性-乙烯基咔唑（PVK）来制造有机发光二极管（OLED）。纯粹源自芴衍生物（蓝色）的EL器件的发射被通过分子间相互作用形成的复杂物种（电子/电子复合物）的发射污染。
• Amination of Aryl Alcohol Derivatives
  申请人：Garg Neil K.

  公开号：US20130289270A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Embodiments of the invention provide methods and materials for chemical cross-coupling reactions that utilize aryl alcohol derivatives as cross-coupling partners. Embodiments of the invention include methods for the amination of aryl sulfamates and carbamates, which are attractive cross-coupling partners, particularly for use in multistep synthesis. Illustrative embodiments include versatile means to use simple derivatives of phenol as precursors to polysubstituted aryl amines, as exemplified by a concise synthesis of the antibacterial drug linezolid.

  本发明的实施例提供了一种利用芳基醇衍生物作为交叉偶联反应的偶联反应方法和材料。本发明的实施例包括芳基磺酸酯和氨基甲酸酯的氨化方法，它们是有吸引力的交叉偶联反应伙伴，特别适用于多步合成。说明性实施例包括使用苯酚的简单衍生物作为多取代芳基胺的前体的多种方法，如紧凑的合成抗菌药物利奈唑胺的方法。
• [EN] AMINATION OF ARYL ALCOHOL DERIVATIVES<br/>[FR] AMINATION DE DÉRIVÉS D'ALCOOL ARYLIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2012094622A3

  公开（公告）日：2012-10-18
• US9567307B2
  申请人：——

  公开号：US9567307B2

  公开（公告）日：2017-02-14