癸醇 | 112-30-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 癸醇
• 中文别名: C10醇；十碳醇；癸烷-1-醇；1-癸醇；正葵醇；第十醇；10醇；壬基甲醇；C8-10醇；正癸醇；癸醇(混合异构体)；辛癸醇
• 英文名称: 1-Decanol
• 英文别名: n-Decyl alcohol；n-decanol；decanol；decan-1-ol；decyl alcohol；decane-1-ol
• CAS: 112-30-1；36729-58-5；85566-12-7
• 化学式: C₁₀H₂₂O
• mdl: MFCD00004747
• 分子量: 158.284
• InChiKey: MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  5-7 °C (lit.)
• 沸点：
  231 °C (lit.)
• 密度：
  0.829 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.5 (vs air)
• 闪点：
  180 °F
• 溶解度：
  乙醇：可溶60%，澄清，无色 (1mL/3mL)
• 介电常数：
  8.1（20℃）
• LogP：
  4.5 at 20℃
• 物理描述：
  Decyl alcohol appears as a clear colorless liquid with a sweet fat-like odor. Flash point 180°F. Less dense than water and insoluble in water. Vapors are heavier than air.
• 颜色/状态：
  Colorless to water-white liquid
• 气味：
  Sweet odor
• 味道：
  SLIGHT, CHARACTERISTIC FATTY TASTE
• 蒸汽密度：
  5.3 (Air= 1)
• 蒸汽压力：
  0.00851 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  3.20e-05 atm-m3/mole
• 稳定性/保质期：
  Stable in mildly acidic & alkaline solutions
• 自燃温度：
  550 °F (288 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  10.9 mPa.s at 25 °C
• 腐蚀性：
  NON-CORROSIVE
• 燃烧热：
  -9980 cal/g
• 汽化热：
  81.50 kJ/mol at 225 °C
• 表面张力：
  28.9 dynes/cm at 20 °C
• 气味阈值：
  Detection threshold of pure chem: 2.1X10-1 mg/l, medium not specified
• 折光率：
  Index of refraction = 1.4372 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1256;1255.2;1258;1281;1254;1259;1259;1267;1267;1256.9;1258.9;1267;1255.7;1259;1255;1262;1280;1254;1254;1254;1255;1255;1255;1255;1256;1262;1262;1262;1241;1244;1246;1247;1247;1247;1249;1252;1256;1257;1257;1260;1262;1264;1264;1276;1263;1259;1263;1261;1263;1255;1255;1261;1264;1263;1256;1260.2;1259;1259.7;1259;1250.5;1257;1266;1257;1254;1263;1257;1263;1283;1255.1;1257;1255;1249;1261;1254;1254;1272;1244;1259;1262;1255;1258;1259;1264;1264;1259;1280;1259;1262;1247;1252;1270;1259;1262;1255;1257;1260;1257;1259;1267

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：1-癸醇是一种无色至水白色的液体，具有甜美的花香或果香。它被用作生产酯和香精的化学中间体，并作为食品中的人工香料。它还用于合成洗涤剂、润滑添加剂、药品、化妆品、橡胶和纺织品。它在美国被注册为杀虫剂使用，但批准的杀虫剂用途可能会定期更改，因此必须咨询联邦、州和地方当局以获取当前批准的用途。人类暴露和毒性：对25名志愿者进行了最大化测试，使用的是含有3%浓度的凡士林。没有受试者出现敏感。动物研究：当在怀孕的第1-19天每天通过吸入给药7小时（1-癸醇每天6小时）给大约15只怀孕大鼠时，几乎没有发育毒性的证据。1-十二醇在Ames试验中无论是否经过代谢激活都不是致突变剂。然而，它相当细胞毒性，并且可测试的最大浓度为50微克/板。在另一项研究中，据报道，在Vicia faba暴露14小时后，它会减少细胞有丝分裂活性并引起染色体和有丝分裂装置的结构变化。在接受1-十二醇腹腔注射八周的小鼠中，总剂量达到12.0克/千克，与对照组相比，肺部肿瘤率没有统计学上的显著增加。生态毒性研究：1-癸醇以5至7升/公顷的剂量抑制了蚊子卵的孵化。在一剂量为3至7升/公顷时，杀死了第一、第三和第四龄幼虫。第一龄幼虫对醇的敏感性高于较老的幼虫。

