酪氨酰-脯氨酰-N-甲基苯丙氨酰-脯氨酰胺 | 83397-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: 酪氨酰-脯氨酰-N-甲基苯丙氨酰-脯氨酰胺
• 中文别名: 中文名称暂缺；N-Me-phe（3）-吗啡肽
• 英文名称: 3-N-Me-Phe-morphiceptin
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]-N-[(2S)-1-[(2R)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 83397-56-2
• 化学式: C₂₉H₃₇N₅O₅
• 分子量: 535.6
• InChiKey: JAKBYSTWCHUQOK-NDBXHCKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  878.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

PL-017 是一种有效的选择性 μ 阿片受体激动剂，对 125I-FK 33,824 与 μ 位点结合的 IC50 值为 5.5 nM。PL-017 能在大鼠中产生持久且可逆的镇痛作用。

靶点

IC50: 5.5 nM (125I-FK 33,824 结合于 μ 站点)

体外研究

PL-017 对 125I-DADLE 绑定到 δ 站点的 IC50 值为 10,000 nM。

体内研究

在 Sprague-Dawley 大鼠（体重 250 至 375 g，雄性）中，通过侧脑室注射 PL-017 (0.22、0.45 和 0.9 nmol/只) 后，低剂量组的镇痛作用最大效应时间约为 15 到 30 分钟；而高剂量组则能产生可持续长达 4 小时的镇痛效果。