白僵菌素 | 26048-05-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: 白僵菌素
• 英文名称: beauvericin
• 英文别名: cyclo[D-α-hydroxyisovaleryl-L-N-methylphenylalanyl]3；cyclo(D-α-hydroxyisovaleryl-N-methyl-Phe)3；cyclic[Me-Phe-D-Hiv-Me-Phe-D-Hiv-Me-Phe-D-Hiv]；GYT-088；BEA；cyclo(D-α-hydroxyisovaleryl-L-N-methyl-Phe)3；(3S,6R,9S,12R,15S,18R)-3,9,15-tribenzyl-4,10,16-trimethyl-6,12,18-tri(propan-2-yl)-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecane-2,5,8,11,14,17-hexone
• CAS: 26048-05-5
• 化学式: C₄₅H₅₇N₃O₉
• 分子量: 783.962
• InChiKey: GYSCAQFHASJXRS-FFCOJMSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94℃
• 沸点：
  975.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO(30mg/ml)
• 碰撞截面：
  269 Ų [M+NH4]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29419090

制备方法与用途

概述

一种真菌杀虫剂是由半知菌类丛梗孢目丛梗孢科白僵菌属（Beauveria）发酵、加工而成的制剂。1835年，美国科学家Agostino Bassi首次发现白僵菌是引起家蚕白僵病的病原。它属于真菌门，半知菌亚门，丛梗孢科。白僵菌菌落平坦、绒毛状，在形成孢子后呈粉状，表面颜色从白色到淡黄色不等。分生孢子梗瓶状，单生或分枝，产生在小梗上，形态为球形至卵形。

白僵菌寄生于蝗虫科、蝉科、白蜡虫科、蚜虫科等多种昆虫的幼虫、蛹及成虫。其孢子在虫体上萌发后，穿过体壁进入虫体内大量繁殖并吸收营养，导致昆虫死亡。死后僵直呈白茸毛状，因此得名“白僵菌”。寄生于家蚕的称作僵蚕，是一种著名的中药。

目前，在真菌治虫中，白僵菌的应用最为广泛且成效显著。其制剂可以通过糠麸为原料，采用固体发酵法生产，成品孢子量每克可达到100亿到200亿之间。该制剂可用于防治玉米螟、松毛虫、番薯象鼻虫、棉花红蜘蛛等多种农林害虫。

然而，白僵菌萃取液中的节卵孢霉素对脊椎动物幼体有毒性作用，并且会对小麦、烟草、豆科植物等产生明显的药害和抑制生长作用。因此，在使用时需要注意避免这些潜在的副作用。

在白僵菌制剂生产过程中，如果人体接触或吸入过多的白僵菌孢子可能会出现类似感冒的症状，因此建议生产者佩戴手套、口罩，并穿着长袖衣物。

主要应用

白僵菌主要用于防治松毛虫、玉米螟、大豆食心虫、高粱条螟、甘薯象鼻虫、马铃薯甲虫、茶叶毒蛾、松针毒蛾、稻苞虫、稻叶蝉和稻飞虱等多种农林害虫。使用方法包括喷雾、喷粉或撒施颗粒剂，浓度为1亿个孢子/毫升或菌粉2亿个孢子/克。最好选择在阴天、雨后或早晚湿度较大的时候进行施用，并且应在害虫孵化盛期使用。此外，在养蚕区不宜使用此制剂。

化学性质

白僵菌是一种白色至灰色的粉状物质，依靠孢子随风扩散侵染多种昆虫体表，使其患病死亡。它属于好气性菌类，生长发育过程中需要充足的氧气和中性或微酸性的环境，在pH值超过8的情况下无法生长。适宜温度为24～28℃，高于50℃时会大量死亡；在0～5℃下生长缓慢甚至进入休眠状态。最适湿度为90%～95%。

用途

白僵菌是一种真菌性杀虫剂，能够通过孢子接触到昆虫后，在适宜温度和湿度条件下萌发形成菌丝，菌丝穿透虫体壁伸入体内繁殖，使昆虫血液充满孢子而死亡。适用于农业或林业防治多种害虫，如防治松毛虫时可将药剂用水稀释至每毫升含活孢子1亿个进行喷雾处理。

与2.5%敌百虫粉剂混用，每克混合粉末含活孢子1亿个，则用药量为112.5～1150g混合粉/100平方米。

用途

白僵菌还具有解热、降胆固醇、抗惊厥和祛痰等作用，可用于治疗流行性腮腺炎和上呼吸道感染等多种病毒性疾病，效果显著。

生产方法

白僵菌的生产工艺流程如下：

• 斜面菌种培养（28℃）
• 栓瓶扩大培养（28℃）
• 种子罐培养（28℃）
• 繁殖罐培养（28℃）
• 发酵罐培养（含CaCO3填充剂，28℃）
• 喷雾干燥
• 最终产品

白僵菌对营养的要求主要包括碳源和氮源，以及少量的微量元素。由于其好气性特性，建议选择质地松散、含糖量较高的原料配制培养基，如米糠皮、麸皮、黄豆饼、葡萄糖、磷酸二氢钾等。

在适宜温度（5～30℃）下，白僵菌均可生长繁殖，以24～28℃最为适宜。通过控制适当的温度和湿度可以有效防止杂菌的生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白僵菌素 在 sodium picrate 作用下， 以 水 、 硝基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  On the complexation of the sodium cation with beauvericin: experimental and theoretical study

  摘要：

  From extraction experiments in the two-phase water/nitrobenzene system and gamma-activity measurements, the stability constant of the beauvericin center dot Na(+) complex species dissolved in nitrobenzene saturated with water was determined. By using quantum mechanical density functional level of theory (DFT) calculations, the most probable structure of this complex species was derived.

