3-甲醛-9-甲基咔唑 | 21240-56-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲醛-9-甲基咔唑
• 中文别名: 9-甲基-9H-咔唑-3-羧醛
• 英文名称: 9-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-9-methylcarbazole；3-formyl-9-methylcarbazol；9-methylcarbazole-3-carbaldehyde；3-formyl-N-methylcarbazole；N-methylcarbazole-3-carbaldehyde；3-formyl-9-methyl-9H-carbazole
• CAS: 21240-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• mdl: MFCD00957981
• 分子量: 209.247
• InChiKey: PNTJHESWOJBCRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75°C
• 沸点：
  262-264 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲醛-9-甲基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6‑bromo‑9‑methyl‑9H‑carbazole‑3‑carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由p-TsOH介导的，多功能且有效的方法，可通过1,3-偶极环加成反应从硝基乙烯基咔唑和叠氮化物合成三唑基咔唑

  摘要：

  用于合成的有效方法Ñ烷基化3-（1-苄基1 ħ 1,2,3-三唑-4-基）-9- ħ -carbazoles（5，6，7，8，9，10）和9-乙基-3,6-二（1 H -1,2,3-三唑-4-基）-9 H-咔唑（13）由硝基烯烃开发而成。已经研究了催化剂和溶剂对这些反应的影响。已发现对-TsOH-THF是该反应的最佳体系。制备了各种三唑基咔唑，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1002/jhet.2715
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-甲醛-9-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  Imaging Beta-Amyloid Peptides and Inhibition of Beta-Amyloid Peptide Aggregation

  摘要：

  本发明涉及一种检测和监测与神经退行性疾病相关的β-淀粉样肽聚集的方法，以及利用基于咔唑的荧光物质治疗和/或预防神经退行性疾病。具体来说，本发明提供了一种在体外和/或体内标记和成像β-淀粉样（Aβ）肽、寡聚体和纤维的方法，以及利用本发明的基于咔唑的荧光物质治疗和/或预防阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  US20120269738A1

文献信息

• Synthesis and properties of 1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinones
  作者：D. S. Khachatryan、S. K. Belus、V. A. Misyurin、M. A. Baryshnikova、A. V. Kolotaev、K. R. Matevosyan

  DOI：10.1007/s11172-017-1852-2

  日期：2017.6

  We modified the preparative-scale method for the synthesis of 2-aryl 1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinone derivatives obtained in high yields by the reaction of new and commercially available aromatic aldehydes with anthranilic acid amides. A series of quinazolinone derivatives possessing anticancer and antiparasitic activities, as well as capable of preventing the progress of neurodegenerative diseases

  我们改进了合成 2-芳基 1,2-二氢-4(3H)-喹唑啉酮衍生物的制备规模方法，该衍生物通过新的和市售的芳香醛与邻氨基苯甲酸酰胺反应以高产率获得。表征了一系列具有抗癌和抗寄生虫活性以及能够预防神经退行性疾病进展的喹唑啉酮衍生物。有理由对这些物质进行临床试验，以便选择有希望用于临床应用的化合物。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Carbazole Hybrids as Promising Antimicrobial Agents
  作者：Mahamadhanif S. Shaikh、Balakumar Chandrasekaran、Mahesh B. Palkar、Ashish M. Kanhed、Afsana Kajee、Koleka P. Mlisana、Parvesh Singh、Meenu Ghai、Mavela Cleopus Mahlalela、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1002/cbdv.201900550

  日期：2020.5

  of series 1 displayed notable antimicrobial activity (MIC: 6.25 μg/mL) against clinical isolates of C. albicans and C. neoformans (MIC: 12.5 μg/mL). From the second series, four compounds exhibited significant antifungal and antibacterial activity, especially against C. neoformans and S. aureus. The most active compound of series 2 displayed a prominent antimicrobial activity against C. neoformans

