抗-8-碘-1,5-二甲基二环<3.2.1>辛烷 | 75911-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 抗-8-碘-1,5-二甲基二环<3.2.1>辛烷
• 英文名称: anti-8-iodo-1,5-dimethylbicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: anti-8-iodo-1,5-dimethylbicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 75911-76-1；108586-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₇I
• 分子量: 264.149
• InChiKey: ORUSBZHENNVAFF-ILWJIGKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-dimethyl-1,5-cyclooctadiene 生成 抗-8-碘-1,5-二甲基二环<3.2.1>辛烷
  参考文献：
  名称：

  HAUFE G.; WOLF A.; SCHULZE K., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 17, 4719-4728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transannular π-cyclization in electrophilic additions to 1,5-dimethylcycloocta-1,5-diene
  作者：G. Haufe、A. Wolf、K. Schulze

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82053-6

  日期：1986.1

  Electrophilic additions of Broensted acids to 1,5-dimethylcycloocta-1,5-diene yield syn-8-substituted 1,5-dimethylbicyclo [3.2.1] octanes via parallel π-cyclization and subsequent Wagner-Meerwein type rearrangements. The corresponding anti-isomers are synthesized by nucleophilic substitution in the 8-position. The classical or nonclassical structure of the cationic intermediates is discussed.

  通过平行π环化和随后的Wagner-Meerwein型重排，将Broensted酸亲电添加到1,5-二甲基环辛-1,5-二烯中，生成syn-8-取代的1,5-二甲基双环[3.2.1]辛烷。通过在8位上的亲核取代合成相应的抗异构体。讨论了阳离子中间体的经典或非经典结构。