芴甲氧羰基-4-叔丁酯-L-天冬氨酸-(2-羟基-4-甲氧基)苄基-甘氨酸 | 502640-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: 芴甲氧羰基-4-叔丁酯-L-天冬氨酸-(2-羟基-4-甲氧基)苄基-甘氨酸
• 中文别名: N-[芴甲氧羰基]-L-alpha-天冬氨酰-N-[(2-羟基-4-甲氧基苯基)甲基]甘氨酸1-叔丁酯；FMOC-ASP(OTBU)-(HMB)甘氨酸
• 英文名称: Fmoc-Asp(OtBuN)-(Hmb)Gly-OH
• 英文别名: Fmoc-Asp(OtBu)-Gly(Hmb)-OH；Fmoc-L-Asp(OtBu)-HmbGly-OH；2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]-[(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]amino]acetic acid
• CAS: 502640-94-0
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₉
• 分子量: 604.657
• InChiKey: XDJHXXOYIQLAEM-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  840.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰基-4-叔丁酯-L-天冬氨酸-(2-羟基-4-甲氧基)苄基-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 H-Val-Lys-Asp-Gly-Tyr-Ile-NH₂
  参考文献：
  名称：

  使用类肽方法合成不含天冬酰胺和相关产物的“困难”肽

  摘要：

  我们开发了一种基于Fmoc的固相合成高效，低成本的策略，使用拟肽方法制备N-取代的“困难”肽和/或含有Asp / Asn-Gly序列的肽，且不含天冬酰胺和相关产物。甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.074
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 芴甲氧羰基-4-叔丁酯-L-天冬氨酸-(2-羟基-4-甲氧基)苄基-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  伪脯氨酸和 DMB 二肽羧酸的改进合成

  摘要：

  我们报告了一种温和的方法，用于制备含有 2,4-二甲氧基苯甲基 (DMB) 或 2-羟基-4-甲氧基苯甲基 (HMB) 基团或修饰为假脯氨酸的 Fmoc 保护的二肽。为了最大限度地减少 Fmoc 保护的损失，我们优化了皂化条件，并添加了钙添加剂，以保护其他碱敏感官能团并提高游离酸的产率 (36–82%)。该反应需要在室温下在 iPrOH 和水的混合物中混合 CaCl 2 和 NaOH。

  DOI：

  10.1055/a-2306-9316