3-碘-9-乙基咔唑 | 50668-21-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-碘-9-乙基咔唑
• 英文名称: 3-iodo-9-ethylcarbazole
• 英文别名: 9-Ethyl-3-iodocarbazole
• CAS: 50668-21-8
• 化学式: C₁₄H₁₂IN
• 分子量: 321.16
• InChiKey: USSDZGUORVTLQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84℃
• 沸点：
  419.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-9-乙基咔唑 在 正丁基锂 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 9-乙基-3-咔唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  Organometallic Derivatives of Carbazole and Quinoline. Amides of 3-Quinoline-carboxylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01851a018
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 potassium iodate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 3-碘-9-乙基咔唑
  参考文献：
  名称：

  The effect of porphyrins suspended with different electronegative moieties on the photovoltaic performance of monolithic porphyrin-sensitized solar cells with carbon counter electrodes

  摘要：

  与WH-C3和WH-C4相比，WH-C5敏化的器件显示出显著增强的V_oc、J_sc和功率转换效率（η）。

  DOI：

  10.1039/c4nj02186j

文献信息

• Synthesis of Well-Defined Head-to-Tail-Type Oligothiophenes by Regioselective Deprotonation of 3-Substituted Thiophenes and Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Shota Tanaka、Shunsuke Tamba、Daiki Tanaka、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/ja205953g

  日期：2011.10.26

  realized by regioselective metalation of 3-substituted thiophenes with the Knochel-Hauser base (TMPMgCl·LiCl) and coupling with bromothiophene using a nickel catalyst. Treatment of 3-hexylthiophene with TMPMgCl·LiCl induces metalation at the 5-position selectively. Subsequent addition of 2-bromo-3-hexylthiophene and a nickel catalyst leads to the corresponding bithiophene. The obtained bithiophene is

  通过使用 Knochel-Hauser 碱 (TMPMgCl·LiCl) 对 3-取代噻吩进行区域选择性金属化并使用镍催化剂与溴噻吩偶联，通过单步延伸实现了噻吩低聚物的迭代生长。用 TMPMgCl·LiCl 处理 3-己基噻吩可选择性地诱导 5 位金属化。随后加入 2-溴-3-己基噻吩和镍催化剂产生相应的联噻吩。通过重复类似的方案，将获得的联噻吩转化为三噻吩，然后转化为四噻吩。MK-1 和 MK-2 是带有低聚噻吩部分的有机染料分子，可用于光伏电池，已实现简明合成。
• Bicarbazoles: Systematic Structure–Property Investigations on a Series of Conjugated Carbazole Dimers
  作者：Shin-ichiro Kato、Hiroto Noguchi、Atsushi Kobayashi、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1021/jo3016538

  日期：2012.10.19

  A large series of conjugated carbazole dimers, namely bicarbazoles 1–12, were synthesized by Suzuki–Miyaura, Sonogashira, Hay, and McMurry coupling reactions. In 1–12, the two carbazole moieties are linked at the 1-, 2-, or 3-position directly or via an acetylenic or olefinic spacer. The structure–property relationships, particularly the effects of the conjugation connectivity and the π-conjugated

  一个大系列缀合咔唑二聚物，即bicarbazoles 1 - 12中，通过铃木-宫浦，薗头，干草，和的McMurry偶联反应合成。在1 – 12中，两个咔唑部分在1、2或3位上直接连接或通过炔或烯烃间隔基连接。结构与性质之间的关系，尤其是共轭连接性和π共轭间隔基对1 – 12的电子，光物理和电化学性质的影响通过广泛的紫外可见光谱和荧光光谱测量，循环伏安法（CV），理论计算以及X射线晶体学分析研究了。咔唑在1位上的连接可确保高度的π共轭，而在3位上的连接则可增强供电子能力。炔间隔基和烯烃间隔基都允许π共轭的扩展，后者也引起供体能力的增加。此外，发现结构变化显着影响荧光量子产率，其高达0.84。
• Synthesis and characterization of heteroatom substituted carbazole derivatives: potential host materials for phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Jian Sun、Hong-ji Jiang、Jin-long Zhang、Ye Tao、Run-feng Chen

  DOI：10.1039/c2nj40900c

  日期：——

  highest ET value of 2.79 eV, which exhibits a marked improvement over that of 4,4′-bis(9-carbazolyl)-biphenyl (2.6 eV). Green phosphorescent devices using tris(2-phenylpyridine)iridium as a guest and C-O as a host show excellent performances. Remarkably, a device with C-O as host exhibits the best performance with a maximum luminance of 10 270 cd m−2, a maximum current efficiency of 34.8 cd A−1, and a

