3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸乙酯 | 500011-91-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate；5-bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester；3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-bromo-2-pyrazoline-5-carboxylate；ethyl 5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)-3,4-dihydropyrazole-3-carboxylate
• CAS: 500011-91-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrClN₃O₂
• 分子量: 332.584
• InChiKey: GUAZTUMVVYURLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  396.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸乙酯 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 水 、 甲基磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-8-methyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂：设计，合成和杀虫性评估

  摘要：

  通过偶联邻氨基苯甲酰胺和磺胺草的活性亚结构，设计并合成了三个新的含硫化物，N-氰基甲基亚磺酰亚胺基和N-氰基甲基亚磺酰亚胺基的邻氨基二酰胺衍生物。合成的化合物的结构通过红外光谱，1 H和13 C NMR以及元素分析来确认。通过化合物N-（2-（2-甲基-2-（甲硫基）丙基氨基甲酰基）-4-氯-6-甲基苯基）-3-溴-1-（3-氯吡啶啶）的晶体结构分析揭示了几个独特的结构特征。-2-基）-1 H-吡唑-5-羧酰胺16e。生物测定结果表明，与阳性对照氰基氰基丙烯腈相比，大多数合成化合物对分离的Mythimna separata和Plutella xylostella表现出优异的杀虫活性。特别地，N-（2-（2-（2-甲基-2-（N-氰基甲基硫代亚氨基亚氨基）丙基氨基甲酰基）-4-氯-6-甲基苯基）-3-溴-1-（3-氯吡啶-2-基）-1 H -吡唑-5-甲酰胺17e对Mythimna separata表现出优异的杀虫活性，在1

  DOI：

  10.1071/ch13701
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-三氯吡啶 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 sodium 、 一水合肼 、 三溴氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 12.74h， 生成 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种氯虫苯甲酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及杀虫剂合成领域，公开了一种氯虫苯甲酰胺的制备方法，包括中间体一的合成步骤、中间体二的合成步骤和氯虫苯甲酰胺的合成步骤。本发明以2,3,6‑三氯吡啶为原料，在催化剂A作用下与水合肼反应得到3,6‑二氯‑2‑肼基吡啶，然后在催化剂B的作用下，加氢还原反应得到中间体一，中间体一与马来酸二乙酯，在催化剂C的作用下制得2‑(3‑氯吡啶‑2‑基)‑5‑羟基吡唑‑3‑甲酸乙酯，溴化后水解得到中间体二，再由中间体二制得氯虫苯甲酰胺。本发明中，采用2,3,6‑三氯吡啶替代2,3‑二氯吡啶为原料制备中间体一，避免了2,3‑二氯吡啶原料难得及其合成条件苛刻和收率低等缺点，提高了中间体一的反应总收率，实现一锅法制备中间体二，减少后处理操作，降低了氯虫苯甲酰胺的合成成本。

  公开号：

  CN112552284B

文献信息

• 一种含氯虫苯甲酰胺的杀虫剂
  申请人：江苏腾龙生物药业有限公司

  公开号：CN111134128A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种含氯虫苯甲酰胺的杀虫剂，该杀虫剂由氯虫苯甲酰胺、甲氧虫酰肼及茚虫威为有效成分复配而成，其中，按质量比计氯虫苯甲酰胺：甲氧虫酰肼：茚虫威=2:1:1；该杀虫剂增效作用显著，杀虫效果好，成本低廉。
• Design, Synthesis and Biological Activities of Novel Anthranilic Diamide Insecticide Containing Trifluoroethyl Ether
  作者：Yu Zhao、Yongqiang Li、Lixia Xiong、Hongxue Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201200362

  日期：2012.8

  anthranilic diamide insecticide containing trifluoroethyl ether were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H NMR spectroscopy, elemental analysis and single crystal X‐ray diffraction analysis. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated. The results of bioassays indicated that some of these title compounds exhibited excellent insecticidal activities. The

