1-溴-2-硝基苯 | 577-19-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-硝基苯
• 中文别名: 邻硝基溴苯；2-溴硝基苯；邻溴硝基苯
• 英文名称: 2-nitrophenyl bromide
• 英文别名: 2-Bromonitrobenzene；1-bromo-2-nitrobenzene；o-bromonitrobenzene；2-nitrobromobenzene；2‐bromonitrobenzene
• CAS: 577-19-5
• 化学式: C₆H₄BrNO₂
• mdl: MFCD00007045
• 分子量: 202.007
• InChiKey: ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C (lit.)
• 沸点：
  261 °C (lit.)
• 密度：
  1.7 g/cm3 (20℃)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1276
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性 稳定。

  2. 禁配物 强氧化剂、强还原剂、强碱。

  3. 避免接触的条件 受热。

  4. 聚合危害 不聚合。

  5. 分解产物 氮氧化物、溴化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S36/37/39
• 危险品运输编号：
  UN 3459 6.1/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29049085
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• RTECS号：
  CY9040450
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项：应存于阴凉通风的库房中，并远离火种与热源。包装需密封完好。应将储存物品与其他化学品分开存放，尤其是避免与氧化剂、还原剂、碱类及食用化学品混储。同时，确保配备足够的消防设备。此外，储区还应准备合适的材料以处理可能的泄漏情况。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
浅黄色针状结晶。熔点43℃，沸点261℃，相对密度1.6245（80/4℃）。易溶于乙醇，溶于乙醚和苯，不溶于水。

用途
有机合成中间体。此外，它还是医药中间体，在EPA 8081A方法中可用于分析水和土壤中的有机氯农药时作为内标物。

生产方法
由邻硝基苯胺经以下步骤制得：将邻硝基苯胺与硫酸的混合液冷却至0-5℃，在搅拌下缓缓加入亚硝酸钠水溶液，直至反应对淀粉碘化钾试纸变蓝。随后，在搅拌条件下，将所得重氮盐溶液缓缓加入40℃的溴化亚铜溶液中。冷却后用乙醚萃取，提取液经碱液、盐酸溶液及水洗涤，回收乙醚即得产品。产率约为70%。

类别
有毒物品

可燃性危险特性
明火下可燃；高温时会释放出有毒溴化物和氮氧化物气体。

储运特性
应存放在通风低温干燥的库房中，并与氧化剂及食品添加剂分开存放。

灭火剂
可用雾状水、泡沫或二氧化碳进行灭火，也可用砂土覆盖。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 五氯化磷 作用下， 生成 邻二氯苯
  参考文献：
  名称：

  Schmidt; Wagner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 387, p. 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硝基苯 在 高氯酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 、 氢溴酸 、 铜 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以60%的产率得到1-溴-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐的两相电化学生成：在电生成的铜催化的桑德迈尔反应中的应用。

  摘要：

  首次报道了在两相系统（乙酸乙酯/水）中由硝基芳烃电化学生成芳基重氮盐。以良好的收率和良好的纯度制备了包括偶氮，偶氮砜和芳基叠氮化物在内的一些化合物。阴极产生的芳基重氮和阳极产生的铜（I）离子用于进行Sandmeyer反应。为了改进该方法，引入了以Zn棒为阳极的H型自驱动电池，并将其用于两相芳基重氮的生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02013
• 作为试剂：
  描述：

  2-Amino-propan-1,2,3-tricarbonsaeure 在 1-溴-2-硝基苯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到乌头酸
  参考文献：
  名称：

  一种衣康酸中间体3-羧基-2-戊烯-1,5-二酸的合成方法

  摘要：

  一种衣康酸中间体3-羧基-2-戊烯-1,5-二酸的合成方法，包括如下步骤：在安装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应容器中，加入310ml环己烷，2-溴-硝基苯溶液1.3mol,3-氨基-1,3,5-戊三酸溶液1.6—1.9mol,氯化亚铜0.56mol,控制搅拌速度150—190rpm,升高溶液温度至110--115℃，反应3—5h,降低溶液温度至60--65℃，控制搅拌速度在200—230rpm,继续反应90—120min,析出固体，抽滤，将固体加入到200ml草酸溶液，搅拌30—50min,抽滤，乙酸乙酯洗涤，脱水剂脱水，在硝基甲烷中重结晶，得晶体3-羧基-2-戊烯-1,5-二酸。

