乙基2-(3-氯-2-吡啶基)-5-氧代-3-吡唑烷羧酸酯 | 500011-88-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基2-(3-氯-2-吡啶基)-5-氧代-3-吡唑烷羧酸酯
• 英文名称: ethyl 2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-oxopyrazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: 2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-5-oxo-pyrazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(3-chloro-2-pyridinyl)-5-oxo-3-pyrazolidinecarboxylate；ethyl 1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-pyrazolidinone-5-carboxylate
• CAS: 500011-88-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O₃
• mdl: MFCD09955581
• 分子量: 269.688
• InChiKey: GWGIBEMOOVJUPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.34 at 20℃
• 表面张力：
  59.4mN/m at 1g/L and 20.7℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-(3-氯-2-吡啶基)-5-氧代-3-吡唑烷羧酸酯 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 水 、 甲基磺酰氯 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-cyano-2-(3-chloro-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1Hpyrazol-5-yl)-8-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂：设计，合成和杀虫性评估

  摘要：

  通过偶联邻氨基苯甲酰胺和磺胺草的活性亚结构，设计并合成了三个新的含硫化物，N-氰基甲基亚磺酰亚胺基和N-氰基甲基亚磺酰亚胺基的邻氨基二酰胺衍生物。合成的化合物的结构通过红外光谱，1 H和13 C NMR以及元素分析来确认。通过化合物N-（2-（2-甲基-2-（甲硫基）丙基氨基甲酰基）-4-氯-6-甲基苯基）-3-溴-1-（3-氯吡啶啶）的晶体结构分析揭示了几个独特的结构特征。-2-基）-1 H-吡唑-5-羧酰胺16e。生物测定结果表明，与阳性对照氰基氰基丙烯腈相比，大多数合成化合物对分离的Mythimna separata和Plutella xylostella表现出优异的杀虫活性。特别地，N-（2-（2-（2-甲基-2-（N-氰基甲基硫代亚氨基亚氨基）丙基氨基甲酰基）-4-氯-6-甲基苯基）-3-溴-1-（3-氯吡啶-2-基）-1 H -吡唑-5-甲酰胺17e对Mythimna separata表现出优异的杀虫活性，在1

  DOI：

  10.1071/ch13701
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 乙基2-(3-氯-2-吡啶基)-5-氧代-3-吡唑烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  sub亚结构邻氨基苯甲酰胺的合成及杀虫活性

  摘要：

  合成了一系列具有sub亚结构的邻氨基苯甲酰胺，并使用1 HNMR，13 C NMR，IR和元素分析对其进行了表征。测试了所有化合物对小菜蛾的体外杀虫活性。结果表明合成的化合物具有良好的杀虫活性。的LC 50个的化合物的值VIIg，VIIl，VIIm，VIIn表现出优异的杀虫活性，与LC 50，得到7.92毫克的L -1，12.01毫克的L -1，0.62毫克的L -1和10.71毫克的L -1， 分别。这些可能被证明可用作潜在的杀虫剂。

  DOI：

  10.1515/chempap-2015-0100

文献信息

• 一种含氯虫苯甲酰胺的杀虫剂
  申请人：江苏腾龙生物药业有限公司

  公开号：CN111134128A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种含氯虫苯甲酰胺的杀虫剂，该杀虫剂由氯虫苯甲酰胺、甲氧虫酰肼及茚虫威为有效成分复配而成，其中，按质量比计氯虫苯甲酰胺：甲氧虫酰肼：茚虫威=2:1:1；该杀虫剂增效作用显著，杀虫效果好，成本低廉。
• Design, Synthesis and Biological Activities of Novel Anthranilic Diamide Insecticide Containing Trifluoroethyl Ether
  作者：Yu Zhao、Yongqiang Li、Lixia Xiong、Hongxue Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201200362

  日期：2012.8

  anthranilic diamide insecticide containing trifluoroethyl ether were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H NMR spectroscopy, elemental analysis and single crystal X‐ray diffraction analysis. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated. The results of bioassays indicated that some of these title compounds exhibited excellent insecticidal activities. The