IDENTIFICATION AND USE: 1-Decanol is a colorless to water-white liquid with a sweet floral or fruity odor. It is used as a chemical intermediate in the production of esters and fragrances and as an artificial flavor in foods. It also finds use in synthetic detergents, lube additives, pharmaceuticals, cosmetics, rubber, and textiles. It is registered for pesticide use in the U.S. but approved pesticide uses may change periodically and so federal, state and local authorities must be consulted for currently approved uses. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: A maximization test was carried out on 25 volunteers using a 3% concentration in petrolatum. No subject became sensitized. ANIMAL STUDIES: There was little evidence of developmental toxicity when 1-decanol was administered, by inhalation, for 7 hours per day (6 hours/day for 1-decanol) on gestation days 1-19 to approximately 15 pregnant rats. 1-Dodecanol was not mutagenic in the Ames test with or without metabolic activation. However, it was rather cytotoxic, and the maximum concentration that could be tested was 50 ug/plate. In another study it was reported to diminish cell mitotic activity and cause structural changes to chromosomes and the mitotic apparatus in Vicia faba after 14 hours exposure. Mice receiving i.p. injections of 1-dodecanol for eight weeks at total doses of up to 12.0 gm/kg showed no statistically significant increase in lung tumor rate relative to controls. ECOTOXICITY STUDIES: The hatching of mosquito eggs was inhibited at a dosage of 5 to 7 liters/hectare by 1-decanol. First, third and fourth instar larvae were killed at a dosage of 3 to 7 liters/hectare. First instar larvae were more sensitive to the alcohols than the older larvae.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶被吸收进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。红斑。

Dry skin. Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S26,S29,S37/39,S60,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R36/38,R20
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29051900
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• 危险类别：
  9
• RTECS号：
  HE4375000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319,H412
• 危险性防范说明：
  P273,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

正癸醇 用途

正癸醇用于制人造玫瑰油、橙花型和金合欢型香精等。也应用于润滑油添加剂、增塑剂、胶粘剂等领域。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

正癸醇作为食品用香料，主要用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

制法

1. 天然品以椰子油为原料，在混合氧化物存在的条件下，经高温高压氢化而得。反应得到的偶数碳原子混合醇（包括低碳醇到十八碳醇）减压分馏，C8-C12馏分采用硼酸酯化法精制，水解后减压分馏。
2. 由壬烷经羰基化反应制成壬醛，然后还原成壬醇，蒸馏精制而得。

化学性质

正癸醇呈无色粘稠液体，微溶于水中（水中溶解度为2.8%），溶于冰醋酸、乙醇、苯、石油醚，极易溶于乙醚。

用途

1. 正癸醇是制造表面活性剂、增塑剂、合成纤维、消泡剂、除草剂、润滑油添加剂和香料等的原料，也用作油墨等的溶剂。
2. 微量用于金合欢、桂花、紫罗兰、红玫瑰、橙花、黄水仙、鸢尾、紫丁香、茉莉及甜橙花等香精配方。在低档花香型配方中可作为芳樟醇的和合剂或修饰剂。
3. 有时用于工业除臭或掩盖工业产品的不良气息，在食用香精中也可少量用于奶油、甜橙、椰子、柠檬和多种果香中。

