3-溴-4-硝基苯甲醛 | 101682-68-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-硝基苯甲醛
• 英文名称: 3-bromo-4-nitrobenzaldehyde
• CAS: 101682-68-2
• 化学式: C₇H₄BrNO₃
• 分子量: 230.018
• InChiKey: ZVNHPTMSLSAAET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  311.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.781±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  扩张型心肌病

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体氛围

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-硝基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 茴香硫醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl (9S,12S,15S)-15-acetamido-12-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-11,14-dioxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-oxa-10,13-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  -nitro-promoted Ullmann ether synthesis : Application in the syntheses of K-13 and the isodityrosine unit of vancomycin

  摘要：

  A nitro group in the ortho-position of the aryl halide component facilitates Ullmann ether synthesis for the syntheses of all isodityrosine units present in wide variety of natural products, first time, on the basis of a common strategy.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61289-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-溴-4-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  -nitro-promoted Ullmann ether synthesis : Application in the syntheses of K-13 and the isodityrosine unit of vancomycin

  摘要：

  A nitro group in the ortho-position of the aryl halide component facilitates Ullmann ether synthesis for the syntheses of all isodityrosine units present in wide variety of natural products, first time, on the basis of a common strategy.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61289-3

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016022312A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开内容通常涉及能够抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物、包含该化合物的组合物以及抑制AAK1的方法。
• Enantioselective, Catalytic Vicinal Difluorination of Alkenes
  作者：Felix Scheidt、Michael Schäfer、Jérôme C. Sarie、Constantin G. Daniliuc、John J. Molloy、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201810328

  日期：2018.12.10

  The enantioselective, catalytic vicinal difluorination of alkenes is reported by II/IIII catalysis using a novel, C2‐symmetric resorcinol derivative. Catalyst turnover via in situ generation of an ArIIIIF2 species is enabled by Selectfluor oxidation and addition of an inexpensive HF–amine complex. The HF:amine ratio employed in this process provides a handle for regioselective orthogonality as a function

  I / I III催化使用新型C 2对称间苯二酚衍生物进行烯烃的对映选择性催化邻位二氟化反应。通过Selectfluor氧化和添加廉价的HF-胺络合物，可以原位生成ArI III F 2物种进行催化剂转换。此过程中使用的HF：胺比率为布朗选择性酸度的区域选择性正交性提供了一个解决方案。公开了从1,1-二氟化途径（基因）向所需的1,2-二氟化途径（邻位）的选择性逆转（两个方向均> 20：1）。用电子不足的苯乙烯进行验证有助于产生古老的CF 3的手性生物等排体药物发现中普遍使用的单元（20个示例，最高94:06 er）。还使用p- TolI（高达> 95％的收率）显示了反应的非手性变体。
• para-Formylation of nitroarenes via vicarious nucleophilic substitution of hydrogen with tris(benzotriazol-1-yl)methane
  作者：Alan R. Katritzky、Xie Linghong

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02169-8

  日期：1996.1

  Reaction of nitroarenes 1 with tris(benzotriazol-1-yl)methyl 2 anion afforded para-bis(benzotriazol-1-yl)methylated products 3 which, upon treatment with zinc bromide and hydrochloric acid, yielded the corresponding p-nitroarylaldehydes 4 in good yields.

  硝基芳烃的反应1与三（苯并三唑-1-基）甲基2阴离子，得到对-双（苯并三唑-1-基）甲基化的产品3，其在与溴化锌和盐酸处理，得到相应的p -nitroarylaldehydes 4在好产量。
• Regioselective synthesis of benzimidazole thiophene inhibitors of polo-like kinase 1
  作者：Keith R. Hornberger、Jennifer G. Badiang、James M. Salovich、Kevin W. Kuntz、Kyle A. Emmitte、Mui Cheung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.077

  日期：2008.10

  of novel 1-(2-thienyl)-benzimidazole inhibitors of polo-like kinase 1 is described. Amination of substituted 2-iodo or -bromo nitrobenzenes with a 2-aminothiophene derivative catalyzed by Pd2dba3 and XANTPHOS in the presence of excess Cs2CO3 afforded good yields of the coupled products. Subsequent reduction and cyclization of these intermediates provided the desired benzimidazole compounds.

  描述了新的1-（2-噻吩基）-苯并咪唑抑制剂的马球样激酶1的区域选择性合成。在过量的Cs 2 CO 3存在下，用Pd 2 dba 3和XANTPHOS催化的2-氨基噻吩衍生物对取代的2-碘或-溴硝基苯进行胺化，可得到良好的偶联产物收率。这些中间体的随后还原和环化提供了所需的苯并咪唑化合物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Potent and Selective Class IIa Histone Deacetylase (HDAC) Inhibitors as a Potential Therapy for Huntington’s Disease
  作者：Roland W. Bürli、Christopher A. Luckhurst、Omar Aziz、Kim L. Matthews、Dawn Yates、Kathy. A. Lyons、Maria Beconi、George McAllister、Perla Breccia、Andrew J. Stott、Stephen D. Penrose、Michael Wall、Marieke Lamers、Philip Leonard、Ilka Müller、Christine M. Richardson、Rebecca Jarvis、Liz Stones、Samantha Hughes、Grant Wishart、Alan F. Haughan、Catherine O’Connell、Tania Mead、Hannah McNeil、Julie Vann、John Mangette、Michel Maillard、Vahri Beaumont、Ignacio Munoz-Sanjuan、Celia Dominguez

  DOI：10.1021/jm4011884

  日期：2013.12.27

  Inhibition of class IIa histone deacetylase (HDAC) enzymes have been suggested as a therapeutic strategy for a number of diseases, including Huntington’s disease. Catalytic-site small molecule inhibitors of the class IIa HDAC4, -5, -7, and -9 were developed. These trisubstituted diarylcyclopropanehydroxamic acids were designed to exploit a lower pocket that is characteristic for the class IIa HDACs

  有人提出抑制IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）酶可以作为许多疾病的治疗策略，包括亨廷顿氏病。开发了IIa类HDAC4，-5，-7和-9的催化位点小分子抑制剂。这些三取代的二芳基环丙烷异羟肟酸被设计用于开发IIa类HDAC特有的下部口袋，而其他HDAC类中不存在。所选的抑制剂与人HDAC4的催化结构域共结晶。我们以“闭环”形式描述了第一个HDAC4催化域晶体结构，在我们看来代表了生物学相关的构象。我们已经证明这些分子可以区分IIa类HDAC与I类和IIb类亚型。它们表现出药代动力学特性，应该能够评估它们在周围和中枢神经系统疾病中的治疗效果。这些选择性抑制剂提供了用于评估体内临床前模型中潜在功效的手段。