二氯化双(三环己基膦)镍(II) | 19999-87-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 中文名称: 二氯化双(三环己基膦)镍(II)
• 中文别名: 双(三环己基膦)氯化镍(II)；二(三环己基膦)氯化镍；氯代双三己基磷酸镍(Ⅱ)盐；氯化双(三环己基膦)镍(II)；双(三环己基膦)二氯化镍；双(三环己基膦)二氯化镍(II)；双三环己基膦氯化镍
• 英文名称: bis(tricyclohexylphosphine)nickel(II) dichloride
• 英文别名: NiCl₂(PCy₃)₂；Ni(PCy3)2Cl2；bis(tricyclohexylphosphine)nickel dichloride；(Cy₃P)₂NiCl₂；bis(tricyclohexylphosphine)nickel(II) chloride；NiCl₂(tricyclohexylphosphine)₂；bis(tricyclohexylphosphine)nickel chloride；Ni(PCy)₃Cl₂；Dichlorobis(tricyclohexylphosphine)nickel(II)；nickel(2+);tricyclohexylphosphane;dichloride
• CAS: 19999-87-2
• 化学式: C₃₆H₆₆Cl₂NiP₂
• 分子量: 690.464
• InChiKey: YOCBOYPGZVFUCQ-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  227-231℃ (DEC.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.31
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317,H351,H361
• 储存条件：
  存储条件：2~8°C，需密封并避免光照。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 双(三环己基膦)二氯化镍(II)
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤过敏 (类别 1)
致癌性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 戴防护手套。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C36H66Cl2NiP2
分子式
: 690.46 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Bis(tricyclohexylphosphine)nickel(II) dichloride
<=100%
化学文摘登记号(CAS 19999-87-2
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 氯化氢气体, 镍/氧化镍
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 284 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
可能引起皮肤过敏性反应。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
可能的致癌物。
在动物研究中的有限致癌性证据
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯化双(三环己基膦)镍(II) 在 氰化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-dicyanobis(tricyclohexylphosphine)nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  电化学还原双氰基双（叔膦）镍（II）配合物

  摘要：

  在乙腈中的汞电极上反式-[Ni（CN）2 L 2 ]配合物[L = PEt 3，PPr 3，PBu t 3，PEtPh 2，PEt 2 Ph或P（C 6 H 11）3 ]的氧化还原反应通过循环伏安法，控制电位电解法和分光光度法对溶液进行了研究。除了[Ni（CN）2 {P（C 6 H 11）3 } 2]，它表现出不同的行为，所有被研究的络合物至少经历了两个随后的阴极过程，其中电荷转移步骤分别导致不稳定和不寻常的双氰基（膦）-镍（I）和-镍（O）络合物，它们都在短时间内通过两种不同的反应路径降解为二聚体镍（I）物种。当中性配体是具有足够的π受体能力的膦时，可以检测到第三种阴极过程，其中二聚体镍（I）物种进一步还原为不含氰化物作为配体的膦镍（O）配合物。提出了与数据一致的归约机制。讨论了还原电位对膦配体性质的依赖性以及初级镍（I）和镍（O）还原产物的立体化学。

  DOI：

  10.1039/dt9770001887
• 作为产物：
  描述：

  nickel dichloride 、 三环己基膦 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以83.6%的产率得到二氯化双(三环己基膦)镍(II)
  参考文献：
  名称：

  一种催化剂及其在合成芳香氟化合物中的应用

  摘要：

  本发明属于催化剂制备及应用领域，具体涉及一种催化剂及其在合成芳香氟化合物的应用。镍催化剂为二氯‑二‑(三‑环己基膦)合镍，其分子式为Ni(PCy3)2Cl2。所述镍催化剂在催化无机氟化物取代芳香氯化物合成氟化物中的应用。本发明所用试剂易得，催化剂合成简单，操作条件简便，反应温度低，反应收率高，用时少。

  公开号：

  CN111848695B
• 作为试剂：
  描述：

  过氧化二异丙苯 、 3,4-dimethoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 sodium carbonate 作用下， 反应 18.0h， 以70%的产率得到4,5-dimethoxy-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  过氧化二枯基作为甲基化试剂在芳香族酰胺中邻位CH键的Ni催化甲基化中

