(1R,4aS,8aS)-1-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1-vinyloctahydronaphthalen-1(2H)-one | 1415010-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aS,8aS)-1-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1-vinyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (1R,4aS,8aS)-1-ethenyl-1-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 1415010-33-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: AOIXFJIXNUTQDI-CQDKDKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,8aS)-1-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1-vinyloctahydronaphthalen-1(2H)-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 伯吉斯试剂 、 环己烷 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 3-hydroxy-3-methyl-1-(3aS,5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-3-((2-nitrobenzenesulfonyl)-3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-2H-benzo[e]indol-3a-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Chamobtusin A

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of a structurally unique alkaloid, chamobtusin A (1), is described. The route features a novel aziridine formation from the 1,2-oxazine derivative and a palladium-mediated annulation of the vinylaziridine intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol302880x
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5,8a-trimethyl-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 (1R,4aS,8aS)-1-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1-vinyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Chamobtusin A

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of a structurally unique alkaloid, chamobtusin A (1), is described. The route features a novel aziridine formation from the 1,2-oxazine derivative and a palladium-mediated annulation of the vinylaziridine intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol302880x