苯丙氨酰-beta-丙氨酸 | 54745-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: 苯丙氨酰-beta-丙氨酸
• 英文名称: H-Phe-βAla-OH
• 英文别名: L-Phe-β-Ala；PHE-beta-ALA；3-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 54745-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: DJOQXEVNENIIIV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  PHE-GLY 水合物	(S)-PheGly	721-90-4	C11H14N2O3	222.244

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙氨酰-beta-丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl Na-(3-((S)-3-phenyl-2-(3-(o-tolylsulfonyl)ureido)propanamido)propanoyl)-Nt-(tritylthio)-L-histidinate
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶激活剂：高亲和力同工酶I，II和IV激活剂，结合了β-丙氨酰-组氨酸支架。

  摘要：

  以组胺和组氨酸为先导分子，设计了一类新型的紧密结合碳酸酐酶（CA）激活剂。通过在碳二亚胺存在下适当衍生化的β-丙氨酸与咪唑/羧基保护的组氨酸的反应合成肌肽（β-Ala-His）衍生物，然后去除各种保护基。上述衍生的β-丙氨酸依次通过将4-氟苯基磺酰脲基氨基酸（fpu-AA）或2-甲苯磺酰脲基氨基酸（ots-AA）与β-Ala偶联而获得。还通过类似策略制备了一些具有通式fpu / ots-AA1-AA2（AA，AA1和AA2代表氨基酰基部分）的结构相关的二肽，并随后用于获得结合了修饰的四肽支架的CA活化剂。事实证明，这里报道的许多新的三/四肽衍生物是三种CA同工酶的有效体外活化剂。检测到对hCA I和bCA IV的活性非常好，其中一些新化合物显示出1-20 nM的亲和力（h =人； b =牛同功酶），而对hCA II的亲和力在为10-40 nM。体外实验显示，与人红细胞孵育后，一些新的激活剂

  DOI：

  10.1021/jm010958k
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-βAla-OMe 在 sodium hydroxide 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 苯丙氨酰-beta-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种用于形成超分子肽双螺旋的新型分子支架：晶体学的见解。

  摘要：

  [结构：见文字]。一系列具有N末端β-丙氨酸残基，β-丙氨酰基-1-缬氨酸（1），β-丙氨酰基-1-异亮氨酸（2）和β-丙氨酰基的水溶性合成二肽（1-3） -l-苯丙氨酸（3）形成氢键结合的超分子双螺旋，节距长度为1 nm，而C端定位的含β-丙氨酸的二肽（4），l-苯丙氨酰基-β-丙氨酸不形成超分子双螺旋结构。β-Ala-Xaa（Xaa = Val / Ile / Phe）可以看作是固态超分子双螺旋结构形成的新基序。

  DOI：

  10.1021/ol0701870

文献信息

• Syntheses and properties of dipeptides containing .GAMMA.-aminobutyric acid or its analogues at the C-terminal.
  作者：KAZUHARU IENAGA、KUNIHIKO HIGASHIURA、HIROSHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.35.1249

  日期：——

  Twelve dipeptides (1-12) containing y-aminobutyric acid (GABA : H-γAbu-OH : 37) at the C-terminal were synthesized. Another six dipeptides (13-18) containing GABA analogues such as γ-amino-β-hydroxybutyric acid [GABOB : H-γAbu (2OH) -OH : 38], β-alanine (39) and ε-aminocapric acid (EACA : εAcp : 40) at the C-terminal were also synthesized. Their properties are presented, together with preliminary findings on the immuno-crossreactivity with antiserum against GABA.

  十二种含有γ-氨基丁酸（GABA：H-γAbu-OH：37）在C末端的双肽（1-12）被合成。另外六种含有GABA类似物，如γ-氨基-β-羟基丁酸[GABOB：H-γAbu（2OH）-OH：38]、β-丙氨酸（39）和ε-氨基壬酸（EACA：εAcp：40）在C末端的双肽（13-18）也被合成。它们的性质被呈现，同时还有与针对GABA的抗血清的免疫交叉反应性的初步发现。
• Topical composition for skin
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：US20030087833A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  A topical skin composition containing a dipeptide compound represented by formula (1) or a salt of the dipeptide: 1 wherein R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkanoyl group, or —CH(R 6 )COOR 7 (wherein R 6 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R 7 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, or an aralkyl group); R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent; R 3 represents a lower alkyl group or a phenyl group; R 4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and may form a heterocyclic ring together with R 5 and an adjacent nitrogen atom; R 5 represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aralkyl group which may have a substituent, and may form the heterocyclic ring together with R 4 ; X represents —COOR 8 (wherein R 8 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, or an aralkyl group) or —SO 3 H; and n is an integer of 0-4; and a pharmaceutically acceptable carrier therefor.

  一种含有式（1）所表示的二肽化合物或其盐的局部皮肤组合物： 其中，R1表示氢原子，烷基，酰基或-CH（R6）COOR7（其中，R6表示氢原子或较低的烷基，R7表示氢原子，较低的烷基，较低的烯基或芳基烷基）； R2表示氢原子或烷基，可以具有取代基； R3表示较低的烷基或苯基； R4表示氢原子或较低的烷基，并且可以与R5和相邻的氮原子一起形成杂环环； R5表示氢原子，可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基烷基，并且可以与R4一起形成杂环环； X表示-COOR8（其中，R8表示氢原子，较低的烷基，较低的烯基或芳基烷基）或-SO3H； n为0-4的整数；以及其药学上可接受的载体。
• Phosphonate and phosphonamide endopeptidase inhibitors
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0306879A2

  公开（公告）日：1989-03-15

  Compounds of the formula wherein Y is O or NH and X is will inhibit the action of neutral endopeptidase. As a result, such compounds produce diuresis, natriuresis, and lower blood pressure as well as relieving pain when administered to a mammalian host.

  式中的化合物 其中 Y 为 O 或 NH，X 为 将抑制中性内肽酶的作用。因此，当哺乳动物宿主服用此类化合物时，可产生利尿、利尿、降低血压以及缓解疼痛的作用。
• Topical composition for the skin and use thereof
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP1090625A2

  公开（公告）日：2001-04-11

  A topical skin composition containing a dipeptide compound represented by formula (1) or a salt of the dipeptide: wherein R1 to R5 and X represent atoms or groups according to the specifications of claim 1; and n is an integer of 0-4; and a pharmaceutically acceptable carrier therefor. This composition may be used to suppress growth of the hair or to retard aging of the skin or rejuvenating the skin.

  一种局部皮肤组合物，含有由式（1）代表的二肽化合物或二肽盐： 其中 R1 至 R5 和 X 代表符合权利要求 1 规范的原子或基团；以及 n为0-4的整数；以及药学上可接受的载体。 这种组合物可用于抑制毛发生长或延缓皮肤衰老或使皮肤年轻化。
• Intramolecular Staudinger Ligation: A Powerful Ring-Closure Method To Form Medium-Sized Lactams
  作者：Olivier David、Wim J. N. Meester、Hans Bieräugel、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/anie.200351930

  日期：2003.9.22