  公开号：

  CN105481675A

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• 2-Amino-6-arylsulfonylbenzonitriles as Non-nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors of HIV-1
  作者：Joseph H. Chan、Jean S. Hong、Robert N. Hunter、G. Faye Orr、Jill R. Cowan、Douglas B. Sherman、Steven M. Sparks、Barbara E. Reitter、C. Webster Andrews、Richard J. Hazen、Marty St Clair、Lawrence R. Boone、Rob G. Ferris、Katrina L. Creech、Grace B. Roberts、Steven A. Short、Kurt Weaver、Ronda J. Ott、Jingshan Ren、Andrew Hopkins、David I. Stuart、David K. Stammers

  DOI：10.1021/jm0004906

  日期：2001.6.1

  A series of 2-amino-5-arylthiobenzonitriles (1) was found to be active against HIV-1. Structural modifications led to the sulfoxides (2) and sulfones (3). The sulfoxides generally showed antiviral activity against HIV-1 similar to that of 1. The sulfones, however, were the most potent series of analogues, a number having activity against HIV-1 in the nanomolar range. Structural-activity relationship

  发现一系列2-氨基-5-芳基硫代苄腈（1）具有抗HIV-1的活性。结构上的改变产生了亚砜（2）和砜（3）。亚砜通常显示出与HIV-1相似的抗病毒活性。然而，砜是最有效的类似物系列，其中一些具有在纳摩尔范围内的抗HIV-1活性。结构活性关系（SAR）研究表明，间位取代基，特别是间位甲基取代基，总是会增加抗病毒活性。然而，最佳的抗病毒活性由芳基磺酰基部分中的两个间位基团都被取代且取代基之一是甲基的化合物表现出来。这种混乱导致化合物3v，3w，3x和3y在低纳摩尔范围内具有针对HIV-1的IC50值。当评估它们对关键的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）相关突变体的广谱抗病毒活性时，所有二元取代的砜3u-z和2-萘基类似物3ee通常显示出对数显性的单摩尔纳米摩尔活性。 V106A和P236L菌株以及针对菌株E138K，V108I和Y188C的亚微摩尔至低纳摩尔活性。然而，他们显示出缺乏针对K10
• Imidazoline derivatives as alpha-1A adrenoceptor ligands
  申请人：Bigham Eric Cleveland

  公开号：US06884801B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof are disclosed. Such compounds are useful in the treatment of Alpha-1A mediated diseases or conditions such as urinary incontinence.

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或溶剂的复合物已被披露。这些化合物在治疗Alpha-1A介导的疾病或症状，如尿失禁方面是有用的。
• Palladium nanoparticles as reusable catalyst for the synthesis of <i>N</i>-aryl sulfonamides under mild reaction conditions
  作者：Mehdi Khalaj、Majid Ghazanfarpour-Darjani、Mohamad Reza Talei Bavil Olyai、Sakineh Faraji Shamami

  DOI：10.1080/17415993.2015.1122010

  日期：2016.3.3

  An efficient palladium nanoparticles-catalyzed N-arylation of sulfonamides and sulfonyl azides is described. This procedure serves as an active protocol for intermolecular C–N bond formation using Pd(OAc)2 in PEG-400 under air. Aryl bromides and triflates react at 35°C, while aryl chlorides require heating to 50°C and give the desired products only in low yields. This reaction proceeds smoothly in

  描述了一种有效的钯纳米粒子催化的磺酰胺和磺酰叠氮化物的 N-芳基化。该过程用作在空气中使用 PEG-400 中的 Pd(OAc)2 形成分子间 C-N 键的主动协议。芳基溴化物和三氟甲磺酸酯在 35°C 下反应，而芳基氯化物需要加热到 50°C，并且只能以低产率得到所需产物。该反应使用低催化剂负载以可接受的产率平稳进行。图形概要
• Nanocopper-mediated direct arylsulfonamidation of aryl halides with arylsulfonyl azides
  作者：I. Yavari、Y. Solgi、M. Ghazanfarpour-Darjani、S. Ahmadian

  DOI：10.1007/s13738-012-0115-2

  日期：2012.12

  An efficient protocol for direct arylsulfonamidation of aryl iodides and aryl bromides using arylsulfonylazides catalyzed by copper nanoparticles is described.  

  描述了一种高效的方法，通过铜纳米粒子催化的芳基磺酰叠氮化合物，实现碘代芳烃和溴代芳烃的直接芳基磺酰胺化反应。

表征谱图