(2R,4aS,8aS)-(-)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2α-hydroxy-5,5,8aβ-trimethyl-1-oxonaphthalene | 97868-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aS,8aS)-(-)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2α-hydroxy-5,5,8aβ-trimethyl-1-oxonaphthalene
• 英文别名: (-)-(4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-hydroxy-5,5,8-trimethylnaphthalen-1(2H)-one；(2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-5,5,8a-trimethyloctahydronaphthalen-1(2H)-one；(2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 97868-04-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: GPTUJEJSNVXURR-NRUUGDAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aS,8aS)-(-)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2α-hydroxy-5,5,8aβ-trimethyl-1-oxonaphthalene 在 镍 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硼酸三甲酯 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、196.12 kPa 条件下， 反应 38.58h， 生成 (-)-(1S,4aS,8aS)-1α,2,3,4,4aα,5,6,7,8,8aα-decahydro-1β-hydroxymethyl-5,5,8aβ-trimethyl-2-oxonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性分子内[3 + 2]环加成反应，合成（+）-白三醇和（+）-白三乙酸乙酸酯

  摘要：

  从（+）-Wieland-Miescher酮（8）开始，完成了对映体型倍半萜烯白三醇（1）和乙酸白三烷乙酸酯（2）的对映选择性合成。合成策略中的关键步骤涉及一氧化氮（6）的高度非对映选择性分子内[3 + 2]偶极环加成反应，从而以高收率提供异恶唑啉（5）作为唯一产物。通过应用Nozaki-Lombardo方法，将化合物（5）还原水解，然后将所得的β-羟基酮（4）进行甲基化，得到（+）-白三醇（1），然后将其转化为（+）-白三乙酸乙酸酯（（2）通过乙酰化。烯烃缩醛（15），是本发明总合成的中间产物，已经通过顺序的琼斯氧化和甲基化被转化成柏油倍半萜烯（17），这是晒干的希腊烟草的成分之一。

  DOI：

  10.1039/p19900002481
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 sodium hydroxide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4aS,8aS)-(-)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2α-hydroxy-5,5,8aβ-trimethyl-1-oxonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  分子内双迈克尔反应III atisiran-15-one的立体选择性手性合成

  摘要：

  从酮（10）开始通过分子内双迈克尔反应立体合成Atisiran-15-one（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98546-0

文献信息

• Ihara, Masataka; Toyota, Masahiro; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2151 - 2162
  作者：Ihara, Masataka、Toyota, Masahiro、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-Chamobtusin A
  作者：Hikaru Suzuki、Sakae Aoyagi

  DOI：10.1021/ol302880x

  日期：2012.12.21

  The first asymmetric total synthesis of a structurally unique alkaloid, chamobtusin A (1), is described. The route features a novel aziridine formation from the 1,2-oxazine derivative and a palladium-mediated annulation of the vinylaziridine intermediate.