门冬氨酸缩合物 | 60079-22-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: 门冬氨酸缩合物
• 中文别名: 门冬氨酸单钾杂质；天冬氨酸CONDENSATE；门冬氨酸鸟氨酸杂质门冬氨酸缩合物；门冬氨酸鸟氨酸杂质；门冬氨酸鸟氨酸杂质2(门冬氨酸缩合物)；β-天冬氨酰天冬氨酸；门冬氨酸杂质；天门冬氨酸二聚体杂质；门冬氨酸鸟氨酸缩合物
• 英文名称: 2-[(3-amino-3-carboxypropane)amide]butanedioic acid
• 英文别名: N-L-β-aspartyl-L-aspartic acid；N-L-β-Aspartyl-L-asparaginsaeure；L-β-Aspartyl=>L-asparaginsaeure；(S)-2-((S)-3-Amino-3-carboxypropanamido)succinic acid；(2S)-2-[[(3S)-3-amino-3-carboxypropanoyl]amino]butanedioic acid
• CAS: 60079-22-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₇
• 分子量: 248.192
• InChiKey: KXAWLANLJYMEGB-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  594.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性方面，β-半胱氨酰丝氨酸（β-aspartylaspartic acid）是一种在芦笋（Asparagus officinalis）中自然存在的化合物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-L-aspartic acid dibenzyl ester 在 甲醇 、 钯 作用下， 生成 门冬氨酸缩合物
  参考文献：
  名称：

  Bryant et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3868,3870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL LIVER-TARGETING AGENTS AND THEIR SYNTHESIS
  申请人：LEE REIKO TAKASAKA

  公开号：US20110077386A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  This invention provides novel liver targeting agents and their synthetic methods. A liver targeting agent, with a lysine based nitrilo triacetic acid structure as backbone which acquires multivalency with saccharide groups, to bind with a galactosamine chain or lactose chain is disclosed. In particular, only one amino acid L-lysine is involved to provide trivalency. All carboxyl groups in N ε -benzyloxycarbonyl-N α -dicarboxymethyl-L-lysine can be conjugated with three glycosides of ahGalNAc or ahLac in one step. This invention also provides a hexa-lactoside. In particular, the TFA-AHA-Asp was used to conjugate 2 moles of NTA(ahLac) 3 . This invention also provides a method for adding a spacer between NTA and DTPA. The extended hepatocyte-specific glyco-ligand has higher 111 In-radiolabelling yield than those non-extended.

  该发明提供了新型的肝靶向药物及其合成方法。一种肝靶向药物，以赖氨酸为骨架，具有氨基三乙酸结构，通过与糖苷基团形成多价性，与半乳糖胺链或乳糖链结合。具体来说，仅涉及一种氨基酸L-赖氨酸，以提供三价性。Nε-苄氧羰基-Nα-二羧甲基-L-赖氨酸中的所有羧基可以在一步中与三个ahGalNAc或ahLac的糖苷结合。该发明还提供了一种六乳糖苷。具体来说，TFA-AHA-Asp被用于将2摩尔的NTA(ahLac)3结合。该发明还提供了一种在NTA和DTPA之间添加间隔物的方法。扩展的肝细胞特异性糖基配体的111In标记产率高于非扩展的配体。
• 一种门冬氨酸缩合物的制备方法
  申请人：蚌埠丰原医药科技发展有限公司

  公开号：CN105566141B

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种门冬氨酸缩合物的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：(1)门冬氨酸与醇发生酯化反应，得到门冬氨酸二酯；(2)Boc‑L‑天冬氨酸‑1‑苄酯与门冬氨酸二酯反应，得到缩合产物；(3)水解所述缩合产物，即得所述门冬氨酸缩合物。本发明以门冬氨酸和Boc‑L‑天冬氨酸‑1‑苄酯为原料，经酯化、缩合、水解、分离纯化得到高纯度的门冬氨酸缩合物。该制备方法适合实验室中较大批量的制备，纯化过程中除杂效果好。
• US8552163B2
  申请人：——

  公开号：US8552163B2

  公开（公告）日：2013-10-08
• [EN] NOVEL LIVER-TARGETING AGENTS AND THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS CIBLANT LE FOIE ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2011038356A2

  公开（公告）日：2011-03-31

  This invention provides novel liver targeting agents and their synthetic methods. A liver targeting agent, with a lysine based nitrilo triacetic acid structure as backbone which acquires multivalency with saccharide groups, to bind with a galactosamine chain or lactose chain is disclosed. In particular, only one amino acid L-lysine is involved to provide trivalency. All carboxyl groups in Nε-benzyloxycarbonyl-Nα-dicarboxymethyl-L-lysine can be conjugated with three glycosides of ahGalNAc or ahLac in one step. This invention also provides a hexa-lactoside. In particular, the TFA- AH A- Asp was used to conjugate 2 moles of NTA(ahLac)3. This invention also provides a method for adding a spacer between NTA and DTPA. The extended hepatocyte-specific glyco-ligand has higher 111In-radiolabelling yield than those non-extended.