  一系列的咔唑衍生物基于 9-乙基咔唑 在3位取代 二苯胺， 咔唑， 苯恶嗪， 吩噻嗪，并成功开发了吩噻嗪-S，S-二氧化物单元，并通过差示扫描量热法，热重分析，紫外可见吸收光谱，光致发光光谱，循环伏安法和磷光进行了热和光电性能的比较研究。光谱学。发现所有合成的化合物在304–344°C（C-SO，145°C除外）范围内都具有较高的热分解温度，与9-乙基咔唑（180℃）。可以通过系统地改变取代基单元来有效地调节发射性质。最高占据分子轨道（HOMO），最低未占分子轨道（LUMO），和三线态能量（Ë Ť）的双双理论上由量子化学计算和实验通过检查确定所合成的化合物。它们的能级也可以通过通过偶联反应连接到3-位的部分的变化来调节。电离电势的实验值范围为5.37至5.46 eV。这些化合物中的一些表现出高的E T，而C-SO达到的最高E T值为2.79 eV，这比C-SO的E T值有显着改善。4,4'-双（9-咔唑基）-联苯（2
• Nickel-Catalyzed Reductive 2-Pyridination of Aryl Iodides with Difluoromethyl 2-Pyridyl Sulfone
  作者：Wenjun Miao、Chuanfa Ni、Pan Xiao、Rulong Jia、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03939

  日期：2021.2.5

  A novel nickel-catalyzed reductive cross-coupling between aryl iodides and difluoromethyl 2-pyridyl sulfone (2-PySO2CF2H) enables C(sp2)–C(sp2) bond formation through selective C(sp2)–S bond cleavage, which demonstrates the new reactivity of 2-PySO2CF2H reagent. This method employs readily available nickel catalyst and sulfones as cross-electrophile coupling partners, providing facile access to biaryls

  芳基碘化物和二氟甲基2-吡啶砜（2-PySO 2 CF 2 H）之间新型的镍催化还原性交叉偶联可通过选择性的C（sp 2）-S形成C（sp 2）-C（sp 2）键键断裂，表明2-PySO 2 CF 2 H试剂具有新的反应活性。该方法采用容易获得的镍催化剂和砜作为亲电子交联偶合剂，可在温和的反应条件下轻松获得联芳基，而无需提前生成芳基金属试剂。
• ORGANIC COMPOUND, SEMICONDUCTOR FILM ELECTRODE EMPLOYING THE ORGANIC COMPOUND, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT EMPLOYING THE ORGANIC COMPOUND, AND PHOTOELECTROCHEMICAL SOLAR CELL EMPLOYING THE ORGANIC COMPOUND
  申请人：Koumura Nagatoshi

  公开号：US20100174095A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention provides: an organic compound increasing an open circuit voltage, and showing high photoelectric conversion efficiency; a semiconductor film electrode employing the organic compound as a dye; a photoelectric conversion element employing the semiconductor film electrode; and a photoelectrochemical solar cell employing the photoelectric conversion element. The organic compound is represented by the following general formula: wherein A is a carbazole ring; L 1 is an electron transfer linking group having at least one heterocyclic ring selected from the group consisting of a thiophene ring, a furan ring, a pyrrole ring, and a condensed heterocyclic ring formed from any combinations of these rings; R is a substituent group bound to at least one electron transfer linking group selected from the group consisting of an alkyl group, an alkoxy group, and an aryl group; X is at least one electron withdrawing group selected from the group consisting of a cyano group, a carboxylic acid group, an ester group, an amide group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a sulfonate group, and a trifluoromethanesulfonate group; M is a hydrogen atom or a salt-forming cation; and n is an integer of 1 to 12.

  本发明提供了一种有机化合物，可以增加开路电压并显示高光电转换效率；一种将该有机化合物作为染料的半导体薄膜电极；一种采用该半导体薄膜电极的光电转换元件；以及一种采用光电转换元件的光电化学太阳能电池。该有机化合物由下列通用式表示：其中A为咔唑环；L1为至少含有一种来自噻吩环、呋喃环、吡咯环和由这些环的任意组合形成的缩合杂环的杂环环的电子转移连接基团；R为与至少一种来自烷基、烷氧基和芳基的电子转移连接基团结合的取代基团；X为至少一种来自氰基、羧基、酯基、酰胺基、三氟甲基基团、五氟乙基基团、磺酸基团和三氟甲磺酸基团的电子提取基团；M为氢原子或形成盐的阳离子；n为1至12的整数。