雷公藤内酯甲 | 84104-71-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 雷公藤内酯甲
• 中文别名: 雷公藤内酯A；雷公藤酯甲
• 英文名称: wilforlide A
• 英文别名: abruslactone A；(1S,2R,5S,6R,9R,11S,14R,15R,19S,21S)-11-hydroxy-2,5,6,10,10,14,21-heptamethyl-23-oxahexacyclo[19.2.1.02,19.05,18.06,15.09,14]tetracos-17-en-22-one
• CAS: 84104-71-2
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: HHQJBWYXBWOFJY-YLXTXNMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  318-320 °C
• 沸点：
  555.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Wilforlide A 是雷公藤多甙中的活性化合物，是用于治疗自身免疫疾病的传统中药。

体内研究

Wilforlide A (60-300 μg/kg) 显著抑制了ICR小鼠由二甲苯诱导的耳肿胀。高剂量和低剂量 Wilforlide A 分别表现出50.9% 和12.29% 的抑制率。此外，Wilforlide A (30-150 μg/kg) 还显著抑制了兔子因脱脂棉诱发的瘢痕形成。

化学性质

Wilforlide A 是一种白色粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于雷公藤。

用途

• 抗肿瘤及免疫抑制作用，可用于治疗类风湿性关节炎。
• 用于含量测定、鉴定及药理实验。

药理药效: Wilforlide A 是传统治疗类风湿性关节炎的特效药物之一，雷公藤内酯甲为其有效成分之一。它具有很强的抗肿瘤和免疫抑制作用，但毒性较大。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雷公藤内酯甲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 雷公藤三萜酸A
  参考文献：
  名称：

  Abruslactone a的分离和结构解析：来自Abrus precatorius L.根和藤的新型齐墩果型三萜。

  摘要：

  Abruslactone A.从根部和葡萄藤分离出一种新的三萜皂甙元相思子L.的特点是光谱和X射线分析为γ 3的内酯β，22α二羟基齐墩果-12-烯-29α-OIC酸。带有环E的不寻常船形。

  DOI：

  10.1039/c39820001197
• 作为产物：
  描述：

  雷公藤三萜酸A 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 雷公藤内酯甲
  参考文献：
  名称：

  五倍体Maytenus diversifolia的两种新的抗白血病三萜烯美登氟酸和美登三醇的结构和立体化学：X射线晶体结构

  摘要：

  通过化学转化以及光谱和单晶X射线分析，建立了从美登木（Maytenus diversifolia）分离出的两个新的抗白血病三萜烯美登酚酸和美登酚的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1039/c39820001048

文献信息

• [EN] PHOSPHAMIDE DERIVATIVE, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PHOSPHAMIDE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017133517A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  公开了一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途。特别公开了一种通式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐或立体异构体 (I)，其中，G、L、Q、s如说明书中所定义。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TISSUE REPAIR
  申请人：Kaushal Shalesh

  公开号：US20110218143A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The invention generally provides compositions and methods for the repair or regeneration of a tissue or organ in need thereof.
• Structure and stereochemistry of maytenfolic acid and maytenfoliol, two new antileukemic triterpenes from Maytenus diversifolia: X-ray crystal structures
  作者：Hiroshi Nozaki、Hideyo Suzuki、Kuo-Hsiung Lee、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1039/c39820001048

  日期：——

  The structure and stereochemistry of maytenfolic acid and maytenfoliol, two new antileukemic triterpenes isolated from Maytenus diversifolia, have been established from chemical Transformations and spectral and single-crystal X-ray analysis.

  通过化学转化以及光谱和单晶X射线分析，建立了从美登木（Maytenus diversifolia）分离出的两个新的抗白血病三萜烯美登酚酸和美登酚的结构和立体化学。
• Isolation and structure elucidation of abruslactone a: a new oleanene-type triterpene from the roots and vines of Abrus precatorius L.
  作者：Hso-Mou Chang、Teh-Chang Chiang、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1039/c39820001197

  日期：——

  Abruslactone A. a new triterpenoid sapogenin isolated from the roots and vines of Abrus precatorius L. has been characterized by spectral and X-ray analysis as the γ-lactone of 3β,22α-dihydroxy-olean-12-en-29α-oic acid. With ring E in an unusual boat conformation.

  Abruslactone A.从根部和葡萄藤分离出一种新的三萜皂甙元相思子L.的特点是光谱和X射线分析为γ 3的内酯β，22α二羟基齐墩果-12-烯-29α-OIC酸。带有环E的不寻常船形。