3-溴-9-苯基咔唑 | 30000-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-9-苯基咔唑
• 英文名称: isoline
• 英文别名: [(1R,4R,6R,7S,17R)-4-ethyl-4-hydroxy-6,7-dimethyl-3,8-dioxo-2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadec-11-en-7-yl] acetate
• CAS: 30000-36-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₇
• 分子量: 395.453
• InChiKey: IYLGZMTXKJYONK-ACLXAEORSA-N

物化性质

• 熔点：
  l73°C
• 沸点：
  584.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isoline N-oxide 在 intestinal gut bacteria in a human fecal suspension 作用下， 反应 5.0h， 以51%的产率得到3-溴-9-苯基咔唑
  参考文献：
  名称：

  Human Intestinal Bacteria Mediate Reduction of the N-Oxides of Isoline and Monocrotaline to the Corresponding Parent Alkaloids

  摘要：

  研究了人类肠道细菌在吡咯里西啶生物碱 N-氧化物生物转化中的作用。在体外模型中，两种天然存在的具有肝毒性的吡咯里西啶生物碱--伊利西林和单克洛林及其 N-氧化物分别与人类粪便悬浮液进行了培养。这些代谢物通过色谱技术进行分离和纯化，并通过光谱分析进行鉴定，代谢轮廓则通过特定的 TLC 方法进一步分析。人体肠道细菌对吡咯里西啶生物碱的 N-氧化物有很高的还原作用，但对由此产生的三级生物碱却没有，这表明 IB 可能在体内每种吡咯里西啶生物碱与其 N-氧化物之间的循环转换中发挥了部分作用。这些证据表明，含有吡咯里西啶生物碱的中草药在煎煮使用时对人体健康有潜在风险。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13283

文献信息

• Structure revision of isoline (ruwenine), bisline and isolinecic acid
  作者：Lyndia Susag、Masood Parvez、Simon Mathenge、Michael H. Benn

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00188-6

  日期：2000.8

  X-ray crystallography of bisline, and the chemical interconversion of bisline and isoline (ruwenine), revealed that the structures previously assigned to these alkaloids required revision; as did that of isolinecic acid. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.