3-甲基-1,2-戊二烯 | 7417-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-甲基-1,2-戊二烯
• 英文名称: 3-methyl-1,2-pentadiene
• 英文别名: 3-Methyl-pentadien-(1,2)；3-Methyl-1,2-pentadien；3-Methyl-penta-1,2-dien；1-ethyl-1-methylallene；3-Methylpenta-1,2-diene
• CAS: 7417-48-3
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: INFFCVIZNSUFGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -94.9°C (estimate)
• 沸点：
  70.05°C (estimate)
• 密度：
  0.7100

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1,2-戊二烯 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-Ethyl-1,4,4-trimethyl-spiro[2.3]hexan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Maurin,R.; Bertrand,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 998 - 1012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Brom-pent-1-in 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-甲基-1,2-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Methyl 3-Alkynedithioates and β, γ-Unsaturated γ-Dithiolactones from Allenyllithium and Allenylsilver(I) Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29524

文献信息

• Selenosulfonation of allenes and subsequent rearrangement of the adducts: A facile synthetic route to β-arylsulfonyl-substituted allylic alcohols
  作者：Young-Hee Kang、John L. Kice

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80132-9

  日期：1982.1

  areneselenosulfonates add readily to allenes in a highly regiospecific fashion (eq 3) to give . Oxidation of the PhSe group in to PhSe(O) is followed by [2,3]-sigmatropic rearrangement to and hydrolysis of to the β-arylsulfonyl-substituted allylic alcohol , thereby providing a simple, high-yield route to these interesting compounds.

  -苯基芳烯硒代磺酸盐易于以高度区域特异性的方式（等式3）加到亚丙基中，得到。将PhSe基氧化为PhSe（O），然后进行[2,3]σ重排为β-芳基磺酰基取代的烯丙基醇，然后水解为β-芳基磺酰基取代的烯丙基醇，从而为这些有趣的化合物提供了一种简单的高收率途径。
• Etude expérimentale et théorique de l'addition de l'acide hypochloreux sur les hydrocarbures alléniques
  作者：J.-P. Bianchini、M. Cocordano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92917-5

  日期：——

  The addition of hypochlorous acid to allenic hydrocarbons leads, in all cases, to the fixation of the Cl atom on the central carbon and to the fixation of the OH group on the more substituted carbon. The (α-chloroketones which might be produced by the inverse fixation are not obtained. The utilisation of Hückel's method explains these results theoretically and satisfactorily.

  在所有情况下，将次氯酸加到烯丙基烃中导致Cl原子固定在中心碳上，并且导致OH基团固定在取代度更高的碳上。没有获得可能通过反向固定产生的（α-氯酮。Hückel方法的应用从理论上令人满意地解释了这些结果。
• Electrochemical oxidation of alkyl-substituted allenes in methanol
  作者：James Y. Becker、Baruch Zinger

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80146-4

  日期：1982.1

  di- and tri-alkyl-substituted allenes were potentiostatically oxidized in methanol at graphite and Pt anodes. At the former electrode, α-methoxylated ketones (due to 4F/mole electricity consumption) and esters (6F/mole) were the major products. At a Pt anode, intermediate products such as vinyl-ether derivatives (2F/mole) were characterised too. Unlike the anodic oxidation of alkenes and alkynes previously

  在甲醇和石墨阳极上，单，二和三烷基取代的烯基在甲醇中被恒电位氧化。在前一个电极上，主要产品是α-甲氧基化的酮（由于消耗4F /摩尔）和酯（6F /摩尔）。在铂阳极上，也表征了中间产物，如乙烯基醚衍生物（2F /摩尔）。与先前文献中所记载的烯烃和炔烃的阳极氧化不同，二聚化不是艾伦烯氧化的典型过程，因为已观察到所有产物均仅观察到单一的二聚体。讨论了大多数产品形成的机理。
• Etude de la cycloaddition du dimethylcetene aux allenes—I
  作者：M. Bertrand、R. Maurin、J.L. Gras、G. Gil

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80090-1

  日期：1975.1

  Thermal cycloaddition of dialkylketenes to 1,2 dienes is a versatile synthetic route to conjugated alkylidenecyclobutanones. The central carbons of the allene and of the ketene react together resulting in a regiospecific addition.

  将二烷基烯酮热环加成至1,2二烯是共轭亚烷基环丁酮的通用合成路线。丙二烯和乙烯酮的中心碳一起反应，从而产生区域特异性的加成。
• Selenosulfonation of allenes
  作者：John L. Kice、Young-Hee Kang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96712-2

  日期：1985.1

  free-radical addition to allenes (R1CHCCR2R3) to afford the regioisomer R1CH(SePh)C(SO2Ar)CR2R3 (13) arising from addition of the p-tolylsulfonyl group to the central carbon of the allene and transfer of the phenylseleno group to the less highly substituted of the two terminal carbons. This regioselectivity, which contrasts with that observed in the majority of radical additions to allenes, can be explained

  硒苯基p -tolueneSElenosulfonate（1A）经历高度选择性，光引发的，自由基加成到丙二烯（R 1 CHCCR 2 - [R 3），得到区域异构体[R 1 CH（SEPH）C（SO 2 AR） p相加产生的CR 2 R 3（13）-甲苯基磺酰基至丙二烯的中心碳，并将苯基硒烯基转移至两个末端碳的取代度较低的基团。这种区域选择性与在大多数对烯丙基的自由基加成中观察到的区域选择性相反，可以通过参考Heiba提出的概念来解释，该概念对于确定对烯丙基的不同自由基加成中的取向很重要。将13中的PhSE基团氧化为PhSE（O），得到烯丙基亚硒酸酯，该序列容易进行，一致的[2,3]-σ重排，然后水解所得硒酸根，得到β-甲苯磺酰基取代的烯丙醇， [R 1 CHC（SO 2的Ar）C（OH）R 2 - [R 3（14）的收率为70–98％。的光加成1A到丙二烯，随后的转化13至14由

表征谱图