1,6-decane diol | 4066-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,6-decane diol
• 英文别名: Decane-1,6-diol
• CAS: 4066-80-2
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: WMTNCXUJZRJFHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-163 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-decane diol 在 氰基亚甲基三正丁基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以54%的产率得到2-Butyl-oxepane
  参考文献：
  名称：

  Formation of heterocycles by the Mitsunobu reaction. Stereoselective synthesis of (+)-α-skytanthine

  摘要：

  Cyanomethylenetributylphosphorane was shown to mediate the dehydrocyclization of diols and amino alcohols to give the corresponding 6-membered O- and N-heterocycles in 90% or better yields. Using the reaction as a key step, (+)-alpha-skytanthine, a unique mono terpene alkaloid was synthesized stereoselectively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00319-x
• 作为产物：
  描述：

  4-丁基-2-氧杂卓酮 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₁₈H₂₃MoN₅O₃ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 120.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以99 %的产率得到1,6-decane diol
  参考文献：
  名称：

  双(N-杂环卡宾)钼配合物催化酯加氢

  摘要：

  合成了一系列带有廉价双齿双（NHC）配体的钼配合物，并通过核磁共振和红外光谱以及单晶 XRD 分析进行了表征。事实证明，这些配合物在低催化剂负载量 (0.5–2 mol%) 和温度 (80–120 °C) 下可有效催化氢化脂肪族和芳香族酯（> 35 个例子）。最佳催化剂体系可以耐受各种官能团，例如C=C双键、腈、醇、叔胺、卤化物和缩醛，以及杂芳族底物、内酯和二酯。基于核磁共振波谱研究、控制实验和DFT计算，提出了一种非双功能外球氢化机制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00019

文献信息

• A facile one-pot cyanation of primary and secondary alcohols. Application of some new Mitsunobu reagents
  作者：Tetsuto Tsunoda、Kaori Uemoto、Chisato Nagino、Megumi Kawamura、Hiroto Kaku、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01509-9

  日期：1999.10

  cyanomethylenetrimethylphosphorane (CMMP), mediated the direct transformation of primary and secondary alcohols into the corresponding nitriles in the presence of acetone cyanohydrin. This type of cyanation process can convert 3β-cholestanol to 3α-cyanocholestane in high yield with complete Walden inversion.

  一些新的Mitsunobu试剂，特别是N，N，N'，N'-四甲基偶氮二甲酰胺（TMAD）-三丁基膦（TBP）和氰基亚甲基三甲基磷烷（CMMP），在丙酮氰醇存在下介导伯醇和仲醇直接转化为相应的腈。 。这类氰化过程可将Walter完全倒置，以高收率将3β-胆甾醇转化为3α-氰基胆甾烷。
• CYP505E3: A Novel Self‐Sufficient ω‐7 In‐Chain Hydroxylase
  作者：Mpeyake Jacob Maseme、Alizé Pennec、Jacqueline Marwijk、Diederik Johannes Opperman、Martha Sophia Smit

  DOI：10.1002/anie.202001055

  日期：2020.6.22

  The self‐sufficient cytochrome P450 monooxygenase CYP505E3 from Aspergillus terreus catalyzes the regioselective in‐chain hydroxylation of alkanes, fatty alcohols, and fatty acids at the ω‐7 position. It is the first reported P450 to give regioselective in‐chain ω‐7 hydroxylation of C10–C16 n ‐alkanes, thereby enabling the one step biocatalytic synthesis of rare alcohols such as 5‐dodecanol and 7‐tetradecanol

  来自土曲霉的自给自足的细胞色素P450单加氧酶CYP505E3催化ω-7位烷烃，脂肪醇和脂肪酸的区域选择性链内羟化反应。这是第一个报道的P450，具有C10–C16 n的区域选择性链内ω-7羟基化作用链烷烃，从而一步一步生物催化合成稀有醇（如5-十二烷醇和7-十四烷醇）。它显示出一个甲基末端对第八个碳原子的区域选择性超过70％，并且对癸烷（TTN≈8000）和十二烷（TTN≈2000）的活性很高。CYP505E3可用于通过两种途径合成高价值风味化合物δ-十二内酯：1）将十二烷酸转化为5-羟基十二烷酸（区域选择性为24％），在低pH内酰胺酶下可转化为δ-十二内酯，以及2）转化将1-十二烷醇转化为1,5-十二烷二醇（55％的区域选择性），可以通过马肝醇脱氢酶将其转化为δ-十二烷内酯。
• HYDROCRACKING CATALYST, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING HYDROXY COMPOUND USING SAID CATALYST
  申请人：Yoshii Kiyotaka

  公开号：US20140288335A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides a hydrocracking catalyst obtainable by mixing a metal compound (A) including any one metal of Groups 3 to 11 of the Periodic Table, a compound (B) including at least one compound selected from the group consisting of a ruthenium oxide compound (B1) and a high-valence compound (B2) including any metal of Groups 8 to 11 of the Periodic Table, and a metal oxide (C) including a metal of Group 5, Group 6 or Group 7 of the Periodic Table, and conducting reduction treatment.

  本发明提供了一种加氢裂化催化剂，该催化剂可通过混合包括周期表3至11族中任一金属的金属化合物（A）、包括至少一种选自含钌氧化物化合物（B1）和包括周期表8至11族中任一金属的高价化合物（B2）的化合物（B）、以及包括周期表5、6或7族中一种金属的金属氧化物（C），并进行还原处理而获得。
• A general electron transfer reduction of lactones using SmI2–H2O
  作者：Michal Szostak、Karl D. Collins、Neal J. Fazakerley、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1039/c2ob00017b

  日期：——

  transfer reduction of lactones of all ring sizes and topologies using SmI2–H2O and a Lewis base to tune the redox properties of the complex. The current protocol permits instantaneous reduction of lactones to the corresponding diols in excellent yields, under mild reaction conditions and with useful chemoselectivity. We demonstrate the broad utility of this transformation through the reduction of complex

  在此，我们描述了一种使用SmI 2选择性还原所有环大小和拓扑结构的内酯的电子转移的策略–高氧2和路易斯碱调节复合物的氧化还原性质。当前方案允许在温和的反应条件下和有用的化学选择性下，以优异的产率将内酯瞬时还原成相应的二醇。我们通过减少复杂的内酯和类似药物的敏感分子，证明了这种转化的广泛用途。还描述了顺序电子转移反应和氘代二醇的合成。
• METHOD FOR PRODUCING HYDROXYCARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Kamimura Akio

  公开号：US20120149937A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  To provide a method for the production of a hydroxycarboxylic acid derivative, by which a hydroxycarboxylic acid derivative, which can be reused in various applications, can be obtained from a polyamide at a high yield without consuming a large amount of energy. A method for the production of a hydroxycarboxylic acid derivative, which is characterized by including allowing an alcohol in a supercritical state to act on a polyamide in the presence of a carboxylic acid derivative to depolymerize the polyamide to obtain the hydroxycarboxylic acid derivative.

  提供一种生产羟基羧酸衍生物的方法，通过该方法可以从聚酰胺中高产地获得可在各种应用中重复使用的羟基羧酸衍生物，而不消耗大量能源。该方法的特点在于，在羧酸衍生物的存在下，允许处于超临界状态的醇作用于聚酰胺上，以降解聚酰胺从而获得羟基羧酸衍生物。