2-溴-4-甲基苯胺 | 583-68-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-甲基苯胺
• 中文别名: 邻溴对硝基苯胺；2-溴对甲苯胺；4-氨基-3-溴甲苯；3-溴-4-氨基甲苯
• 英文名称: 2-bromo-p-toluidine
• 英文别名: 2-Bromo-4-methylaniline
• CAS: 583-68-6
• 化学式: C₇H₈BrN
• mdl: MFCD00007635
• 分子量: 186.051
• InChiKey: UVRRJILIXQAAFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14-16 °C (lit.)
• 沸点：
  240 °C (lit.)
• 密度：
  1.5 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）
• 保留指数：
  1282.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29214300
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  XU4300000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-溴-4-甲基苯胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Amino-3-bromotoluene
2-Bromo-p-toluidine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
急性毒性, 吸入 (类别 3)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒。
H311 皮肤接触会中毒。
H331 吸入会中毒。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服。
事故响应
P301 + P310 如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如误吸入：将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休息姿势。
P312 如感觉不适，呼叫解毒中心或医生。
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Amino-3-bromotoluene
别名
2-Bromo-p-toluidine
: C7H8BrN
分子式
: 186.05 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Bromo-p-toluidine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 583-68-6
No.) 209-515-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气或雾滴。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护装备
眼面防护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
材料: 氟橡胶
最小的层厚度 0.7 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Vitoject® (KCL 890 / Z677698, 规格 M)
飞溅保护
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 澄清, 液体
颜色: 深棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 14 - 16 °C - lit.
f) 初沸点和沸程
240 °C - lit.
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.5 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
食入 误吞会中毒。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: XU4300000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: 2810 国际海运危规: 2810 国际空运危规: 2810
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (2-Bromo-p-toluidine)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (2-Bromo-p-toluidine)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. (2-Bromo-p-toluidine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
无色液体。熔点为26℃，沸点为240℃，相对密度1.500，折光率1.6020。它可以与醇和醚混溶，但不溶于水。

用途
主要用于有机合成中间体。

生产方法
将对甲苯胺与冰乙酸加热回流2小时转化为N-乙酰对甲苯胺，冷却至45℃后，滴加溴进行溴化反应，控制温度在50-55℃。接着将产物注入亚硫酸钠水溶液中析出3-溴-4-乙酰氨基甲苯。随后用浓盐酸水解所得的盐酸盐，并与氢氧化钠溶液作用，得到游离的2-溴-4-甲基苯胺。产率在51%-57%之间。

类别
有毒物品

可燃性危险特性
明火下可燃；受热分解产生有毒溴化物气体

储运特性
库房需通风、低温和干燥保存

灭火剂
水、二氧化碳、砂土、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-甲基苯并三氮唑
  参考文献：
  名称：

  使内环化再次变得有利：通过叠氮化物基团对2-叠氮基芳基溴化物进行锂化/环化的概念上新的苯并三唑合成方法

  摘要：

  尽管苯并三唑是重要的且无处不在，但目前仅有一种概念上的合成方法：将两个邻氨基与亲电氮原子桥连。在此，我们公开了新的可行的选择-将内获得2 azidoaryl lithiums -cyclization原位从2 azidoaryl溴化物。使用二十四个带有各种烷基，烷氧基，全氟烷基和卤素取代基的实例来说明反应的范围。我们发现叠氮化物基团的导向作用允许在含有几个溴原子的芳基叠氮化物中进行选择性的金属-卤素交换。此外，（2-溴苯基）重氮甲烷经历类似的环化以生成吲唑。因此，芳基锂的环化包含邻-X = Y = Z基团是合成芳族杂环的一种新的通用方法。DFT计算表明，观察到的内选择性适用于经历“ 1,1-加成”（即叠氮化物，重氮化合物和异腈）的其他官能团的阴离子环化反应。与此相反，与遵循“1,2-加成”图案（氰酸酯，硫氰酸酯，异氰酸酯，异硫氰酸酯，和腈）的杂原子官能团的环化反应倾向于外-cyclizat

  DOI：

  10.1039/c9ob00615j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 水 、 溴 作用下， 生成 2-溴-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Claus; Steinberg, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 913 Anm.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Amino-6-arylsulfonylbenzonitriles as Non-nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors of HIV-1
  作者：Joseph H. Chan、Jean S. Hong、Robert N. Hunter、G. Faye Orr、Jill R. Cowan、Douglas B. Sherman、Steven M. Sparks、Barbara E. Reitter、C. Webster Andrews、Richard J. Hazen、Marty St Clair、Lawrence R. Boone、Rob G. Ferris、Katrina L. Creech、Grace B. Roberts、Steven A. Short、Kurt Weaver、Ronda J. Ott、Jingshan Ren、Andrew Hopkins、David I. Stuart、David K. Stammers

  DOI：10.1021/jm0004906

  日期：2001.6.1

  A series of 2-amino-5-arylthiobenzonitriles (1) was found to be active against HIV-1. Structural modifications led to the sulfoxides (2) and sulfones (3). The sulfoxides generally showed antiviral activity against HIV-1 similar to that of 1. The sulfones, however, were the most potent series of analogues, a number having activity against HIV-1 in the nanomolar range. Structural-activity relationship