在食品中的用量

• 冰淇淋：4.6 ppm
• 糖果：5.2 ppm
• 口香糖：3.0 ppm
• 饮料：2.1 ppm

不得用于着香以外的目的。正癸醇也是聚氯乙烯的电线被覆材料和高级人造革的增塑剂（DIDP，DIDA）的原料，铀的精制、消泡剂、表面活性剂的原料，溶剂。

• 在农业方面：可用作除草剂、杀虫剂的溶剂和稳定剂以及合成的原料。用作绿色果品的催熟剂，也可用于观赏植物及烟草等种子发芽的控制。
• 在石油钻探和二次采油方面也能使用。

生产方法

1. 天然品以椰子油为原料，在混合氧化物催化下，经高温高压氢化后进行减压分馏而得。
2. 丙烯在磷酸或氟化硼存在下聚合得壬烯，后者与一氧化碳和氢在液相中反应而得。

分类

• 易燃液体

毒性分级

• 中毒

急性毒性

• 大鼠 LD50: 4720 mg/kg
• 小鼠 LD50: 6500 mg/kg

刺激数据

• 皮肤 - 兔子 20 mg/24小时：中度刺激
• 眼睛 - 兔子 83 mg：重度刺激

可燃性危险特性

• 易燃；燃烧时产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、水

职业标准

STEL 10 mg/m³

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸醇 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 正十六烷
  参考文献：
  名称：

  铜催化有机硼化合物与伯烷基卤化物和拟卤化物的交叉偶联反应

  摘要：

  非活化的烷基亲电试剂，包括烷基碘，溴化物，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐，甚至氯化物，与芳基硼化合物和烷基9-BBN试剂进行铜催化交叉偶联（见方案； 9-BBN = 9-硼环[3.3 .1]壬烷）。该反应具有实用的反应性，因此可以补充钯和镍催化的烷基卤的Suzuki-Miyaura偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201008007
• 作为产物：
  描述：

  癸烷 在 recombinant Alcanivorax borkumensis SK₂ A₁₃-red 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 sodium chloride 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 生成 癸醇
  参考文献：
  名称：

  温和条件下烷烃活化的区域选择性生物催化剂

  摘要：

  走向绿色：烷烃羟基化的化学方法涉及有毒，危险的试剂，选择性不高。在基于人工自给自足的细胞色素P450的生化替代方法中，在温和条件下可以对正构烷烃进行高度选择性和高效的末端羟基化（请参阅方案； NADPH是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP +）的还原形式） 。

  DOI：

  10.1002/anie.201005597
• 作为试剂：
  描述：

  胡椒基氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 癸醇 作用下， 生成 1-(3,4-methylenedioxybenzyloxy)decane
  参考文献：
  名称：

  除虫菊酯的杀虫协同作用：3:4-亚甲基二氧苯基化合物化学结构与协同活性关系的研究

  摘要：

  已经合成了一系列具有分级复杂性的 3:4-亚甲二氧苯基化合物，并测试了与除虫菊酯对成年黑木耳甲虫 Alphitobius laevigatus 的协同作用。结果确定了这种协同作用的最低分子要求，并指出亚甲基是活性的基础。根据作用模式的当前理论考虑逐步修饰最小增效剂分子的效果。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740091007

文献信息

• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• Melanocortin-4 receptor binding compounds and methods of use thereof
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040082779A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Provided are MC4-R binding compounds of the formula XVII: 1 wherein L 2 is a linker group, and P 1 , P 2 , P 3 , P 4 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , t, s, and R are as described in the specification. Methods of using the compounds to treat MC4-R associated disorders, such as disorders associated with weight loss, are also provided.