  设计并合成了两类新型的含有三氟乙基醚的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂，并通过1 H NMR，元素分析和X射线单晶衍射分析对其结构进行了表征。评价了新化合物的杀虫活性。生物测定的结果表明，这些标题化合物中的一些表现出优异的杀虫活性。化合物19a，19b，19d，19g，19k和19m在2.5 mg·kg -1时对东方粘虫的杀虫活性为100％。19a，19b的幼虫活动反对小菜蛾的，，19c，19d，19e，19g和19n在0.1 mg·kg -1时为100％。令人惊讶的是，当浓度降低到0.05 mg·kg -1时，它们中的大多数仍然对小菜蛾表现出完美的杀虫活性，高于商业化的氯吡虫啉。
• Synthesis, crystal structure and biological activity of a novel anthranilic diamide insecticide containing allyl ether
  作者：Yu Zhao、Li-xia Xiong、Li-ping Xu、Hongxue Wang、Han Xu、Hua-bin Li、Jun Tong、Zheng-ming Li

  DOI：10.1007/s11164-012-0820-6

  日期：2013.9

  search of environmentally benign insecticides with high activity, low toxicity and low residue, a series of novel anthranilic diamides containing allyl ether were designed and synthesized. All the compounds were characterized by 1H NMR spectroscopy, HRMS or elemental analysis. The single crystal structure of 18e was determined by X-ray diffraction. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated

  为了寻找高活性，低毒性和低残留的环境友好的杀虫剂，设计并合成了一系列新型的含烯丙基醚的邻氨基苯甲酰胺。所有化合物均通过1 H NMR光谱，HRMS或元素分析进行表征。通过X射线衍射确定18e的单晶结构。评价了新化合物的杀虫活性。结果表明，某些化合物对鳞翅目害虫表现出优异的杀虫活性。在该系列化合物中，18l在测试浓度下对Mythimna独立的Walker和Plutella xylostella Linnaeus表现出100％的杀幼虫活性。
• Synthesis, Crystal Structure, and Biological Activity of Novel Anthranilic Diamide Insecticide Containing Propargyl Ether Group
  作者：Zhiqiang Huang、Jun Tong、Sha Zhou、Lixia Xiong、Hongxue Wang、Yu Zhao

  DOI：10.1002/jhet.2434

  日期：2016.7

  benign insecticides with high activity, low toxicity, and low residue, a series of novel anthranilic diamide containing propargyl ether were designed and synthesized. All compounds were characterized by 1H NMR spectroscopy, high‐resolution mass spectrometry, or elemental analysis. The single crystal structure of 18g was determined by X‐ray diffraction. The insecticidal activities against Lepidoptera pests

  为了寻找高活性，低毒，低残留的环境友好的杀虫剂，设计并合成了一系列新型的含炔丙基醚的邻氨基苯甲酰胺。所有化合物均通过1 H NMR光谱，高分辨率质谱或元素分析进行表征。通过X射线衍射确定18g的单晶结构。评价了新化合物对鳞翅目害虫的杀虫活性。它们对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。
• 一种氰基二卤代吡唑酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：邓方坤

  公开号：CN105367548A

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种氰基二卤代吡唑酰胺类化合物及其制备方法和应用，该化合物的化学分子通式为C17H7N6O2Cl2BrR1R2，R1为甲基、Cl或Br；R2为H、甲基、异丙基、乙基、烯丙基、丁基或异丁基；由取代的2-氨基-5-氰基-N-苯酰胺与1-(3氯吡啶-2-基)-3-溴-4-氯-1H-吡唑-5-甲酰氯在乙腈中以三乙胺或吡啶作为缚酸剂，在0～40℃温度下反应2h制备得到；或以乙腈或甲苯为溶剂，回流3～4h制备得到。该化合物用于卫生、农业或林业的害虫防治，具有很高的杀虫活性和内吸性，杀虫谱广。