ethyl 3-chloro-1-(3-chloropyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate | 500011-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-chloro-1-(3-chloropyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-chloro-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate；ethyl 1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-chloro-2-pyrazoline-5-carboxylate；ethyl 5-chloro-2-(3-chloropyridin-2-yl)-3,4-dihydropyrazole-3-carboxylate
• CAS: 500011-89-2
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂N₃O₂
• 分子量: 288.133
• InChiKey: DLHGDRMOCOWSDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  382.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-chloro-1-(3-chloropyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 水 、 甲基磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-cyano-2-(3-chloro-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1Hpyrazol-5-yl)-8-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂：设计，合成和杀虫性评估

  摘要：

  通过偶联邻氨基苯甲酰胺和磺胺草的活性亚结构，设计并合成了三个新的含硫化物，N-氰基甲基亚磺酰亚胺基和N-氰基甲基亚磺酰亚胺基的邻氨基二酰胺衍生物。合成的化合物的结构通过红外光谱，1 H和13 C NMR以及元素分析来确认。通过化合物N-（2-（2-甲基-2-（甲硫基）丙基氨基甲酰基）-4-氯-6-甲基苯基）-3-溴-1-（3-氯吡啶啶）的晶体结构分析揭示了几个独特的结构特征。-2-基）-1 H-吡唑-5-羧酰胺16e。生物测定结果表明，与阳性对照氰基氰基丙烯腈相比，大多数合成化合物对分离的Mythimna separata和Plutella xylostella表现出优异的杀虫活性。特别地，N-（2-（2-（2-甲基-2-（N-氰基甲基硫代亚氨基亚氨基）丙基氨基甲酰基）-4-氯-6-甲基苯基）-3-溴-1-（3-氯吡啶-2-基）-1 H -吡唑-5-甲酰胺17e对Mythimna separata表现出优异的杀虫活性，在1

  DOI：

  10.1071/ch13701
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 sodium 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 3-chloro-1-(3-chloropyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂：设计，合成和杀虫性评估

  摘要：

  通过偶联邻氨基苯甲酰胺和磺胺草的活性亚结构，设计并合成了三个新的含硫化物，N-氰基甲基亚磺酰亚胺基和N-氰基甲基亚磺酰亚胺基的邻氨基二酰胺衍生物。合成的化合物的结构通过红外光谱，1 H和13 C NMR以及元素分析来确认。通过化合物N-（2-（2-甲基-2-（甲硫基）丙基氨基甲酰基）-4-氯-6-甲基苯基）-3-溴-1-（3-氯吡啶啶）的晶体结构分析揭示了几个独特的结构特征。-2-基）-1 H-吡唑-5-羧酰胺16e。生物测定结果表明，与阳性对照氰基氰基丙烯腈相比，大多数合成化合物对分离的Mythimna separata和Plutella xylostella表现出优异的杀虫活性。特别地，N-（2-（2-（2-甲基-2-（N-氰基甲基硫代亚氨基亚氨基）丙基氨基甲酰基）-4-氯-6-甲基苯基）-3-溴-1-（3-氯吡啶-2-基）-1 H -吡唑-5-甲酰胺17e对Mythimna separata表现出优异的杀虫活性，在1

  DOI：

  10.1071/ch13701

文献信息

• Novel Anthranilic Diamide Insecticides: Design, Synthesis, and Insecticidal Evaluation
  作者：Xuewen Hua、Wutao Mao、Zhijin Fan、Xiaotian Ji、Fengyun Li、Guangning Zong、Haibin Song、Juanjuan Li、Like Zhou、Lifeng Zhou、Xiaowen Liang、Genhao Wang、Xiaoyan Chen

  DOI：10.1071/ch13701

  日期：——

  synthesized compounds showed superior insecticidal activities against Mythimna separata and Plutella xylostella when compared with the positive control cyantraniliprole. In particular, N-(2-(2-methyl-2-(N-cyanomethylsulfideimino)propylcarbamoyl)-4-chloro-6-methylphenyl)-3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide 17e showed excellent insecticidal activity against Mythimna separata, with a

