1-(iodomethyl)cyclohex-1-ene | 485807-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-(iodomethyl)cyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-(iodomethyl)cyclohexene
• CAS: 485807-62-3
• 化学式: C₇H₁₁I
• 分子量: 222.069
• InChiKey: OQYGPAQWJKDHBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(iodomethyl)cyclohex-1-ene 在 叔丁基过氧化氢 、 双(2,2,6,6,-四甲基-3,5-庚二酮酸)钴 、 氧气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正壬烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 3-methyl-3-(((triethylsilylperoxy)cyclohexyl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成螺环过氧化物：新型抗疟支架†

  摘要：

  在这里，我们报告了制备作为天然产物合成类似物的螺环过氧化物的简单合成方法的进展 二氢铂蛋白。这里介绍的过氧化物比二氢铂蛋白本身和我们首次证明了它们在体内的抗疟疾活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00454j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基环己烯 在 三氟化硼乙醚 、 cesium iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(iodomethyl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的高对映选择性铜催化烷基化和随后环化为螺内酯/双螺内酯

  摘要：

  报道了使用醇对 β-酮酯进行 Cu 催化的对映选择性烷基化，用于原位制备烷基化试剂。获得了许多含有季碳立体中心的官能化 β-酮酯，ee 高达 99%。然后可以将衍生自 2-取代烯丙醇或其相应碘化物的烷基化产物转化为螺内酯、双螺内酯和相关的手性目标产物。

  DOI：

  10.1021/ja211859w

文献信息

• [EN] NOVEL 6,7-DIHYDROPYRIDO[2,1-A]PHTHALAZIN-2-ONES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLES 6,7-DIHYDROPYRIDO[2,1-A]PHTALAZIN-2-ONES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017017043A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R1 to R6 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式的新化合物：其中R1至R6如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• First Enantioselective Synthesis of Vinyl Oxiranes from Aldehydes and Ylides Generated from Allyl Halides and Chiral Sulfides
  作者：Jacques Zanardi、David Lamazure、Stéphanie Minière、Vincent Reboul、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo026085z

  日期：2002.12.1

  proper substitution of the initial sulfide, to avoid the [2,3] sigmatropic rearrangement of the unsaturated ylides. One-pot reaction of (2R,5R)-dimethylthiolane with allyl halides, aldehydes, and sodium hydroxide in tert-butyl alcohol affords vinyl oxiranes in good yields. Enantiomeric excesses up to 90% and trans selectivities have been achieved with methallyl-type halides.

  通过适当取代初始硫化物，可以使醛与硫酰化物进行不对称烯丙基化，以避免不饱和酰化物的[2,3]σ重排。（2R，5R）-二甲基硫杂环戊烷与烯丙基卤化物，醛和氢氧化钠在叔丁醇中的一锅反应可提供高产率的乙烯基环氧乙烷。使用甲烯丙基型卤化物可实现高达90％的对映体过量和反式选择性。
• Ligand-Controlled Regiodivergence in the Copper-Catalyzed [2,3]- and [1,2]-Rearrangements of Iodonium Ylides
  作者：Bin Xu、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.6b08624

  日期：2016.9.21

  allylic ylide rearrangements for the synthesis of complex molecules, the catalyst control of [2,3]- and [1,2]-rearrangements remains an unsolved problem. We developed the first regiodivergent [2,3]- and [1,2]-rearrangements of iodonium ylides that are controlled by copper catalysts bearing different ligands. In the presence of a 2,2'-dipyridyl ligand, diazoesters and allylic iodides react via a [2,3]-rearrangement

  尽管烯丙基叶立德重排对于复杂分子的合成很重要，[2,3]-和[1,2]-重排的催化剂控制仍然是一个未解决的问题。我们开发了第一个由带有不同配体的铜催化剂控制的碘鎓叶立德的区域发散[2,3]-和[1,2]-重排。在 2,2'-联吡啶配体存在下，重氮酯和烯丙基碘通过 [2,3]-重排途径发生反应。或者，膦配体有利于形成[1,2]-重排产物。以高产率、区域选择性和非对映选择性获得了一系列含有广泛官能团的 α-碘酯。氘标记研究表明区域选择性重排的不同机制。
• Electrophilic monoiodination of terminal alkenes
  作者：Sergiy V. Yemets、Tatyana E. Shubina、Pavel A. Krasutsky

  DOI：10.1039/c3ob27348b

  日期：——

  terminal alkenes with 3-iodopropene derivatives and hydrogen iodide formation within minutes at room temperature. The optimal molar ratio of iodine to substrate was decreased to 1 : 1 when hydrogen iodide formed was oxidized on a platinum anode. The electrolytic oxidation recovers iodine as a reagent and diminishes the hydrogen iodide inhibitory action to accomplish the monoiodination. The proposed reaction

  碘元素过量 N，N-二甲基乙酰胺可以在室温下在数分钟内有效地将末端烯烃与3-碘丙烯衍生物进行3 /碘氢化脱氢，并形成碘化氢。当碘与底物的最佳摩尔比降低到1：1碘化氢在铂阳极上将形成的氧化物氧化。电解氧化将碘作为试剂回收，并减少了碘化氢的抑制作用，从而实现了单碘化。所提出的反应机理基于动力学测量和量子力学计算。
• An Environmentally Benign Synthesis of <i>cis</i>-2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans via Indium-Mediated Tandem Allylation/Prins Cyclization Reaction
  作者：Minh Pham、Amir Allatabakhsh、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/jo7016857

  日期：2008.1.1

  cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans in good yields. Evidence suggests that InI, formed upon aldehyde (R1CHO) allylation in aqueous media, acts as a promoter for the silyl-Prins reaction with the second equivalent of added aldehyde (R2CHO). The preparation of cyclohexenyl-fused pyrans via this one-pot, three-component coupling process is presented, as is a short formal synthesis of (±)-centrolobine

  在铟金属的存在下，3-碘-2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]丙烯（1）与顺序添加的醛反应，以良好的产率提供顺式-2,6-二取代的四氢吡喃。有证据表明，在水性介质中醛（R 1 CHO）烯丙基化后形成的InI充当了甲硅烷基-Prins反应的促进剂，与第二当量添加的醛（R 2 CHO）发生了反应。提出了通过这种一锅，三组分偶联方法制备环己烯基稠合的吡喃的方法，这是（±）-中心洛宾的简短形式合成。