葫芦[7]脲 | 259886-50-5

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: 葫芦[7]脲
• 中文别名: 葫芦脲[7]
• 英文名称: cucurbit[7]uril
• 英文别名: CB[7]；cucurbit[7]uryl；3,5,8,10,13,15,18,20,23,25,28,30,33,35,36,38,40,42,46,48,50,52,54,56,58,60,62,64-octacosazadocosacyclo[30.3.3.36,7.311,12.316,17.321,22.326,27.22,36.231,38.13,35.15,8.110,13.115,18.120,23.125,28.130,33.140,46.142,64.148,50.152,54.156,58.160,62]heptacontane-39,41,43,44,45,47,49,51,53,55,57,59,61,63-tetradecone
• CAS: 259886-50-5
• 化学式: C₄₂H₄₂N₂₈O₁₄
• 分子量: 1162.97
• InChiKey: ZDOBFUIMGBWEAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.69

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  330
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  葫芦[7]脲 在 C₂H₄O₆S₂^(2-)*2K⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 monohydroxy-cucurbit[7]uril
  参考文献：
  名称：

  “点击”的卟啉-葫芦嘧啶偶联物：基于三糖基化的卟啉和单炔丙基氧葫芦[7] uril的新型多功能超分子组装体

  摘要：

  报道了基于光活性糖基化卟啉和共价连接的单官能化葫芦[7] uril（CB7）的新型多功能超分子组装的设计，合成和表征。为了获得目标超分子组装体，将叠氮基官能化的四苯基卟啉（TPP）用作构建模块。TPP首先通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应进行糖基化，然后通过第二次CuAAC反应将单炔丙氧基官能化的CB7单元与糖基化的TPP偶联。大会的主客体化学由1进行了研究1 H NMR实验确定了CB7作为主体的可用性。已知对CB7具有高亲和力的基于咪唑的客体与CB7形成了包合物。还证明了该超分子组装体可以用作产生单线态氧的有效光敏剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201804024
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 甘脲 在 硫酸 作用下， 生成 葫芦[7]脲
  参考文献：
  名称：

  石墨烯量子点-阳离子红色染料供体-受体对和葫芦[7]脲的组合作为超分子传感器，用于超灵敏检测癌症生物标志物精胺和亚精胺

  摘要：

  在一种独特的方法中，羟基石墨烯量子点 (GQDs-OH) 的供体-受体对和具有吡啶单元 ( BPBP ) 的红色发射供体-双受体 (D-2-A) 型染料的组合以及基于亲和力驱动的客体交换，众所周知的宿主葫芦[7]脲（CB[7]）已被用作超分子传感组件，用于检测亚ppb级水介质中的癌症生物标志物精胺和亚精胺来自 CB[7] 门户。在二元偶联物中，绿色荧光 GQDs-OH 转移能量以触发染料BPBP的发射并且本身保持在关断状态。CB[7] 通过与其门户的强烈主客体相互作用从 GQDs-OH 表面撤除染料，使 GQDs-OH 再次发出荧光以产生比率响应。在精胺 (SP) 或亚精胺 (SPD) 存在的情况下，它们与 CB[7] 的强亲和力迫使荧光团喷射到 GQDs-OH 表面，并且 GQDs-OH 的强绿色发射关闭到设备用于检测 SP/SPD 的超分子传感器。DFT 研究揭示了BPBP之间有趣的激发态电荷转移共轭形成和

  DOI：

  10.1039/d2tb01269c
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 N-(p-nitrobenzylidene)methylamine N-oxide 在 葫芦[7]脲 作用下， 反应 4.0h， 以65.517%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  葫芦[7]尿嘧啶作为催化纳米反应器，用于一锅合成水中的异恶唑烷。

  摘要：

  超分子化学的主要目的是模仿自然界中存在的宏观系统，这一目标完全符合绿色化学指南。我们的工作目的是利用葫芦[7] uril（CB [7]）的疏水腔来模仿自然界，从而在水中进行不同的脱水和环加成反应。CB [7]的疏水腔使使用水作为反应溶剂以一锅法合成硝酮和异恶唑烷成为可能。在微波辐射下，硝基化合物与各种苯乙烯和肉桂酸酯的环加成反应可得到取代的异恶唑烷，催化量为CB [7]，与进行的反应相比，可观察到适度增加的加合物形成在甲苯中。

