3-甲基-5-异恶唑甲醇乙酸酯 | 43214-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基-5-异恶唑甲醇乙酸酯
• 中文别名: 3-甲基-5-异噁唑甲醇5-乙酸酯
• 英文名称: (3-methylisoxazol-5-yl)methyl acetate
• 英文别名: (3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl acetate
• CAS: 43214-88-6
• 化学式: C₇H₉NO₃
• mdl: MFCD22581321
• 分子量: 155.153
• InChiKey: WAVXSDOFXFAFFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-73℃ (2 Torr)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  92.9±23.2℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-异恶唑甲醇乙酸酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 硫酸 、 titanium(IV) ethoxide 、 二甲基亚砜 盐酸 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 N-(((6S)-4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-isoxazolo[5,4-c]thieno[2,3-e]azepin-6-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BROMODOMAIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2012075383A3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-恶唑-5-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-甲基-5-异恶唑甲醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE BROMODOMAINE

  摘要：

  本公开涉及替代双环化合物，这些化合物通过结合溴结构域来抑制BET蛋白的功能，并可用于治疗。

  公开号：

  WO2016097870A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF BROMODOMAIN-CONTAINING PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES CONTENANT UN BROMODOMAINE
  申请人：ARVINAS INC

  公开号：WO2017030814A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present invention. In particular, the present invention is directed to compounds, which contain on one end a VHL ligand which binds to the ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. The present invention exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present invention, consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides.

  本发明涉及双功能化合物，其作为靶向泛素化的调节剂具有实用性，特别是根据本发明抑制各种多肽和其他蛋白质的化合物。具体而言，本发明涉及一端含有结合泛素连接酶的VHL配体，另一端含有结合靶蛋白的基团的化合物，使得靶蛋白靠近泛素连接酶以促使该蛋白的降解（和抑制）。根据本发明的化合物表现出与靶向多肽的降解/抑制一致的广泛的药理活性。
• Synthesis of five-membered heterocycles containing a nitrogen-oxygen bond via O-acylation of aliphatic nitro compounds.
  作者：KAZUHO HARADA、EISUKE KAJI、SHONOSUKE ZEN

  DOI：10.1248/cpb.28.3296

  日期：——

  O-Acylation of primary aliphatic nitro compounds with acid chlorides in N, N-dimethylacetamide led to the formation of nitrile oxides, which cyclized in situ with olefinic dipolarophiles in a 1, 3-dipolar cycloaddition mode to afford 2-isoxazoline derivatives. Optimum reaction conditions were investigated, and the use of several types of dipolarophiles, such as acetylenes, Schiff bases, aromatic nitriles, and ketones, in this cycloaddition resulted in the formation of the corresponding cycloadducts, namely isoxazoles, 1, 2, 4-oxadiazolines, 1, 2, 4-oxadiazoles, and 1, 4, 2-dioxazoles, respectively, in reasonable yields.

  初级脂肪族硝基化合物与酸氯化物在N,N-二甲基乙酰胺中进行O-酰化反应，形成了腈氧化物，这些腈氧化物与烯烃类双极试剂在1,3-双极环加成模式下原位环化，生成了2-异噁唑啉衍生物。研究了最佳反应条件，使用多种类型的双极试剂，如炔烃、施夫碱、芳香族腈和酮类，进行这一环加成反应，分别合理产率地生成了相应的环加成产物，即异噁唑、1,2,4-噁二唑啉、1,2,4-噁二唑以及1,4,2-二噁唑。
• Synthesis of isoxazole derivatives by means of O-acylation of aliphatic nitro compounds in the presence of acetylenic compounds.
  作者：EISUKE KAJI、KAZUHO HARADA、SHONOSUKE ZEN

  DOI：10.1248/cpb.26.3254

  日期：——

  O-Acylation of some aliphatic nitro compounds or their alkali metal salts with acid chlorides in N, N-dimethylacetamide in the presence of acetylenic compounds afforded isoxazole derivatives in fairly good yield. The reaction is shown to arise from 1, 3-dipolar cycloaddition of acetylenic compounds to the nitrile oxide intermediates which would resulted from the fragmentation of the initially formed O-acylated product.

  一些脂肪族硝基化合物或其碱金属盐在N,N-二甲基乙酰胺中与酸氯化物和炔烃化合物反应，进行了O-酰化，获得了相当好的产率的异噁唑衍生物。该反应被证明是由于炔烃化合物与由最初形成的O-酰化产品裂解生成的腈氧化物中间体之间的1,3-偶极环加成反应所引起的。
• [EN] BENZO [B] ISOXAZOLOAZEPINE BROMODOMAIN INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMO-DOMAINE DE BENZO [B] ISOXAZOLOAZÉPINES ET APPLICATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CONSTELLATION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013184878A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of bromodomain-containing proteins. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作溴结构域蛋白抑制剂的化合物。本发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• BROMODOMAIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Albrecht Brian K.

  公开号：US20120157428A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of bromodomain-containing proteins. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作抑制含有溴结构域的蛋白质的化合物。本发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。