3-氯-6-甲基二苯并[c,f][1,2]硫氮杂卓-11(6H)-酮 5,5-二氧化物 | 26638-53-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-6-甲基二苯并[c,f][1,2]硫氮杂卓-11(6H)-酮 5,5-二氧化物
• 中文别名: 噻奈普汀中间体；3-氯-6-甲基二苯并[C,F][1,2]硫氮杂卓-11(6H)-酮5,5-二氧化物噻奈普汀中间体；3-氯-6-甲基二苯并[c,f][1,2]硫氮杂卓-11(6H)-酮5,5-二氧化物；噻萘中间体A
• 英文名称: 3-chloro-6-methyldibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11(6H)-one 5,5-dioxide
• 英文别名: 3-chloro-6-methyldibenzo[c,f][1,2]thiazepine-11(6H)-one 5,5-dioxide；3-Chloro-6-methyl-dibenzo[C,F][1,2]thiazepin-11(6H)-one 5,5-dioxide；3-chloro-6-methyl-5,5-dioxobenzo[c][2,1]benzothiazepin-11-one
• CAS: 26638-53-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 307.757
• InChiKey: RGOFXWXKWORKIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173°C
• 沸点：
  494.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3 at 35℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-6-甲基二苯并[c,f][1,2]硫氮杂卓-11(6H)-酮 5,5-二氧化物 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-氯-6,11-二氢-6-甲基二苯并[c,f][1,2]硫氮杂卓-11-醇5,5-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  治疗甲型H1N1流感病毒的巴洛沙韦马波西尔类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  流感病毒的 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 由 PA、PB1 和 PB2 蛋白的亚基组成，负责病毒 mRNA 转录和 vRNA 复制。帽依赖性核酸内切酶 (CEN) 存在于 RdRp 的 PA 亚基中，介导病毒 RNA 转录的关键“帽抢夺”步骤，被认为是一个有前途的抗流感靶点。在这份手稿中，设计、合成和生物学研究了一系列作为 CEN 抑制剂的新型化合物。研究了目标化合物对甲型/H 1 N 1流感病毒的细胞活性，并总结了构效关系 (SAR)。结果表明，某些化合物对流感 A/H 1 N 1具有活性IC 50值小于 100 μM 的病毒。微粒体代谢稳定性在人、猴子和大鼠物种中进行，结果表明化合物32和40的活性成分足够稳定，可以进行体内研究。体内药代动力学结果表明，化合物32对于 ig 和 iv 给药均具有可接受的生物学参数。然后在BALB/C小鼠中进行化合物32的体内毒性研究，剂量为100和50

  DOI：

  10.1002/jhet.4546
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-methyl-N-phenyl-aminesulfonyl)-4-chloro benzoic acid 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-氯-6-甲基二苯并[c,f][1,2]硫氮杂卓-11(6H)-酮 5,5-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  治疗甲型H1N1流感病毒的巴洛沙韦马波西尔类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  流感病毒的 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 由 PA、PB1 和 PB2 蛋白的亚基组成，负责病毒 mRNA 转录和 vRNA 复制。帽依赖性核酸内切酶 (CEN) 存在于 RdRp 的 PA 亚基中，介导病毒 RNA 转录的关键“帽抢夺”步骤，被认为是一个有前途的抗流感靶点。在这份手稿中，设计、合成和生物学研究了一系列作为 CEN 抑制剂的新型化合物。研究了目标化合物对甲型/H 1 N 1流感病毒的细胞活性，并总结了构效关系 (SAR)。结果表明，某些化合物对流感 A/H 1 N 1具有活性IC 50值小于 100 μM 的病毒。微粒体代谢稳定性在人、猴子和大鼠物种中进行，结果表明化合物32和40的活性成分足够稳定，可以进行体内研究。体内药代动力学结果表明，化合物32对于 ig 和 iv 给药均具有可接受的生物学参数。然后在BALB/C小鼠中进行化合物32的体内毒性研究，剂量为100和50

  DOI：

  10.1002/jhet.4546

文献信息

• [EN] A NEW CLASS OF MU-OPIOID RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVELLE CLASSE D'AGONISTES DU RÉCEPTEUR MU-OPIOÏDE
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2015138791A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention provides a compound having the structure (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  本发明提供了一种具有结构（I）的化合物或其药用可接受的盐或酯。
• Cu-Mediated C–H ¹⁸F-Fluorination of Electron-Rich (Hetero)arenes
  作者：Matthew S. McCammant、Stephen Thompson、Allen F. Brooks、Shane W. Krska、Peter J. H. Scott、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01902