  摘要：

  据报道，使用镍配合物作为催化剂，用过氧化二枯基（DCP）将芳族酰胺中的邻位CH键直接进行甲基化。该反应显示出高的官能团耐受性，并且被自由基清除剂抑制。在间位取代的芳族酰胺的反应中，该反应以较高选择性的方式在受阻较弱的C–H键处进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00658

文献信息

• Coordination chemistry of higher oxidation states Part 9 [1]. Nickel(III) complexes of monodentate phosphines and related ligands
  作者：Simon J. Higgins、William Levason、Deborah J. Wilkes

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87660-4

  日期：1984.4

  The known nickel(III) complexes [Ni(PR3)2X3]) (X = Cl, Br) with monodentate phosphines (PMe3, PEt3, PnBu3, PMe2Ph X = Br only) have been reexamined, some being obtaines in a pure state for the first time. New complexes with PMe2Ph, PEt2Ph and PMePh2 are described. Detailed spectroscopic data (IR, UV/Visible and EPR) are reported and assigned for all complexes, leading to the proposal of trans-trigonal

  已知镍（III）配合物[镍（PR 3）2 X 3 ]）（X =氯，溴）与单齿膦（PME 3， PET 3，P Ñ卜3，PME 2博士X只为Br）已经重新审查，有些是第一次获得纯净状态。与PME新复合物2 PH，PET 2 h和PMePh 2描述。报告了所有配合物的详细光谱数据（IR，UV / Visible和EPR）并进行了分配，从而提出了跨三角双锥体结构（D 3h）的建议，以证明P（OMe）的镍（III）配合物在溶液中形成）3，AsEt 3，PCy 3（Cy =环己基），PPh 3也被给出。讨论了影响这些配合物稳定性的因素。
• A Broadly Applicable Strategy for Entry into Homogeneous Nickel(0) Catalysts from Air-Stable Nickel(II) Complexes
  作者：Eric A. Standley、Stacey J. Smith、Peter Müller、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/om500156q

  日期：2014.4.28

  A series of air-stable nickel complexes of the form L2Ni(aryl) X (L = monodentate phosphine, X = Cl, Br) and LNi(aryl)X (L = bis-phosphine) have been synthesized and are presented as a library of precatalysts suitable for a wide variety of nickel-catalyzed transformations. These complexes are easily synthesized from low-cost NiCl2·6H2O or NiBr2·3H2O and the desired ligand followed by addition of 1

  已经合成了一系列 L 2 Ni（芳基）X（L = 单齿膦，X = Cl，Br）和 LNi（芳基）X（L = 双膦）形式的空气稳定镍配合物，并表示为适用于各种镍催化转化的预催化剂库。这些配合物很容易由低成本的 NiCl 2 ·6H 2 O 或 NiBr 2 ·3H 2合成O 和所需的配体，然后加入 1 当量的格氏试剂。选择的这些配合物通过单晶 X 射线衍射进行了表征，并提供了对其结构特征的分析。介绍了将它们用作镍催化羰基-烯反应的预催化剂的案例研究，与使用 Ni(cod) 2 的反应相比，显示出优异的反应性。此外，由于预催化剂都对空气稳定，因此不需要手套箱或惰性气氛技术来利用这些配合物进行镍催化反应。
• Process Design and Scale-Up of the Synthesis of 2,2‘:5‘,2‘ ‘-Terthienyl
  作者：B. J. J. Smeets、R. H. Meijer、J. Meuldijk、J. A. J. M. Vekemans、L. A. Hulshof

  DOI：10.1021/op020044n

  日期：2003.1.1

  The objective of this study was the design of a scaleable process for the synthesis of 3−4 mol of α-terthienyl from 2,5-dibromothiophene and thienylmagnesium bromide in a 10-L stirred tank reactor. In THF the Grignard reagent, thienylmagnesium bromide, was readily formed from 2-bromothiophene and magnesium. To avoid crystallization the maximal concentration was limited to 1.4 M. Furthermore, the novel