  通过偶联邻氨基苯甲酰胺和磺胺草的活性亚结构，设计并合成了三个新的含硫化物，N-氰基甲基亚磺酰亚胺基和N-氰基甲基亚磺酰亚胺基的邻氨基二酰胺衍生物。合成的化合物的结构通过红外光谱，1 H和13 C NMR以及元素分析来确认。通过化合物N-（2-（2-甲基-2-（甲硫基）丙基氨基甲酰基）-4-氯-6-甲基苯基）-3-溴-1-（3-氯吡啶啶）的晶体结构分析揭示了几个独特的结构特征。-2-基）-1 H-吡唑-5-羧酰胺16e。生物测定结果表明，与阳性对照氰基氰基丙烯腈相比，大多数合成化合物对分离的Mythimna separata和Plutella xylostella表现出优异的杀虫活性。特别地，N-（2-（2-（2-甲基-2-（N-氰基甲基硫代亚氨基亚氨基）丙基氨基甲酰基）-4-氯-6-甲基苯基）-3-溴-1-（3-氯吡啶-2-基）-1 H -吡唑-5-甲酰胺17e对Mythimna separata表现出优异的杀虫活性，在1
• N-ALKYL-N-CYANOALKYLBENZAMIDE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：JIANGSU FLAG CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20210009554A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention discloses an N-alkyl-N-cyanoalkylbenzamide compound of General Formula I, an intermediate of General Formula II used to prepare the compound, wherein R 1 is selected from halo or C 1 -C 3 alkyl; R 2 is selected from halo or CN; R 3 is selected from halo, or C 1 -C 3 haloalkyl; R 4 is selected from halo; R 5 is selected from H or halo; R 6 is selected from C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl or C 1 -C 5 alkoxyalkyl; R 7 is selected from C 1 -C 5 alkyl; and R 8 is selected from hydrogen or C 1 -C 5 alkyl. Compared with the compounds in the prior art, the compound of General Formula I has a higher activity at a low concentration. Particularly, the compound of the present invention still has 60% or higher of the insecticidal activity at a concentration below 1 ppm. This greatly reduces the amount of the compound used and the residue of the compound in farmland, and is thus environmentally friendly.

  本发明公开了一种一般式I的N-烷基-N-氰基烷基苯甲酰胺化合物，一种用于制备该化合物的一般式II的中间体，其中R1选自卤素或C1-C3烷基；R2选自卤素或CN；R3选自卤素，或C1-C3卤代烷基；R4选自卤素；R5选自H或卤素；R6选自C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基或C1-C5烷氧基烷基；R7选自C1-C5烷基；R8选自氢或C1-C5烷基。与先前技术中的化合物相比，一般式I的化合物在低浓度下具有更高的活性。特别是，本发明的化合物在低于1 ppm的浓度下仍具有60%或更高的杀虫活性。这大大减少了使用的化合物量和化合物在农田中的残留物，因此对环境友好。
• 一类含N-氰基砜(硫)亚胺的邻甲酰氨基苯甲 酰胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN104031026B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明提供了一类含N‑氰基砜(硫)亚胺的邻甲酰氨基苯甲酰胺衍生物及其制备方法和用途，本发明涉及含吡唑甲酰胺类双酰胺衍生物，具有如I所示的化学结构通式。本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂混合用于制备杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂的加工工艺；还公开了这些化合物与商品杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂和植物激活剂组合使用在防治农业、林业、园艺病害、虫害、病毒病害中的用途和制备方法。
• 一类含砜(硫)亚胺的邻甲酰氨基苯甲酰胺衍 生物及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN104031025B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明提供了一类含砜(硫)亚胺的邻甲酰氨基苯甲酰胺衍生物及其制备方法和用途，本发明涉及含吡唑甲酰胺类双酰胺衍生物，具有如I所示的化学结构通式。本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂混合用于制备杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂的加工工艺；还公开了这些化合物与商品杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂和植物激活剂组合使用在防治农业、林业、园艺病害、虫害、病毒病害中的用途和制备方法。
• Method of controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds
  申请人：E I DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US09113630B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  This invention pertains to a method for controlling lepidopteran, homopteran, hemipteran, thysanopteran and coleopteran insect pests comprising contacting the insects or their environment with an arthropodicidally effective amount of a compound of Formula I, its N-oxide or an agriculturally suitable salt thereof wherein A and B and R1 through R8 are as defined in the disclosure. This invention further relates to a benzoxazinone compound of Formula 10 wherein R4 through R8 are as defined in the disclosure, useful for preparation of a compound of Formula I.

  这项发明涉及一种控制鳞翅目、同翅目、半翅目、鳞翅目和鞘翅目昆虫害虫的方法，包括将昆虫或其环境与化合物I的有效量，其N-氧化物或农业适用的盐接触，其中A和B以及R1至R8如披露中定义。该发明还涉及化合物10的苯并噁唑酮化合物，其中R4至R8如披露中定义，用于制备化合物I。