  DOI：

  10.1039/c9ob02352f

文献信息

• Cucurbit[7]urilhost–guest complexes of cholines and phosphonium cholines in aqueous solution
  作者：Ian W. Wyman、Donal H. Macartney

  DOI：10.1039/b917610a

  日期：——

  The neutral host cucurbit[7]uril forms very stable complexes with a series of cationic cholines (R3NCH2CH2OR′+) and their phosphonium analogues (R3PCH2CH2OR′+) (R3 = Me3, Et3, or Me2Bz, or R3N = quinuclidinium, and R′ = H, COCH3, CO(CH2)2CH3, or PO3H), and (±)-carnitine, in aqueous solution. The complexation behaviour has been investigated using 1H and 31P NMR spectroscopies, and ESI mass spectrometry. The complexation-induced chemical shift changes of the guests clearly indicate the effects of replacing the N(CH3)3+ end group by P(CH3)3+, and changing the nature of R on the position of the guest with respect to the CB[7] cavity and its polar portal-lining carbonyl groups. This study demonstrates that molecular recognition of cholines in aqueous solution is achievable with a neutral host without the need for aromatic walls for cation–π interactions.

  中性主体瓜环[7]与一系列阳离子胆碱（R3NCH2CH2OR' +）及其膦鎓类似物（R3PCH2CH2OR' +）（R3 = Me3、Et3、Me2Bz，或R3N =奎宁环鎓，R' = H、COCH3、CO(CH2)2CH3、或PO3H）以及（±）-肉碱在水溶液中形成非常稳定的复合物。利用1H和31P核磁共振波谱学以及ESI质谱法研究了复合行为。客体分子的复合诱导化学位移变化清楚地表明了通过P(CH3)3+取代N(CH3)3+末端基团以及改变R的性质对客体相对于CB[7]腔体及其极性门户面羰基位置的影响。这一研究表明，无需利用芳香壁进行阳离子-π相互作用，即可实现水溶液中对胆碱的分子识别。
• Two-step sequential energy transfer of molecular assemblies based on host-guest interactions for the construction of photochemically catalyzed artificial light-harvesting systems
  作者：Xing-Long Li、Ying Wang、Ming-Hui Zhang、Man Jiang、Hui Liu、Rong-Zhou Wang、Shengsheng Yu、Ling-Bao Xing

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109895

  日期：2022.1

  construct an efficient light-harvesting system with a two-step sequential energy transfer, which demonstrated high FRET efficiencies of 38% and 33% in the two-step process, respectively. The light-harvesting systems also exhibit high antenna efficiencies of 23.7 and 20.1 with a 100:1 donor/acceptor ratio, respectively. More importantly, the PPTA-CB [7]+EY + SR101 system exhibited high activity for the photocatalytic

  在目前的工作中，基于氰基取代p之间的主客体相互作用，具有两步顺序能量转移过程的高效人工光收集系统-亚苯基亚乙烯基衍生物 (PPTA) 和葫芦 [7] 脲 (CB [7]) 已在水性介质中构建，其中分子组件用作能量供体，两种染料包括曙红 Y (EY) 和磺基罗丹明 (SR101)被用作能量受体。获得的PPTA-CB [7] 超分子组装体具有聚集诱导发射（AIE）效应，可作为理想的供体将能量转移到EY。然后，受自然界中多步能量转移的启发，选择 PPTA-CB [7]+EY 系统作为能量供体，而选择 SR101 作为能量受体，构建了一个高效的两步光收集系统。连续能量转移，在两步过程中分别表现出 38% 和 33% 的高 FRET 效率。光收集系统还表现出 23.7 和 20 的高天线效率。1 分别具有 100:1 的供体/受体比率。更重要的是，PPTA-CB [7]+EY + SR101体系对2
• Cucurbit[7]uril host–guest complexes and [2]pseudorotaxanes with N-methylpiperidinium, N-methylpyrrolidinium, and N-methylmorpholinium cations in aqueous solution
  作者：Mona A. Gamal-Eldin、Donal H. Macartney

