霜霉灭 | 283159-90-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: 霜霉灭
• 英文名称: Valifenalate
• 英文别名: methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-[[(2S)-3-methyl-2-(propan-2-yloxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 283159-90-0
• 化学式: C₁₉H₂₇ClN₂O₅
• 分子量: 398.9
• InChiKey: DBXFMOWZRXXBRN-LWKPJOBUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >171°C (dec.)
• 沸点：
  573.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微超声处理）、甲醇（轻微超声处理）
• LogP：
  3.591 (est)
• 碰撞截面：
  208.43 Ų [M-H]-; 207.08 Ų [M+Cl]-; 208.51 Ų [M+HCOO]-; 208.44 Ų [M-H]-; 206.93 Ų [M+Cl]-; 208.16 Ų [M+HCOO]-

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  1

制备方法与用途

作用机理

通过抑制磷脂的生物合成，进而抑制细胞壁的合成。在病原体整个生长阶段，都可以抑制细胞壁的合成。在植物体外抑制孢子的萌发，在植物体内抑制菌丝的生长。大部分通过植物叶片进入植物组织，也可以通过植物根部进入，然后通过木质部向上传导，最终扩散到整个植物组织。产生长久、均衡的防效，在新生组织中也有防效。

商品名

商品名称：Emendo、Java、Valis、Yaba。其他名称：Estocade, Emendo F、Emendo M。由意大利意赛格开发的杀菌剂。

毒性

大鼠急性经口 LD₅₀ >5000 mg/kg。大鼠急性经皮LD₅₀ >2000 mg/kg。对兔的眼睛和皮肤无刺激性。大鼠吸入LD₅₀ >3.118 mg/L。大鼠 NOAEL [mg/(kg · d)]：雄性 150，雌性 1000。ADI 0.168 mg/kg。没有致癌、致突变、致畸毒性。

环境影响

动物: 大鼠口服后72小时可代谢干净，主要随粪便排出。植物在植物体内代谢较慢。

土壤/环境: 在土壤中 DT₅₀ 1.88～12.00 h(实验室, 20℃, 有氧)，DT₅₀ 6.26~39.87 h(实验室, 20℃, 有氧)。Kₜoc 375~1686(5种土壤类型)。地表水 DT₅₀:4.87 d(池塘)，5.04 d(河流); 地表水 DT₅₀:16.19 d(池塘)，16.75 d(河流); 整个水系统DT₅₀: 5.30 d(池塘)，5.19 d(河流); 整个水系统DT₅₀: 17.61 d(池塘)，17.24 d(河流)。

生物活性

Valifenalate (IR5885; Valiphenal) 是一种抗真菌剂，可用于葡萄、西红柿和其他蔬菜等高价值作物，可有效对抗各种霉菌。

用途

用来控制卵菌纲真菌病害，比如霜霉病和疫病。也可用于防治单轴霉属病害。对番茄、马铃薯晚疫病、葡萄霜霉病、生菜、洋葱、烟草上的病害有特效。对很多花卉上的病害效果也很好。常与其他杀菌剂混配使用。使用量 120～150 g/ha。

生产方法

以对氯苯甲醛及缬氨酸为原料，经如下路线合成:

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-flumorph 、 [(2S)-1-{[(1R)-1-(6-氟-1,3-苯并噻唑-2-基)乙基]氨基}-3-甲基-1-氧代-2-丁烷基]氨基甲酸 、 iprovalicarb 、 霜霉灭 生成 烯酰吗啉
  参考文献：
  名称：

  FUNGICIDAL MIXTURES AND THEIR USE

  摘要：

  本发明涉及杀虫混合物、组合物及其用途，包括组分（A）和组分（B），其中组分（A）和（B）分别为：（A）羧酸酰胺类杀菌剂；和（B）苯甲酰胺类杀菌剂；但混合物不包括：1）氟哌酸和曼地孢啉和克洛虫啉；或2）氟哌酸和曼地孢啉和吡虫啉；或3）氟哌酸和曼地孢啉和噻虫嗪。本发明还涉及混合物、组合物及其用途，其中组分（A）为甲醇酰菌素-M，组分（B）为苯甲酰胺类杀菌剂。

  公开号：

  US20120190542A1

文献信息

• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。
• [EN] FUNGICIDAL OXADIAZOLES<br/>[FR] OXADIAZOLES À ACTIVITÉ FONGICIDE
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2018118781A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, tautomers, N-oxides, and salts thereof, wherein R1, A, and J are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、互变异构体、N-氧化物及其盐，其中R1、A和J如披露中所定义。还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• CARBOXAMIDES FOR CONTROLLING UNDESIRED MICRO-ORGANISMS IN PLANT PROTECTION
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20090163516A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Novel carboxamides of the formula (I) There are also provided a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  提供了一种化合物的新型羧酰胺，其化学式为（I）。还提供了多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎微生物的用途，还有新型中间体及其制备。
• THIAZOLES AS FUNGICIDES
  申请人：Greul Jorg Nico

  公开号：US20090030024A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Use of compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and X, Y, Z are as defined in the description as fungicides. Compounds of the formula (Ia), R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 14 , A, X, Y and Z are as defined in the description, process for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms.

  使用式(I)中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8以及X、Y、Z如描述中定义的作为杀菌剂。式(Ia)中的化合物，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R14、A、X、Y和Z如描述中定义，制备这些化合物的方法以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途。
• CARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20090176844A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Novel carboxamides of the formula (I) The present application also relates to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  这项申请还涉及制备这些化合物的多种方法以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还包括新型中间体及其制备。