  发现一系列2-氨基-5-芳基硫代苄腈（1）具有抗HIV-1的活性。结构上的改变产生了亚砜（2）和砜（3）。亚砜通常显示出与HIV-1相似的抗病毒活性。然而，砜是最有效的类似物系列，其中一些具有在纳摩尔范围内的抗HIV-1活性。结构活性关系（SAR）研究表明，间位取代基，特别是间位甲基取代基，总是会增加抗病毒活性。然而，最佳的抗病毒活性由芳基磺酰基部分中的两个间位基团都被取代且取代基之一是甲基的化合物表现出来。这种混乱导致化合物3v，3w，3x和3y在低纳摩尔范围内具有针对HIV-1的IC50值。当评估它们对关键的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）相关突变体的广谱抗病毒活性时，所有二元取代的砜3u-z和2-萘基类似物3ee通常显示出对数显性的单摩尔纳米摩尔活性。 V106A和P236L菌株以及针对菌株E138K，V108I和Y188C的亚微摩尔至低纳摩尔活性。然而，他们显示出缺乏针对K10
• Synthesis and anti-tubercular activity of N²-arylbenzo[g]isoquinoline-5,10-dione-3-iminium bromides
  作者：G. Rotthier、D. Cappoen、Quang Trung Nguyen、Tuyet Anh Dang Thi、V. Mathys、Van Tuyen Nguyen、K. Huygen、L. Maes、P. Cos、K. Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1039/c5ob02138c

  日期：——

  The synthesis of a new class of benzo[g]isoquinoline-5,10-diones carrying an amidine functionality and their anti-mycobacterial activities againstMycobacterium tuberculosisH37Rv are reported.

  报道了一类新型携带胺基功能的苯并[g]异喹啉-5,10-二酮类化合物的合成及其对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Substituted Benzimidazoles
  作者：Hongwei Jin、Xiaoliang Xu、Jianrong Gao、Jianhua Zhong、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900706

  日期：2010.2.15

  A copper-catalyzed one-pot synthesis of functionalized benzimidazoles has been developed. The procedure combines the copper-catalyzed three-component cascade reaction of sulfonyl azides, alkynes and 2-bromoaniline and the copper-catalyzed intramolecular N-arylation of sulfonamides in one sequence, which afforded the products in moderate to good yields.

  已经开发了铜催化的一锅合成功能化的苯并咪唑。该程序将铜催化的磺酰叠氮化物，炔烃和2-溴苯胺的三组分级联反应与铜催化的磺酰胺的分子内N-芳基化反应结合在一起，从而以中等到良好的产率提供了产物。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of 2-Bromoanilines with 2-Formylbenzoic Acid and 2-Halobenzaldehydes: Efficient Synthesis of Functionalized Isoindolinones
  作者：Kishore Natte、Jianbin Chen、Haoquan Li、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201404446

  日期：2014.10.27

  versatile method for the synthesis of functionalized isoindolinones is reported. Various 2‐bromoanilines undergo palladium‐catalyzed carbonylation with 2‐formylbenzoic acid under a convenient and mild procedure to give good to excellent yields of the corresponding isoindolinones. Additionally, 2‐halobenzaldehydes can be applied as substrates in palladium‐catalyzed double‐carbonylation to provide identical

  报告了一种简明且用途广泛的方法，用于合成官能化的异吲哚啉酮。在方便，温和的程序下，各种2-溴苯胺与2-甲酰基苯甲酸进行钯催化的羰基化反应，可以使相应的异吲哚啉酮的收率高至优异。另外，2-卤代苯甲醛可作为钯催化的双羰基化反应的底物，以中等到良好的收率提供相同的化合物。
• Synthesis of Phenanthridines through Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Halo-<i>N</i>-Ms-arylamines with Benzyl Halides/Sulfonates
  作者：Si-Yi Yang、Wen-Yong Han、Ding-Lei Zhang、Xiao-Jian Zhou、Mei Bai、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Wei-Cheng Yuan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201601608

  日期：2017.2.3

  An efficient palladium-catalyzed nucleophilic substitution/C–H activation/aromatization cascade reaction between readily available 2-halo-N-Ms-arylamines (Ms = methanesulfonyl) and benzyl halides/sulfonates has been described. A wide variety of phenanthridines were synthesized in a one-pot fashion in moderate to high yields (37–86 %). Notably, this method provides a straightforward, facile approach

  已经描述了容易获得的 2-卤代-N-Ms-芳基胺（Ms = 甲磺酰基）和苄基卤化物/磺酸盐之间的有效钯催化亲核取代/C-H 活化/芳构化级联反应。以一锅法以中等至高产率 (37–86%) 合成了多种菲啶。值得注意的是，该方法为菲啶的合成提供了一种直接、简便的方法。通过成功进行克级制备进一步证实了实用性。

表征谱图