acetamido-3 ethyl-9 carbazole | 6954-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: acetamido-3 ethyl-9 carbazole
• 英文别名: 3-acetamido-N-ethylcarbazole；3-(acetylamino)carbazole；N-(9-ethyl-carbazol-3-yl)-acetamide；N-(9-Aethyl-carbazol-3-yl)-acetamid；3-Acetamido-N-ethylcarbazol；N-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)acetamide；N-(9-ethylcarbazol-3-yl)acetamide
• CAS: 6954-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: GLRJFMWWBYTJKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetamido-3 ethyl-9 carbazole 在 盐酸 、 acide nitrique fumant 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-硝基-n-乙基咔唑
  参考文献：
  名称：

  Lancelot, Jean-Charles; Gazengel, Jean-Marie; Robba, Max, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1281 - 1285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 acetamido-3 ethyl-9 carbazole
  参考文献：
  名称：

  POTENTIAL NITROGEN-HETEROCYCLE CARCINOGENS. III. NEW DERIVATIVES OF N-ETHYLCARBAZOLE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01147a020

文献信息

• Synthesis and isolation of iodocarbazoles. Direct iodination reaction of <i>N</i> ‐substituted carbazoles
  作者：María E. Monge、Sergio M. Bonesi、Rosa Erra‐Balsells

  DOI：10.1002/jhet.5570390513

  日期：2002.9

  been compared. The preparation, isolation and characterization of compounds 1a, 1b, 1c, 1d, 2a, 2b, 3a, 3b, 4a, 4b, 4c and 5a are reported (mp, tR, Rf, 1H-nmr, 13C-nmr, IR and ms). All of them are described for the first time except 3,6-diiodo-N-phenyl-carbazole (2b). Semiempirical PM3 calculations have been performed to predict reactivity of N-substituted carbazoles and their iododerivatives. Theoretical

  的Iododerivatives Ñ -methylcarbazole（1），Ñ -phenylcarbazole（2），Ñ -benzylcarbazole（3），2-甲氧基Ñ -methylcarbazole（4）和3-乙酰氨基Ñ -ethylcarbazole（5）进行合成。四氢呋喃/ H 2 SO 4（催化剂）中的N-碘琥珀酰亚胺（NIS），乙醇中的KIO 3 -KI-H 2 SO 4（催化剂）的混合物和KIO 3的混合物-已在冰醋酸AcOH中使用KI作为碘化剂，并对其用途进行了比较。据报道化合物1a，1b，1c，1d，2a，2b，3a，3b，4a，4b，4c和5a的制备，分离和表征（mp，t R，R f，1 H-nmr，13 C- nmr，IR和ms）。除3,6-二碘-N-苯基咔唑（2b）外，所有文献均首次被描述。已经进行了半经验的PM3计算，以预测N取代的咔唑及其碘衍生物的反应性。简要讨论了理论和实验结果。
• Rhodium-Catalyzed Annulative Coupling Using Vinylene Carbonate as an Oxidizing Acetylene Surrogate
  作者：Koushik Ghosh、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acscatal.9b04254

  日期：2019.12.6

  Transition-metal-catalyzed C–H activation and subsequent oxidative cyclization with alkynes has been a powerful tool for the synthesis of polycyclic aromatic compounds. Despite the substantial progress in this field, it is still a significant challenge to establish synthetic methodologies for the construction of nonsubstituted vinylene-fused aromatics. We herein report a Rh(III)-catalyzed C–H/N–H annulation with vinylene

  过渡金属催化的C–H活化以及随后的炔烃氧化环化反应一直是合成多环芳族化合物的有力工具。尽管在该领域取得了很大的进步，但是建立用于构建非取代的亚乙烯基稠合芳族化合物的合成方法学仍然是一个巨大的挑战。我们在此报告了用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物的Rh（III）催化的CH / NH环合反应。碳酸亚乙烯酯还用作内部氧化剂，可在原位再生Rh（III）物种。因此，不需要外部氧化剂即可触发氧化环化反应。该协议适用于各种N-杂芳族化合物的直接合成。
• Synthesis of Novel Pyridocarbazoles Analogues of Ellipticine
  作者：Ramu Meesala、Mohammed Ezzat、Mohd Mordi、Sharif Mansor

  DOI：10.1055/s-0034-1378518

  日期：——

  Derivatives of pyrido[3,2-b]carbazole and pyrido[2,3-c]carbazole have been synthesized by the Vilsmeier–Haack reaction of N-(carbazol-3-yl)acetamides.

  吡啶并[3,2-b]咔唑和吡啶并[2,3-c]咔唑的衍生物已通过N-(咔唑-3-基)乙酰胺的Vilsmeier-Haack反应合成。
• Microwave‐supported synthesis of pyridocarbazoles
  作者：Prabakaran Kumaresan、Rubankumar Sekar、Yamuna Ezhumalai、Zeller Matthias、Rajendra Prasad Karnam Jayarampillai

  DOI：10.1002/jhet.4503

  日期：2022.10

  We developed a microwave-assisted preparation of pyrido[2,3-c]carbazole from 3-amino-9-ethylcarbazole. The use of microwave heating resulted in shorter response times and higher yields. This process is atom-efficient and can be used in a variety of multi-component reactions.

  我们开发了一种由 3-氨基-9-乙基咔唑制备吡啶并[2,3- c ]咔唑的微波辅助制备方法。使用微波加热可缩短响应时间并提高产量。该过程是原子效率的，可用于各种多组分反应。
• Synthesis of indoles through Rh(III)-catalyzed C–H cross-coupling with allyl carbonates
  作者：Tian-Jun Gong、Wan-Min Cheng、Wei Su、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.065

  日期：2014.3

  A practical Rh-catalyzed reaction was developed to achieve 2-alkyl-substituted indole synthesis. The reaction can tolerate a variety of synthetically important functional groups. The indole products can also be transformed into other important skeletons. Two bioactive compounds, that is indomethacin and pravadoline were prepared using the new method. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.