2-溴-4-甲基-1-硝基苯 | 40385-54-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-甲基-1-硝基苯
• 中文别名: 3-溴-4-硝基甲苯
• 英文名称: 3-bromo-4-nitrotoluene
• 英文别名: 2-bromo-4-methyl-1-nitrobenzene；2-bromo-4-methylnitrobenzene
• CAS: 40385-54-4
• 化学式: C₇H₆BrNO₂
• 分子量: 216.034
• InChiKey: JXNZCXHQQAUHBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37.8°C
• 沸点：
  269°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6841 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

用途

2-溴-4-甲基-1-硝基苯可用作医药化工合成中间体。若吸入此物质，请将患者移至新鲜空气处；如不慎接触皮肤，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗皮肤；如有不适，请及时就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-1-硝基苯 在 indium 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-溴-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用 FeCl3·6H2O/In 轻松将硝基芳烃还原为苯胺

  摘要：

  摘要 用由 FeCl3·6H2O/铟在甲醇水溶液中组成的新还原系统处理后，多种硝基芳族化合物以高产率化学选择性地还原为相应的苯胺。

  DOI：

  10.1081/scc-120022471
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到2-溴-4-甲基-1-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  甲基扫描：去甲基菊酯醌 B1 及其衍生物的全合成，用于识别与其受体相互作用的位点并分离其受体

  摘要：

  提出了甲基扫描的原理来确定生物活性小分子与其大分子靶标之间的相互作用位点。它涉及化合物的甲基化衍生物家族的系统制备及其生物学测试。作为一种功能测定，该方法可以识别对甚至未知靶标的生物活性重要（和不重要）的分子区域，从而为结构生物学提供了极好的补充。甲基扫描被应用于去甲基asterriquinone B1，一种胰岛素的小分子模拟物。开发了这种天然产物的一种新的、最佳的全合成方法，可以简明地制备甲基扫描衍生物家族，以便在细胞分析中进行评估。该实验的结果用于设计用作亲和试剂的生物素-去甲基紫茚醌缀合物。该化合物是通过四步合成以数十毫克的量制备的。

  DOI：

  10.1021/ja044325h
• 作为试剂：
  描述：

  地芬尼多杂质9 在 2-溴-4-甲基-1-硝基苯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到1-甲基-2,2-二苯基乙烯
  参考文献：
  名称：

  一种黄酮类化合物药物中间体1，1-二苯基-1-丙烯的合成方法

  摘要：

  一种黄酮类化合物药物中间体1，1-二苯基-1-丙烯的合成方法,包括如下步骤：在反应容器中加入1，1-二苯基-1-丙醇3.6mol,次氯酸溶液350ml,3-溴-4-硝基甲苯3.9--4.2mol,氯化亚锡1.6mol,环己烷溶液360ml,升高溶液温度至90--100℃，搅拌速度控制在150--190rpm,反应压力控制在70--75MPa,反应5--7h,低压蒸馏脱水，待水基本上脱去之后，溶液用乙二胺洗涤，盐溶液洗涤，脱水剂脱水，减压蒸馏，收集110--115℃的馏分，在甲苯中重结晶，得晶体1，1-二苯基-1-丙烯。

  公开号：

  CN105503493A

文献信息

• Heterogeneous Iron-Catalyzed Hydrogenation of Nitroarenes under Water-Gas Shift Reaction Conditions
  作者：Matthias Beller、Pavel Ryabchuk、Kathrin Junge

  DOI：10.1055/s-0037-1610196

  日期：2018.11

  using CO/H2O as a hydrogen source. Furthermore, it is demonstrated that the presence of triethylamine additive has a significant positive effect on the rate of reduction. Reduction of various nitroarenes in the presence of heterogeneous iron oxide-based catalyst Fe2O3/NGr@C under water-gas shift reaction (WGSR) conditions has been demonstrated. The catalytic material is prepared in a straightforward manner

  这篇文章是在丹麦斯科特教授的65荣誉献给个生日。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特科次生日 抽象的 已经证明在水煤气变换反应（WGSR）条件下，在多相氧化铁基催化剂Fe 2 O 3 / NGr @ C存在下还原各种硝基芳烃。通过在碳载体上沉积/热解铁-菲咯啉配合物以直接的方式制备催化材料。在其他可还原和/或具有中毒功能的官能团存在下，它对还原硝基芳烃显示出很高的化学选择性。使用CO / H 2 O作为氢源可实现氢化。此外，已证明三乙胺添加剂的存在对还原速率具有显着的积极影响。 已经证明在水煤气变换反应（WGSR）条件下，在多相氧化铁基催化剂Fe 2 O 3 / NGr @ C存在下还原各种硝基芳烃。通过在碳载体上沉积/热解铁-菲咯啉配合物以直接的方式制备催化材料。在其他可还原和/或具有中毒功能的官能团存在下，它对还原硝基芳烃显示出很高的化学选择性。使用CO / H 2
• A Facile Reduction of Nitroarenes to Anilines Using FeCl₃· 6H₂O/Indium
  作者：Byung Woo Yoo、Jin Woo Choi、Sun Kyun Hwang、Dong Yoon Kim、Heung Soo Baek、Kyung Il Choi、Joong Hyup Kim

