辛基[(3S,6S,9S,12S,15S,21S,24S,27R,33aS)-12,15-二[(2S)-丁烷-2-基]-24-(4-甲氧苄基)-2,8,11,14,20,27-六甲基-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28-十羰基-3,6,21-三(丙烷-2-基)三十二氢吡啶并[1,2-d][1,4,7,10,13,16,19,22,25,28]氧杂九氮杂环三十碳十五烯并 | 129837-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: 辛基[(3S,6S,9S,12S,15S,21S,24S,27R,33aS)-12,15-二[(2S)-丁烷-2-基]-24-(4-甲氧苄基)-2,8,11,14,20,27-六甲基-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28-十羰基-3,6,21-三(丙烷-2-基)三十二氢吡啶并[1,2-d][1,4,7,10,13,16,19,22,25,28]氧杂九氮杂环三十碳十五烯并
• 英文名称: cyclo-
• 英文别名: L-Tyrosine, N-(N-(N-(N-(N-(N-(N-(N-((1-(2-hydroxy-1-oxopropyl)-2-piperidinyl)carbonyl)-N-methyl-L-valyl)-L-valyl)-N-methyl-L-alpha-aspartyl)-N-methyl-L-isoleucyl)-N-methyl-L-isoleucyl)glycyl)-N-methyl-L-valyl)-O-methyl-, 4-octyl ester, delta1-lactone, (R-(R*,S*))-；octyl 2-[(3R,6S,9S,15S,18S,21S,24S,27S,30S)-15,18-bis[(2S)-butan-2-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,10,16,19,22,28-hexamethyl-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29-decaoxo-9,24,27-tri(propan-2-yl)-4-oxa-1,7,10,13,16,19,22,25,28-nonazabicyclo[28.4.0]tetratriacontan-21-yl]acetate
• CAS: 129837-06-5
• 化学式: C₆₅H₁₀₇N₉O₁₄
• 分子量: 1238.62
• InChiKey: KEJFHUSSUDKRMW-ZIAUEMQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclo- 、 dimethylformamide di-n-octylacetal 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 辛基[(3S,6S,9S,12S,15S,21S,24S,27R,33aS)-12,15-二[(2S)-丁烷-2-基]-24-(4-甲氧苄基)-2,8,11,14,20,27-六甲基-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28-十羰基-3,6,21-三(丙烷-2-基)三十二氢吡啶并[1,2-d][1,4,7,10,13,16,19,22,25,28]氧杂九氮杂环三十碳十五烯并
  参考文献：
  名称：

  新型环戊内酯的衍生物。1.合成，抗真菌活性和结构活性关系。

  摘要：

  描述了由9种S-氨基酸和R-乳酸组成的新型抗真菌环肽1的一系列衍生物的合成。除了MeAsp4（酯2a-d，酰胺3a-d，醇4及其衍生物）和Tyr（Me）9（脱甲基衍生物8，醚12a-f，13）的官能团变化以及苯基被氧化降解为14），通过LiOH在THF / H 2 O中打开内酯允许操纵所得无环肽15中R-Hypr10的羟基。在Mitsunobu条件下将15环化，然后脱保护，得到1的S-Hypr10类似物17。通过相应的修饰的线性肽23、24、27和28通过环化获得环状十肽33和34以及环状十一肽35和36。

  DOI：

  10.1021/jm00039a002

文献信息

• Derivatives of a Novel Cyclopeptolide. 1. Synthesis, Antifungal Activity, and Structure-Activity Relationships
  作者：Gerhard Emmer、Maximilian A. Grassberger、Josef G. Meingassner、Gerhard Schulz、Michael Schaude

  DOI：10.1021/jm00039a002

  日期：1994.6

  The synthesis of a series of derivatives of the novel antifungal cyclopeptolide 1, which consists of nine S-amino acids and R-lactic acid, is described. Besides functional group variation of MeAsp4 (esters 2a-d, amides 3a-d, alcohol 4, and its derivatives) and Tyr(Me)9 (demethyl derivative 8, ethers 12a-f, 13, and oxidative degradation of the phenyl group to 14), opening of the lactone by LiOH in THF/H2O

  描述了由9种S-氨基酸和R-乳酸组成的新型抗真菌环肽1的一系列衍生物的合成。除了MeAsp4（酯2a-d，酰胺3a-d，醇4及其衍生物）和Tyr（Me）9（脱甲基衍生物8，醚12a-f，13）的官能团变化以及苯基被氧化降解为14），通过LiOH在THF / H 2 O中打开内酯允许操纵所得无环肽15中R-Hypr10的羟基。在Mitsunobu条件下将15环化，然后脱保护，得到1的S-Hypr10类似物17。通过相应的修饰的线性肽23、24、27和28通过环化获得环状十肽33和34以及环状十一肽35和36。