  DOI：10.1039/c2ob27282b

  日期：——

  1 : 1 ([2]pseudorotaxanes) and 2 : 1 host–guest complexes with cucurbit[7]uril. The cucurbituril initially resides over the decamethylene chain, however with further additions of the host molecule a translocation of the hosts to the cationic N-heterocyclic head groups occurs. The order of the magnitude of the cucurbituril host–guest stability constants, determined by competitive 1H NMR binding experiments

  使用1 H NMR光谱和电喷雾电离质谱法研究了葫芦[7]尿素与一系列N-取代的N-甲基哌啶鎓，N-甲基吡咯烷鎓和N-甲基吗啉鎓阳离子之间的主-客体络合物的形成。由十甲基链桥接的包含N-甲基杂环首基的阳离子与葫芦丝[7]尿嘧啶形成顺序的1：1（[2]假轮烷）和2：1主体-客体复合物。葫芦素起初位于十甲基链上，但是随着主体分子的进一步添加，主体易位至阳离子N-发生杂环首基。通过竞争性1 H NMR结合实验确定的葫芦素主体-客体稳定性常数的大小顺序遵循季铵阳离子疏水性的趋势。
• An adamantane-based disubstituted binding motif with picomolar dissociation constants for cucurbit[n]urils in water and related quaternary assemblies
  作者：E. Babjaková、P. Branná、M. Kuczyńska、M. Rouchal、Z. Prucková、L. Dastychová、J. Vícha、R. Vícha

  DOI：10.1039/c6ra23524g

  日期：——

  A non-axial centerpiece based on 1,3-disubstituted adamantane was designed, and three new guests were prepared. In the structure of the heterotritopic guests, the central adamantane site was combined with two terminal butyl or 1-adamantyl sites. The new central binding motif displayed an extraordinarily high affinity towards CB8 (Ka = (5.3 ± 0.3) × 1012 M−1 in water) to allow formation of quaternary

  设计了一种基于1,3-二取代金刚烷的非轴心组件，并准备了三位新宾客。在杂三位客体的结构中，金刚烷的中心位点与两个末端的丁基或1-金刚烷基位点结合在一起。新的中央结合基序表现出对CB8的极高亲和力（K a =（5.3±0.3）×10 12 M -1在水中），以允许形成具有取决于大环化合物性质的几何形状的四级组装体。根据单独的结合强度，用CB8代替CB7导致四元组装的反向排列；IE，β-CD在中央部位被两个CB7单元封端，而CB8更喜欢在中央部位被两个β-CD单元封端。
• Selective molecular recognition of methylated lysines and arginines by cucurbit[6]uril and cucurbit[7]uril in aqueous solution
  作者：Mona A. Gamal-Eldin、Donal H. Macartney

  DOI：10.1039/c2ob27007b

  日期：——

  The trend in KCB[7] of LysMe3 > LysMe2 > LysMe > Lys follows the recognition pattern of the chromodomain HP1 and other LysMen protein readers. With CB[6], protonation of the guest carboxylate group is required for the formation of inclusion complexes with the LysMen series. The CB[7] host also displays modest selectivity between the asymmetric ((2.0 ± 0.3) × 103 dm3 mol−1) and symmetric ((6.1 ± 0.6)

  葫芦[7]脲选择性结合后生标记Ñ ε，Ñ ε，Ñ ε -trimethyllysine（LysMe 3，ķ CB [7] =（1.8±0.6）×10 6分米3摩尔-1）通过3500倍于赖氨酸（（5.3±0.7）×10 2 dm 3 mol -1）在水溶液中，使用离子-偶极相互作用和疏水作用，而不是阳离子-π相互作用，如p -SO 3 -calix的“芳香笼” [4]芳烃宿主或识别LysMe 3的色域蛋白。K的趋势LysMe 3 > LysMe 2 > LysMe> Lys的CB [7]遵循色域HP1和其他LysMe n蛋白阅读器的识别模式。对于CB [6]，形成LysMe n系列夹杂物需要客体羧酸酯基的质子化。CB [7]主机还在不对称（（2.0±0.3）×10 3 dm 3 mol -1）和对称（（6.1±0.6）×10 3 dm 3 mol -1）的二甲基精氨酸之间显示出适度的选择性结合比母体精氨酸或单甲基精氨酸更牢固。