腐草霉素 | 11006-33-0

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗真菌类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: 腐草霉素
• 英文名称: 2-[2-[2-[[2-[[4-[[2-[[6-amino-2-[3-amino-1-[(2,3-diamino-3-oxopropyl)amino]-3-oxopropyl]-5-methylpyrimidine-4-carbonyl]amino]-3-[3-[4-carbamoyl-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-methyloxan-2-yl]oxy-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]amino]-3-oxobutanoyl]amino]ethyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 11006-33-0
• 化学式: C₅₁H₇₅N₁₇O₂₁S₂
• 分子量: 1326.4
• InChiKey: QRBLKGHRWFGINE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3193 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O:10 mg/mL,澄清,蓝色
• 稳定性/保质期：

  遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.2
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  702
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  31

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29419059
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

理化性质

腐草霉素（Phleomycin，CAS NO.：11006-33-0）是一种白色或淡黄色中混杂青色的无定形粉末。它从轮枝链霉菌（Streptomyces verticillus）的发酵液中分离获得，属于糖肽类抗肿瘤抗生素，并且易溶于水、甲醇和乙醇。

糖肽类抗生素

腐草霉素是一种结构上类似博莱霉素（Bleomycin）的糖肽类抗生素。它通过结合并插入DNA，破坏双螺旋结构的完整性，对大多数细菌、丝状真菌、酵母菌、植物和动物细胞具有有效作用。

分子遗传学实验中的应用

在分子遗传学实验中，腐草霉素可用作选择性抗生素。其抗性由印度斯坦链异壁菌（Streptoalloteichus hindustanus）来源的Sh ble基因赋予，该基因能够编码一种蛋白与腐草霉素结合从而破坏其DNA切割活性。

推荐浓度

本品以无菌液体形式提供，浓度为20mg/ml。用于酵母菌的推荐浓度是10 µg/ml，用于丝状真菌的推荐浓度则在25-150 µg/ml之间。

筛选方法

1. 腐草霉素（0.1-50 µg/ml）能杀死大多数有氧条件下生长的细胞。然而，细胞对腐草霉素的敏感性受pH影响；培养基pH越高，细胞越容易被抑制。可以通过提高培养基pH值来降低所需的腐草霉素浓度。
2. 腐草霉素在高渗环境下（如原生质体再生用的培养基）活性会降低2-3倍，因此需要使用低盐培养基以减少其用量。
3. 成功转染受多种因素影响，包括细胞健康和活力、核酸质量、转染试剂、转染持续时间及是否包含血清等。

使用前处理

在使用前，请将腐草霉素置于室温回温，并低速漩涡混匀。

注意事项

1. 腐草霉素对强酸敏感，但在短时间暴露于弱酸下能保持稳定。
2. 腐草霉素是由几种结构相似的抗生素混合而成，其中主要成分为腐草霉素D1（Phleomycin D1），端胺为胍丁胺。
3. 请注意防护。腐草霉素有毒，请穿实验服并戴一次性手套操作。

生物活性

Phleomycin 是一种在链霉菌中发现的具有抗肿瘤活性的糖肽类抗生素，可引起DNA断裂，并与博莱霉素类似地与DNA结合并插入，破坏双螺旋结构的完整性。

靶点

• IC50: Antibiotic