  8-甲氧基-N-取代-9H-咔唑-3-甲酰胺（系列1）和咔唑基取代的若丹宁（系列2）的两个系列咔唑类似物通过简便的合成路线合成。评估了这两个系列的所有最终化合物对四种真菌（白色念珠菌、新型隐球菌、热带隐球菌和黑曲霉）和四种细菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的初步体外抗真菌和抗菌活性) 应变，分别。在测试的化合物中，系列 1 的三种化合物显示出有希望的抗真菌和抗菌活性，尤其是对新型隐球菌和金黄色葡萄球菌。此外，系列 1 的一种化合物显示出显着的抗微生物活性（MIC：6.25 μg/mL），对临床分离株 C. 白色念珠菌和新型隐球菌（MIC：12.5 μg/mL）。在第二个系列中，四种化合物表现出显着的抗真菌和抗菌活性，尤其是对新型隐球菌和金黄色葡萄球菌。系列 2 中活性最强的化合物分别显示出对新型隐球菌（MIC：3.125 μg/mL）和金黄色葡萄球菌（MIC：1.56
• Design and synthesis of novel carbazolo–thiazoles as potential anti-mycobacterial agents using a molecular hybridization approach
  作者：Mahamadhanif S. Shaikh、Mahesh B. Palkar、Harun M. Patel、Rajesh A. Rane、Wesam S. Alwan、Mahidansha M. Shaikh、Iqbal M. Shaikh、Girish A. Hampannavar、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1039/c4ra11752b

  日期：——

  A series of novel carbazolo–thiazoles was synthesized and evaluated for in vitro anti-mycobacterial activity.

  一系列新型的咔唑-噻唑类化合物被合成并评估其体外抗结核活性。
• Discovery of novel N-methyl carbazole tethered rhodanine derivatives as direct inhibitors of Mycobacterium tuberculosis InhA
  作者：Mahamadhanif S. Shaikh、Ashish M. Kanhed、Balakumar Chandrasekaran、Mahesh B. Palkar、Nikhil Agrawal、Christian Lherbet、Girish A. Hampannavar、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.015

  日期：2019.8

  currently marketed drugs as well as emergence of MDR-TB and XDR-TB has complicated the diagnosis and treatment of Mtb with ever increasing threat to human kind. Herein, we report novel N-methyl carbazole derivatives as potential anti-TB compounds acting directly via InhA inhibition. All the synthesized final compounds were screened against Mtb virulent cell line H37Rv and investigated the InhA enzyme

  InhA（Enoyl-ACP还原酶）在结核分枝杆菌（Mtb）的细胞壁合成生物合成途径中起着至关重要的作用。异烟肼（INH）是重要的一线药物，可抑制InhA。对INH和目前市售药物的耐药性迅速增加以及MDR-TB和XDR-TB的出现使Mtb的诊断和治疗变得复杂，对人类的威胁日益增加。在本文中，我们报道了新颖的N-甲基咔唑衍生物，它们是直接通过InhA抑制作用发挥作用的潜在抗结核化合物。针对Mtb毒性细胞株H 37 Rv筛选了所有合成的最终化合物，并研究了InhA酶的抑制作用。有趣的是，化合物9e在浓度为50 µM时显示出有希望的抑制作用（91％），对InhA的IC 50为2.82 µM。为了了解化合物9e与InhA之间的配体受体相互作用，进行了分子对接和分子动力学实验。计算结果与观察到的实验数据一致。此外，对哺乳动物细胞的细胞毒性研究表明，所有化合物都是安全的。
• 一种3-甲酰基-N-烷基咔唑乙酰基二茂铁查尔酮的制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN105418690A

  公开（公告）日：2016-03-23

  一种3-甲酰基-N-烷基咔唑乙酰基二茂铁查尔酮的制备方法，步骤为：向干燥的反应容器中加入3-甲酰基-N-烷基咔唑、乙酰基二茂铁、固体NaOH和无水K2CO3，室温下研磨至原料完全反应，静置后得到粗产物，再将粗产物经水洗抽滤，即得3-甲酰基-N-烷基咔唑乙酰基二茂铁查尔酮。本发明为固相反应，反应时间短，反应条件温和，设备要求低，且操作简单，后处理简单，无须溶剂，绿色、经济、环保、高效，目标产物的产率高达80％以上。