反式-4-己烯基碘 | 112683-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 反式-4-己烯基碘
• 英文名称: (E)-1-iodo-4-hexene
• 英文别名: (E)-6-iodo-2-hexene；(E)-6-iodohex-2-ene；trans-6-iodo-2-hexene；6-Iodo-2-hexene
• CAS: 112683-29-1
• 化学式: C₆H₁₁I
• 分子量: 210.058
• InChiKey: WWRXMKQRGARTAB-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-4-己烯基碘 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-4-Hexenylmalonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Biosynthesis of Phomoidride B (CP-263,114):  Evidence for a Decarboxylative Homodimerization Pathway

  摘要：

  [GRAPHIC]Feeding experiments using a deuterium labeled C-16 maleic anhydride and whole cell culture of ATCC 74256 led to the isolation of phomoidride B with deuterium incorporation at C(7) and C(119) as determined by H-2 NMR and electrospray mass spectrometry. This result is in accord with a decarboxylative homodimerization of the C-16 maleic anhydride as a key biosynthetic step leading to phomoidride B.

  DOI：

  10.1021/ol025594k
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-chlorohex-4-ene 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 反式-4-己烯基碘
  参考文献：
  名称：

  Riobe; Cottin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 240, p. 1783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand-Promoted Alkylation of C(sp³)–H and C(sp²)–H Bonds
  作者：Ru-Yi Zhu、Jian He、Xiao-Chen Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja508165a

  日期：2014.9.24

  9-Methylacridine was identified as a generally effective ligand to promote a Pd(II)-catalyzed C(sp3)–H and C(sp2)–H alkylation of simple amides with various alkyl iodides. This alkylation reaction was applied to the preparation of unnatural amino acids and geometrically controlled tri- and tetrasubstituted acrylic acids.

  9-甲基吖啶被确定为一种普遍有效的配体，可促进 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 和 C(sp2)-H 与各种烷基碘的简单酰胺的烷基化。这种烷基化反应用于制备非天然氨基酸和几何控制的三和四取代丙烯酸。
• Total Synthesis of (−)-Histrionicotoxin
  作者：Yohei Adachi、Noriyuki Kamei、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol2018032

  日期：2011.8.19

  A total synthesis of (−)-histrionicotoxin was achieved. Our synthesis features preparation of a pseudosymmetrical dienyne through chirality transfer from an allenylsilane, a dienyne metathesis to produce the bicyclo [5.4.0] system in optically active form, selective functionalization of a diene via a 5-exo-trig iodoetherification, and an asymmetric propargylation.

  （-）-histrionicotoxin的总合成得以实现。我们的合成方法包括通过从烯丙基硅烷中手性转移制备拟对称的二烯炔，二烯炔复分解以产生光学活性形式的双环[5.4.0]系统，通过5-exo-trig碘醚化对二烯进行选择性官能化以及不对称炔丙基化。
• An Approach to the Synthesis of the Phomoidrides
  作者：Matthew M. Bio、James L. Leighton

  DOI：10.1021/jo026478y

  日期：2003.3.1

  efficient silyloxy-Cope rearrangement that delivers the tetracyclic core of phomoidrides B and D. Several examples of this powerful tandem reaction are presented that document its tolerance of significant structural variation. The application of this methodology to the synthesis of a phomoidride D precursor lacking only the maleic anhydride is described, and the prospects for the completion of a total synthesis

  所述拟苯胺化物是天然产物的结构令人着迷的家族，其具有对拉斯法呢基转移酶和角鲨烯合酶的中等抑制活性。自发现以来，它们激发了合成化学家的极大关注。本文描述了我们自己的工作，最终完成了拟合成的苯甲醛化合物B和D的四环核的有效合成。合成过程依赖于后期串联反应，该反应涉及新型的羰基化反应，该反应可提供张紧的双环假酯体系，而该体系又驱动高效的甲硅烷氧基-Cope重排，提供了苯甲醛化合物B和D的四环核。提出了串联反应，证明了其对显着结构变异的耐受性。
• Stereoselective Synthesis of <i>Cis</i>- and <i>Trans</i>-Tetrasubstituted Vinyl Silanes Using a Silyl-Heck Strategy and Hiyama Conditions for Their Cross-Coupling
  作者：Michael F. Wisthoff、Sarah B. Pawley、Andrew P. Cinderella、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.0c05382

  日期：2020.7.15

  report a palladium-catalyzed, three-component carbosilylation reaction of internal symmetrical alkynes, silicon electro-philes, and primary alkyl zinc iodides. Depending on the choice of ligand, stereoselective synthesis of either cis- or trans-tetrasubstituted vinyl silanes is possible. We also demonstrate conditions for the Hiyama cross-coupling of these products to prepare geometrically defined tetrasubstituted

  我们报告了钯催化的内部对称炔烃、硅亲电子试剂和伯烷基碘化锌的三组分碳硅烷化反应。根据配体的选择，顺式或反式四取代乙烯基硅烷的立体选择性合成是可能的。我们还展示了这些产品的 Hiyama 交叉偶联条件，以制备几何定义的四取代烯烃。
• Correction to Total Synthesis of (−)-Histrionicotoxin
  作者：Yohei Adachi、Noriyuki Kamei、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol5001632

  日期：2014.2.21

  Solvent peaks had been removed from the 1H NMR spectra reported for compounds 8, 12, S3, and S10. Peaks of impurities had been removed from the 1H NMR spectra reported for compounds 6 and S18. Original FIDs were located, and the spectra were reprocessed and have been replaced for the above compounds in the revised Supporting Information submitted with this correction. The spectra editing did not affect

  从溶剂峰已被除去1 1 H NMR谱报告化合物8，12，S3，和S10。已从报道的化合物6和S18的1 H NMR光谱中除去了杂质峰。找到了原始的FID，并对光谱进行了重新处理，并已在通过此更正提交的修订的《支持信息》中替换了上述化合物。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱和校正的产率计算出的纯度如下：8（纯度95％，产率91％），12（纯度95％，产率92％），S3（纯度97％，产率88％）和S10（纯度96％，产率86％）。包含在杂质6是三Ñ丁基膦和乙醇，纯度和产率计算为58％的纯度和修订后的频谱的基础上产率为50％。S18的样品中含有一些未知杂质。因此，无法确定确切的纯度。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被1个出版物引用。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通过Internet（http://pubs