钠(6S,7S)-3-(乙酰氧基甲基)-8-氧代-7-[(1H-四唑-1-基乙酰基)氨基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯 | 27164-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: 钠(6S,7S)-3-(乙酰氧基甲基)-8-氧代-7-[(1H-四唑-1-基乙酰基)氨基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯
• 中文别名: 头孢替唑钠杂质404(Z404)；(6R-反)-3-(乙酰氧基甲基)-8-羰基-7-(1H-四唑-1-基乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸钠；头孢唑啉EP杂质D
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-tetrazol-1-yl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; sodium salt
• 英文别名: 7β-(2-tetrazol-1-yl-acetylamino)-cephalosporanic acid; sodium salt；sodium (6R-trans)-3-(acetoxymethyl)-8-oxo-7-(1H-tetrazol-1-ylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；Sodium 7-(1H-tetrazol-1-yl)acetamidocephalosporanate；Sodium (6R-trans)-3-(acetoxymethyl)-8-oxo-7-(1H-tetrazol-1-ylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylate；sodium;N-[(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl]-2-(tetrazol-1-yl)ethanimidate
• CAS: 27164-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₆O₆S*Na
• 分子量: 404.339
• InChiKey: AEUAWKRFSWQUSM-WYUVZMMLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.36
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钠(6S,7S)-3-(乙酰氧基甲基)-8-氧代-7-[(1H-四唑-1-基乙酰基)氨基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (6R)-7t-(2-tetrazol-1-yl-acetylamino)-8-oxo-3-[1,2,3]thiadiazol-5-ylsulfanylmethyl-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-[(1,2,3-Thiadiazol-5-ylthio)methyl]cephalosporins

  摘要：

  The syntheses of ten 3-](1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)methyl]cephalosporins, made by displacement of the 3'-acetoxy group by the novel thiol derivatives, potassium 1,2,3-thiadiazole-5-thiolate and dipotassium 1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate-5-thiolate, are described. Several of the compounds showed good in vitro antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative organisms. The subcutaneous in vivo activities against Staphylococcus aureus were generally less than that of cafazolin. Four of the compounds were administered orally and all were active; the 7 beta-(thiophen-2-acetamido) and 7 beta-(D-2-amino-2-phenylacetamido)-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)methyl] compounds were equally active by either route, with a PD50 of ca. 1 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00196a012
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 2-乙基-3-氧代丁酸钠 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 钠(6S,7S)-3-(乙酰氧基甲基)-8-氧代-7-[(1H-四唑-1-基乙酰基)氨基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  7-氨基头孢菌-氯苯甲酸（7-aca）c'-3取代和c-7 n-酰化的有效方法：头孢唑林抗生素及相关化合物的合成

  摘要：

  描述了一种新的制备方法，用于C--3取代7-氨基头孢-氯孢烷酸（7-ACA）。我们方法的关键特征是基于保护作为Schiff碱的阴离子基团，而不是基于氨基酰化的常规方法。用双环am很容易克服7-ACA衍生物相对不能生产通常的叔碱的有机溶液的问题。这些碱和N-三甲基甲硅烷基-2-恶唑烷酮的催化量用于获得甲硅烷基化产物。还描述了通过N，N-二甲基氯-亚硫酸盐亚甲基氯化铵（SOCl 2 -DMF）活化敏感的四唑乙酸和在无水条件下制备头孢唑林抗生素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96757-2

文献信息

• 7-Substituted-3-aminoalkyl-, acylaminoalkyl-, or
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04205166A1

  公开（公告）日：1980-05-27

  Cephalosporanic acid derivatives and preparation thereof having the following formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or acyl, and R.sub.2 is aminoalkyl-, acylaminoalkyl-, sulfoalkylaminoalkyl-, or hydroxyalkyl-substituted, N- or N and S-containing heterocyclic groups.

  头孢菌素酸衍生物及其制备具有以下公式##STR1##其中R.sub.1为氢或酰基，R.sub.2为氨基烷基，酰胺基烷基，磺酰胺基烷基或羟基烷基取代的，含N或N和S的杂环基团。
• US4077965A
  申请人：——

  公开号：US4077965A

  公开（公告）日：1978-03-07
• US4118491A
  申请人：——

  公开号：US4118491A

  公开（公告）日：1978-10-03
• US4171433A
  申请人：——

  公开号：US4171433A

  公开（公告）日：1979-10-16
• US4171362A
  申请人：——

  公开号：US4171362A

  公开（公告）日：1979-10-16