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0499-1
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 67.5h， 生成 白僵菌素
  参考文献：
  名称：

  流动化学合成天然和非天然环寡聚二肽

  摘要：

  流动化学已成功地整合到一系列具有三种不同环尺寸的环寡聚二肽中，包括天然产物双曲霉素（1a），巴辛诺利德（2b）和烯属丙稀酸（1b）。建立了可靠的流动化学方案，用于偶联和大环化以形成具有挑战性的N-甲基化酰胺。这种灵活的方法允许以高产率快速合成天然和非天然二肽肽，从而能够进一步探索其有前途的生物活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201504457

文献信息

• HERBICIDAL AND FUNGICIDAL 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-CARBOXAMIDES AND 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-THIOAMIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150245616A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Herbicidally and fungicidally active 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides and 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-thioamides of the formula (I) are described. In this formula (I), X, X 2 to X 6 , R 1 to R 4 are radicals such as hydrogen, halogen and organic radicals such as substituted alkyl. A is a bond or a divalent unit. Y is a chalcogen.

  具有除草和杀菌活性的5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺和5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-硫酰胺的化合物如下式（I）所述。 在这个式子（I）中，X，X2至X6，R1至R4是氢、卤素和有机基团，如取代烷基等。A是一个键或二价基团。Y是硫族元素。
• MUCOUS LAYER-ADHESIVE POLY-r-GLUTAMIC ACID NANOMICELLES AND DRUG DELIVERY SYSTEM USING SAME
  申请人：BIOLEADERS CORPORATION

  公开号：US20160193348A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to nanomicelles composed of a complex of a lipophilic compound and a poly-gamma-glutamic acid wherein a portion of carboxyl groups are substituted with an amine group, and more particularly, to nanomicelles composed of a complex of a lipophilic compound and a poly-gamma-glutamic acid wherein a portion of carboxyl groups are substituted with an amine group, a preparation method thereof, and a drug delivery system employing the mucous membrane-adhesive property of the nanomicelles. According to the present invention, the nanomicelle drug delivery system based on poly-gamma-glutamic acid that is a natural biopolymer can be used for the delivery of a drug to mucous membranes to thereby increase the in vivo stability and effectiveness of the drug.

  本发明涉及由脂溶性化合物和聚γ-谷氨酸复合物组成的纳米胶束，其中部分羧基被胺基取代，更具体地，涉及由脂溶性化合物和聚γ-谷氨酸复合物组成的纳米胶束，其中部分羧基被胺基取代，以及其制备方法和利用纳米胶束的粘膜粘附性质的药物传递系统。根据本发明，基于天然生物聚合物聚γ-谷氨酸的纳米胶束药物传递系统可用于将药物传递至粘膜，从而增加药物在体内的稳定性和有效性。
• ATPENINS
  申请人：ADELT Isabelle

  公开号：US20100168175A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to processes for preparing certain 2-pyridones and 2-pyridinols, to novel compounds of these two types and to their use as biologically active compounds, in particular for controlling harmful microorganisms in crop protection, in the medicinal field and in the protection of materials.

  本发明涉及制备特定2-吡啶酮和2-吡啶醇的过程，涉及这两种类型的新化合物以及它们作为生物活性化合物的用途，特别是用于控制农作物保护中的有害微生物，在医药领域和材料保护中。
• [EN] AZABICYCLIC(THIO)AMIDES AS FUNGICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] (THIO)AMIDES AZABICYCLIQUES EN TANT QUE COMPOSÉS FONGICIDES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021233861A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to azabicyclic (thio)amide compounds and the uses thereof for controlling phytopathogenic microorganisms such as phytopathogenic fungi. It also relates to processes and intermediates for preparing these compounds

  本发明涉及吡啶环(硫)酰胺化合物及其用途，用于控制植物病原微生物，如植物病原真菌。它还涉及制备这些化合物的过程和中间体。
• [EN] TRISUBSTITUTEDSILYLMETHYLPHENOXYQUINOLINES AND ANALOGUES<br/>[FR] SILYLMÉTHYLPHÉNOXYQUINOLÉINES TRISUBSTITUÉS ET ANALOGUES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2018202712A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present disclosure relates to fungicidal active compounds, more specifically to trisubstitutedsilylmethylphenoxyquinolines and analogues thereof, processes and, intermediates for their 5 preparation and use thereof as fungicidal active compound, particularly in the form of fungicide compositions. The present disclosure also relates to methods for the control of phytopathogenic fungi of plants using these compounds or compositions comprising thereof.

  本公开涉及杀真菌活性化合物，更具体地涉及三取代硅甲基苯氧喹啉及其类似物，以及它们的制备过程、中间体和用作杀真菌活性化合物的用途，特别是以杀真菌剂组合物的形式。本公开还涉及使用这些化合物或包含其的组合物控制植物病原真菌的方法。