  日期：2017.7.21

  to form a (mesityl)(aryl)iodonium salt. This salt is then used in situ in a Cu-mediated radiofluorination with [18F]KF. This approach leverages the stability and availability of electron-rich arene starting materials to enable mild late-stage radiofluorination of toluene, anisole, aniline, pyrrole, and thiophene derivatives. The radiofluorination has been automated to access a 41 mCi dose of an 18F-labeled

  该通讯描述了一种富电子芳烃的亲核放射性氟化方法。该反应涉及富电子芳烃与 MesI(OH)OT 的初始 C(sp 2 )–H 官能化，形成(异三叉基)(芳基)碘鎓盐。然后将该盐用于用[ 18 F]KF进行Cu介导的放射性氟化反应中。该方法利用富电子芳烃起始材料的稳定性和可用性，实现甲苯、苯甲醚、苯胺、吡咯和噻吩衍生物的温和后期放射性氟化。放射性氟化已自动获得 41 mCi 剂量的18 F 标记的尼美舒利衍生物，其比活性高 (2800 ± 700 Ci/mmol)。
• Tetramethylammonium Fluoride Alcohol Adducts for S_NAr Fluorination
  作者：María T. Morales-Colón、Yi Yang See、So Jeong Lee、Peter J. H. Scott、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01490

  日期：2021.6.4

  aprotic conditions to maintain the nucleophilicity of fluoride and suppress the generation of side products. This report addresses this challenge by leveraging tetramethylammonium fluoride alcohol adducts (Me4NF·ROH) as fluoride sources for SNAr fluorination. Through systematic tuning of the alcohol substituent (R), tetramethylammonium fluoride tert-amyl alcohol (Me4NF·t-AmylOH) was identified as an

  亲核芳族氟化 (S N Ar) 是形成 C(sp 2 )-F 键的最常用方法之一。尽管最近取得了许多进展，但这些转化的长期限制是需要严格干燥的非质子条件来保持氟化物的亲核性并抑制副产物的产生。本报告通过利用四甲基氟化铵醇加合物 (Me 4 NF·ROH) 作为 S N Ar 氟化的氟化物来源解决了这一挑战。通过系统调整醇取代基 (R)，四甲基氟化铵叔戊醇 (Me 4 NF· t-AmylOH) 被确定为在温和方便的条件下（DMSO 中 80°C，无需干燥试剂或溶剂）下用于 S N Ar 氟化的廉价、实用且台式稳定的试剂。展示了超过 50 种（杂）芳基卤化物和硝基芳烃亲电子试剂的底物范围。
• Site‐Selective Late‐Stage Aromatic [ ¹⁸ F]Fluorination via Aryl Sulfonium Salts
  作者：Peng Xu、Da Zhao、Florian Berger、Aboubakr Hamad、Jens Rickmeier、Roland Petzold、Mykhailo Kondratiuk、Kostiantyn Bohdan、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201912567

  日期：2020.1.27

  Site-selective functionalization of C-H bonds in small complex molecules is a long-standing challenge in organic chemistry. Herein, we report a broadly applicable and site-selective aromatic C-H dibenzothiophenylation reaction. The conceptual advantage of this transformation is further demonstrated through the two-step C-H [18 F]fluorination of a series of marketed small-molecule drugs.

  小复杂分子中CH键的位点选择性官能化是有机化学中长期存在的挑战。在此，我们报告了一种广泛适用且具有位点选择性的芳香族CH二苯并噻吩基化反应。通过一系列市售小分子药物的两步CH [18 F]氟化，进一步证明了这种转化的概念优势。
• [EN] CARBOXYLIC DIARYTHIAZEPINEAMINES AS MIXED MU-AND DELTA-OPIOID RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DIARYTHIAZÉPINAMINES CARBOXYLIQUES EN TANT QU'AGONISTES MIXTES DE RÉCEPTEUR D'OPIOÏDE MU ET DELTA
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2018170275A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present invention provides a compound having the structure:, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, and a method of treating a subject afflicted with a pain, a depressive disorder, a mood disorder, an anxiety disorder, borderline personality disorder, opioid addiction, or opioid withdrawal symptoms by administering the compound to the subject.

  本发明提供一种具有以下结构的化合物，或其药用可接受的盐或酯，以及通过向受到疼痛、抑郁障碍、情绪障碍、焦虑障碍、边缘人格障碍、阿片类成瘾或阿片类戒断症状困扰的对象施用该化合物的方法。