N-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)−3-(piperidin-1-yl)propanamide | 432505-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)−3-(piperidin-1-yl)propanamide
• 英文别名: N-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-3-piperidin-1-yl-propionamide；N-(9-ethylcarbazol-3-yl)-3-piperidin-1-ylpropanamide
• CAS: 432505-88-9
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O
• 分子量: 349.476
• InChiKey: WUXFKYNMEUKZJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-chloro-N-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)propanamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到N-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)−3-(piperidin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷/哌啶取代的3-酰胺-9-乙基咔唑衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  本研究合成了吡咯烷/哌啶取代的 3-amido-9-ethylcarbazole 衍生物，并通过 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR 光谱和 HRMS 技术进行了表征。测定了化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性。此外，还使用总抗氧化能力、DPPH 自由基清除和金属螯合活性方法来评估化合物的抗氧化作用。此外，通过MTT测定评估了化合物对HT-29和SH-SY5Y细胞的抗增殖作用。此外，还利用凝胶电泳来确定2a和2b 的DNA 裂解和拓扑异构酶 II 抑制活性. 此外，使用紫外-可见吸收光谱滴定法评估了化合物与小牛胸腺 DNA (ct-DNA) 之间相互作用的特征。生物活性证明了化合物对 HT-29 和 SH-SY5Y 细胞的乙酰胆碱酯酶抑制活性、抗氧化活性和抗增殖作用。这些化合物还增加了从超螺旋形式（SC，形式 I）到带切口的环状形式（NC，形式 II）的 DNA 切割，这个过程没有同时形成

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130687

文献信息

• Carbazole neuropeptide Y5 antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06399631B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Carbazoles of the formula which are effective in treating conditions associated with neuropeptide Y-5 neurotransmission.

  这些化学式的咔唑类化合物对治疗与神经肽Y-5神经传导有关的疾病有效。
• US6399631B1
  申请人：——

  公开号：US6399631B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• [EN] HEPATITIS C VIRUS ENTRY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PÉNÉTRATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：IMMUSOL INC

  公开号：WO2008021745A2

  公开（公告）日：2008-02-21

  [EN] The present invention relates to the use of tricyclic diphenylamine derivative compounds for prevention and/or treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection by inhibiting HCV entry into permissive cells.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation de composés dérivés de la diphénylamine tricyclique pour la prévention et/ou le traitement d'une infection par le virus de l'hépatite C (Hepatitis C Virus : HCV) en inhibant la pénétration du HCV dans les cellules permissives.