  本研究的目的是设计在 10 L 搅拌釜反应器中从 2,5-二溴噻吩和噻吩基溴化镁合成 3-4 mol α-叔噻吩基的可扩展工艺。在 THF 中，格氏试剂噻吩基溴化镁很容易由 2-溴噻吩和镁形成。为避免结晶，最大浓度限制为 1.4 M。此外，THF 和 NiCl2[双（二苯基膦基）苯] 的新组合允许格氏试剂与 2,5-二溴噻吩快速双偶联。基于 2,5-二溴噻吩的量，催化剂的浓度可以限制为 0.5 mol%。开发了一种合适的后处理程序，其中使用正辛烷将镁盐与所需产物分离。该反应在(半)分批操作的反应器中进行。事实证明，耦合步骤的全局模型可以非常准确地预测 0.1-、1- 和 10-L 尺度的结果。在偶联步骤中放出的反应热是有价值的...
• Metal−Metal Interactions in Dinuclear d⁸ Metal Cyanide Complexes Supported by Phosphine Ligands. Spectroscopic Properties and ab Initio Calculations of [M₂(<i>μ</i>-diphosphine)₂(CN)₄] and <i>trans</i>-[M(phosphine)₂(CN)₂] (M = Pt, Ni)
  作者：Bao-Hui Xia、Chi-Ming Che、David Lee Phillips、King-Hung Leung、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1021/ic020077j

  日期：2002.7.1

  Structural, spectroscopic properties on the dinuclear [M(2)(dcpm)(2)(CN)(4)] (M = Pt, 1a; Ni, 2a, dcpm = bis(dicyclohexylphosphino)methane) and [M(2)(dmpm)(2)(CN)(4)] (M = Pt, 1b; Ni, 2b, dmpm = bis(dimethylphosphino)methane) and the mononuclear trans-[M(PCy(3))(2)(CN)(2)] (M = Pt, 3; Ni, 4, PCy(3) = tricyclohexylphosphine) and theoretical investigations on the corresponding model compounds are described

  双核[M（2）（dcpm）（2）（CN）（4）]的结构，光谱性质（M = Pt，1a； Ni，2a，dcpm =双（二环己基膦基）甲烷）和[M（2） （dmpm）（2）（CN）（4）]（M = Pt，1b; Ni，2b，dmpm =双（二甲基膦基）甲烷）和单核反-[M（PCy（3））（2）（CN ）（2）]（M = Pt，3; Ni，4，PCy（3）=三环己基膦）以及对相应模型化合物的理论研究进行了描述。X射线结构分析显示，对于1a / 1b和2a / 2b，Pt.Pt和Ni.Ni距离分别为3.0565（4）/3.189（1）A和2.957（1）/3.209（8）A. 1a和328 nm（epsilon 2.43 x 10（4）dm）在337 nm（epsilon 2.41 x 10（4）dm（3）mol（-）（1）cm（-）（1））的UV-vis吸收带（3）CH（2）Cl（2）中1b的m
• Cyclopentadienylnickel complexes
  作者：E. Hernandez、P. Royo

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80190-x

  日期：1985.8

  The neutral complexes (η5-C5H5NiXL (X = Cl, L = PPh3 (I); L = PCy3 (II); X = Br, L = PPh3 (III); L = PCy3 (IV); X = I, L = PPh3 (V); L = PCy3 (VI)) have been obtained by treating NiX2L2 with thallium cyclopentadienide. The same reaction in the presence of TlBF4 gives cationic derivatives [(η5-C5H5)NiL2]BF4 (L = 2PPh2Me (VII); L = dppe (VIII)), whereas mononuclear complexes containing two different

  中性配合物（η 5 -C 5 H ^ 5 NiXL（X =氯，L = PPH 3（I）为：L = PCY 3（II）; X = Br的，L = PPH 3（III）为：L = PCY 3（ IV）； X = I，L = PPh 3（V）； L = PCy 3（VI））是通过用环戊二烯化treating处理NiX 2 L 2获得的。在TlBF 4存在下的相同反应得到阳离子衍生物[（ η 5 -C 5 H ^ 5）无2 ] BF 4（L = 2PPh 2我（VII）; L = DPPE（VIII）），而含有两种不同的配体（L单核配合2 = PPH 3 + PCY 3（IX））或双核[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ni（PPH 3）] 2 DPPE（BF 4）2（X）是由III与TlBF 4在不同配体存在下的反应获得的。用Na / Hg的阳离子络合物的还原，得到非常不稳定镍（I）衍生物（η 5