  DOI：10.1081/scc-120022471

  日期：2003.9.1

  Abstract Reduction of a variety of nitroaromatic compounds to the corresponding anilines occurs chemoselectively in high yields upon treatment with a new reduction system consisting of FeCl3 · 6H2O/indium in aqueous methanol.

  摘要 用由 FeCl3·6H2O/铟在甲醇水溶液中组成的新还原系统处理后，多种硝基芳族化合物以高产率化学选择性地还原为相应的苯胺。
• Heterocyclic sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225127A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides certain heterocyclic sulfonamide derivatives of formula (I): useful for potentiating glutamate receptor function in a patient and therefore, useful for treating a wide variety of conditions, such as psychiatric and neurological disorders.

  本发明提供了公式（I）的某些杂环磺胺衍生物：用于增强患者的谷氨酸受体功能，因此，用于治疗各种疾病，如精神疾病和神经系统疾病。
• Metal-Free Deoxygenation and Reductive Disilylation of Nitroarenes by Organosilicon Reducing Reagents
  作者：Argha Bhattacharjee、Hiromu Hosoya、Hideaki Ikeda、Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201801972

  日期：2018.8.6

  A metal‐free deoxygenation and reductive disilylation of nitroarenes was achieved using N,N′‐bis(trimethylsilyl)‐4,4′‐bipyridinylidene (1) under mild and neutral reaction conditions, and a broad functional group tolerance was possible in this reaction. Mono‐deoxygenation, giving a synthetically valuable N,O‐bis(trimethylsilyl)phenylhydroxylamine (7 a) as a readily available and safe phenylnitrene source

  使用N，N'-双（三甲基甲硅烷基）-4,4'-联吡啶亚烷基（1）在温和和中性的反应条件下实现了硝基芳烃的无金属脱氧和还原二甲硅烷基化反应，并且该反应可能具有广泛的官能团耐受性。单脱氧可得到合成上有价值的N，O-双（三甲基甲硅烷基）苯羟胺（7 a），是一种容易获得且安全的硝基苯来源的苯基亚硝酸，双脱氧可得到N，N-双（三甲基硅烷基）苯胺8。改变1的量很容易控制反应温度以及加入二苯并噻吩（DBTP）。2-芳基硝基苯与1的反应通过N，O-双（三甲基甲硅烷基）苯基羟胺7的热解衍生的原位生成的亚苯基硝基苯胺生成相应的咔唑14，随后将其插入分子内CH。此外，分子内的N-N偶联反应将2,2'-二硝基联苯衍生物还原1，得到相应的苯并[ c ]喹啉。
• [EN] NOVEL N-HYDROXY THIOUREA, UREA AND AMIDE COMPOUNDS AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE N-HYDROXYTHIOUREE, D'UREE ET AMIDES ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT
  申请人：DIGITAL BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2004035533A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to novel n-hydroxythiourea, urea and amide compounds as a potent vanilloid receptor antagonist and the pharmaceutical compositions comprising the same. The inventive compound can be useful for analgesics to prevent, alleviate or treat pain diseases or inflammatory disease comprising pain, acute pain, chronic pain, neuropathic pain, post-operative pain, migraine, arthralgia, neuropathies, nerve injury, diabetic neuropathy, neurodegeneration, neurotic skin disorder, stroke, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, a respiratory disorder such as asthma or chronic obstructive pulmonary disease, irritation of skin, eye or mucous membrane, fervescence, stomach-duodenal ulcer, inflammatory bowel disease, inflammatory disease and urgent urinary incontinence.

  本发明涉及新型n-羟基硫脲、尿素和酰胺化合物，作为有效的辣椒素受体拮抗剂，以及包含这些化合物的药物组合物。这种创新化合物可用于镇痛药，用于预防、缓解或治疗疼痛疾病或包括疼痛的炎症性疾病，如急性疼痛、慢性疼痛、神经痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病、神经损伤、糖尿病性神经病、神经退行性疾病、神经性皮肤疾病、中风、尿道膀胱过敏、肠易激综合征、哮喘或慢性阻塞性肺疾病等呼吸道疾病、皮肤、眼睛或粘膜刺激、发热、胃十二指肠溃疡、炎症性肠病、炎症性疾病和急性尿失禁。