  提供了具有以下化学式XVII的MC4-R结合化合物： 其中L2是连接基团，P1、P2、P3、P4、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、t、s和R如规范中所述。还提供了使用这些化合物治疗与MC4-R相关疾病的方法，例如与体重减轻相关的疾病。
• Fatty acid analogs and prodrugs
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05599947A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  Novel derivatives of fatty acid analogs that have from one to three heteroatoms in the fatty acid moiety which can be oxygen, sulfur or nitrogen, are disclosed in which the carboxy-terminus has been modified to form various amides, esters, ketones, alcohols, alcohol esters and nitriles thereof. These compounds are useful as substrates for N-myristoyltransferase (NMT) and/or its acyl coenzyme, and as anti-viral and anti-fungal agents or pro-drugs of such agents. Illustrative of the disclosed compounds are fatty acid amino acid analogs of the structure ##STR1## in which X is the ethyl or t-butyl ester of an amino acid such as Gly, L--Ala, L--Ile, L--Phe, L--Trp, L--Thr or an amide such as NHCH.sub.2 C.sub.6 H.sub.5 or NH(CH.sub.2).sub.2 C.sub.6 H.sub.5,

  脂肪酸类似物的新衍生物，其脂肪酸部分含有一到三个杂原子，可以是氧、硫或氮，其中羧基末端已经被改性以形成各种酰胺、酯、酮、醇、醇酯和腈。这些化合物可用作N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）及/或其酰辅酶的底物，以及抗病毒和抗真菌剂或这些剂的前药。所披露的化合物的示例是脂肪酸氨基酸类似物，其结构为##STR1##其中X是氨基酸（如甘氨酸、L-丙氨酸、L-异亮氨酸、L-苯丙氨酸、L-色氨酸、L-苏氨酸）的乙酯或叔丁基酯，或者是NHCH.sub.2 C.sub.6 H.sub.5或NH(CH.sub.2).sub.2 C.sub.6 H.sub.5等酰胺。
• Peptidomimetic analogues of an Arg-Trp-x-x-Trp motif responsible for interaction of translocase MraY with bacteriophage ϕX174 lysis protein E
  作者：Rachel V. Kerr、Julia A. Fairbairn、Andrew T. Merritt、Timothy D.H. Bugg

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116502

  日期：2021.12

  also found in several cationic antimicrobial peptides. Analogues of Arg-Trp-octyl ester, found previously to show antimicrobial activity, were tested for antimicrobial activity, with Lys-Trp-oct (MIC50 P. fluorescens 5 µg/mL) and Arg-Trp-decyl ester (MIC50 P. fluorescens 3 µg/mL) showing enhanced antimicrobial activity. Synthesis and testing of α-helix peptidomimetic analogues for this motif revealed

  Translocase MraY 是噬菌体 φX174 裂解蛋白 E 的靶标，它通过大肠杆菌MraY的 Phe-288 和 Glu-287 介导的蛋白质-蛋白质相互作用以及蛋白质 E 上的 Arg-Trp-xx-Trp 基序进行相互作用，在几种阳离子抗菌肽中发现。先前发现显示抗微生物活性的 Arg-Trp-辛酯类似物用 Lys-Trp-oct（MIC 50 P. fluorescens 5 µg/mL）和 Arg-Trp-癸酯（MIC 50 P . fluorescens 3 µg/mL) 显示出增强的抗菌活性。该基序的 α-螺旋拟肽类似物的合成和测试表明其抗菌活性有所提高（MIC 50 大肠杆菌4–7 µg/mL) 用于含有两个芳香族取代基的类似物，模拟 Arg-Trp-xx-Trp 基序，以及一种此类肽模拟物的 MraY 抑制 (IC 50 140 µM)。使用 Alamar Blue
• A simple and efficient oxidation of alcohols with ruthenium on carbon
  作者：Shigeki Mori、Masato Takubo、Kazuya Makida、Takayoshi Yanase、Satoka Aoyagi、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/b908451g

  日期：——

  A simple, efficient, and environmentally-friendly heterogeneous Ru/C-catalyzed oxidation of secondary and primary alcohols without additives under an atmosphere of oxygen has been established.

  已经建立了在氧气气氛下没有添加剂的简单，有效和环境友好的Ru / C多相Ru / C催化仲醇和伯醇的氧化方法。

表征谱图