  设计并合成了两类新型的含有三氟乙基醚的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂，并通过1 H NMR，元素分析和X射线单晶衍射分析对其结构进行了表征。评价了新化合物的杀虫活性。生物测定的结果表明，这些标题化合物中的一些表现出优异的杀虫活性。化合物19a，19b，19d，19g，19k和19m在2.5 mg·kg -1时对东方粘虫的杀虫活性为100％。19a，19b的幼虫活动反对小菜蛾的，，19c，19d，19e，19g和19n在0.1 mg·kg -1时为100％。令人惊讶的是，当浓度降低到0.05 mg·kg -1时，它们中的大多数仍然对小菜蛾表现出完美的杀虫活性，高于商业化的氯吡虫啉。
• Synthesis, crystal structure and biological activity of a novel anthranilic diamide insecticide containing allyl ether
  作者：Yu Zhao、Li-xia Xiong、Li-ping Xu、Hongxue Wang、Han Xu、Hua-bin Li、Jun Tong、Zheng-ming Li

  DOI：10.1007/s11164-012-0820-6

  日期：2013.9

  search of environmentally benign insecticides with high activity, low toxicity and low residue, a series of novel anthranilic diamides containing allyl ether were designed and synthesized. All the compounds were characterized by 1H NMR spectroscopy, HRMS or elemental analysis. The single crystal structure of 18e was determined by X-ray diffraction. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated

  为了寻找高活性，低毒性和低残留的环境友好的杀虫剂，设计并合成了一系列新型的含烯丙基醚的邻氨基苯甲酰胺。所有化合物均通过1 H NMR光谱，HRMS或元素分析进行表征。通过X射线衍射确定18e的单晶结构。评价了新化合物的杀虫活性。结果表明，某些化合物对鳞翅目害虫表现出优异的杀虫活性。在该系列化合物中，18l在测试浓度下对Mythimna独立的Walker和Plutella xylostella Linnaeus表现出100％的杀幼虫活性。
• Synthesis, Crystal Structure, and Biological Activity of Novel Anthranilic Diamide Insecticide Containing Propargyl Ether Group
  作者：Zhiqiang Huang、Jun Tong、Sha Zhou、Lixia Xiong、Hongxue Wang、Yu Zhao

  DOI：10.1002/jhet.2434

  日期：2016.7

  benign insecticides with high activity, low toxicity, and low residue, a series of novel anthranilic diamide containing propargyl ether were designed and synthesized. All compounds were characterized by 1H NMR spectroscopy, high‐resolution mass spectrometry, or elemental analysis. The single crystal structure of 18g was determined by X‐ray diffraction. The insecticidal activities against Lepidoptera pests

  为了寻找高活性，低毒，低残留的环境友好的杀虫剂，设计并合成了一系列新型的含炔丙基醚的邻氨基苯甲酰胺。所有化合物均通过1 H NMR光谱，高分辨率质谱或元素分析进行表征。通过X射线衍射确定18g的单晶结构。评价了新化合物对鳞翅目害虫的杀虫活性。它们对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。
• N-ALKYL-N-CYANOALKYLBENZAMIDE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：JIANGSU FLAG CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20210009554A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention discloses an N-alkyl-N-cyanoalkylbenzamide compound of General Formula I, an intermediate of General Formula II used to prepare the compound, wherein R 1 is selected from halo or C 1 -C 3 alkyl; R 2 is selected from halo or CN; R 3 is selected from halo, or C 1 -C 3 haloalkyl; R 4 is selected from halo; R 5 is selected from H or halo; R 6 is selected from C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl or C 1 -C 5 alkoxyalkyl; R 7 is selected from C 1 -C 5 alkyl; and R 8 is selected from hydrogen or C 1 -C 5 alkyl. Compared with the compounds in the prior art, the compound of General Formula I has a higher activity at a low concentration. Particularly, the compound of the present invention still has 60% or higher of the insecticidal activity at a concentration below 1 ppm. This greatly reduces the amount of the compound used and the residue of the compound in farmland, and is thus environmentally friendly.

  本发明公开了一种一般式I的N-烷基-N-氰基烷基苯甲酰胺化合物，一种用于制备该化合物的一般式II的中间体，其中R1选自卤素或C1-C3烷基；R2选自卤素或CN；R3选自卤素，或C1-C3卤代烷基；R4选自卤素；R5选自H或卤素；R6选自C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基或C1-C5烷氧基烷基；R7选自C1-C5烷基；R8选自氢或C1-C5烷基。与先前技术中的化合物相比，一般式I的化合物在低浓度下具有更高的活性。特别是，本发明的化合物在低于1 ppm的浓度下仍具有60%或更高的杀虫活性。这大大减少了使用的化合物量和化合物在农田中的残留物，因此对环境友好。