3-甲基-1-(2,6,6-三甲基环己烯-1-基)-1,4-戊二烯-3-醇 | 5208-93-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-甲基-1-(2,6,6-三甲基环己烯-1-基)-1,4-戊二烯-3-醇
• 中文别名: 乙烯基-β-紫罗兰醇；3-甲基-1-(2,6,6-三甲基环己基-1-乙烯基)PWNTA-1,4-DIEN-3-醇
• 英文名称: vinyl-β-ionol
• 英文别名: vinylionol；1,4-Pentadien-3-ol, 3-methyl-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-；3-methyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-1,4-dien-3-ol
• CAS: 5208-93-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: PZGYHDPZANRCSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315℃
• 密度：
  0.948
• 闪点：
  116℃
• LogP：
  4.9 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-(2,6,6-三甲基环己烯-1-基)-1,4-戊二烯-3-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 1,10-菲罗啉 、 cobalt(II) 2-ethylhexanoate 、 哌啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以43.2%的产率得到oxovinylionol
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF OXOVINYLIONOL AND ITS O-PROTECTED DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及制备氧基乙烯基异黄酮及其式I的O-保护衍生物，其中R为氢或OH保护基，例如Si（Ra）3基团。所述制备方法是通过将一般式II的化合物与氧化剂在至少一种过渡金属的存在下反应来实现的，其中R具有上述式I中给出的含义，即β-乙烯基异黄酮（式II，R=氢）或其O-保护衍生物（式II，R=OH保护基），所述氧化剂包括至少一种含氧化合物，所述氧化合物从过氧化氢和有机过氧化物中选择。

  公开号：

  US20130116473A1
• 作为产物：
  描述：

  (EZ)-β-紫罗兰酮 、 乙烯基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-甲基-1-(2,6,6-三甲基环己烯-1-基)-1,4-戊二烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  一种维生素A乙酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种维生素A乙酸酯新型制备方法，该方法步骤包括：1‑溴‑2‑氯乙烷原位制备格氏试剂后和五碳醛反应，制备得到3‑甲基‑6氯‑2,4‑己二烯醇乙酸酯，3‑甲基‑6‑氯‑2,4‑己二烯醇乙酸酯再经过一步原位格氏反应和β‑紫罗兰酮反应得到维生素A乙酸酯，本工艺提供了一条C13+C7维生素A乙酸酯合成路线，避免了三苯基氧膦的产生，同时使用改性固体酸催化，避免了VA变质，提高了维生素A乙酸酯的收率，降低了工艺成本，反应工艺环保，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN112961088B

文献信息

• [EN] ALLYL AND PROPARGYL ETHERS<br/>[FR] ETHERS D'ALLYLE ET DE PROPARGYLE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009138389A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Allyl and propargyl ethers of the formula X-C(R1)(R2)-O-C(CH3)(R3) - OCH3 (I), wherein X is an ethynyl or vinyl group, R1 is methyl or ethyl, R2 is a saturated or unsaturated linear or cyclic aliphatic hydrocarbon residue and R3 is methyl or ethyl, a method for their preparation and their use in the manufacture of β-keto- allenes, α,β-unsaturated carbonyl compounds and γ,δ-unsaturated ketones.

  公式为X-C(R1)(R2)-O-C(CH3)(R3) - O （I）的烯丙基和丙炔基醚，其中X是乙炔基或乙烯基，R1是甲基或乙基，R2是饱和或不饱和的直链或环烷烃残基，R3是甲基或乙基，以及它们的制备方法及在β-酮烯、α，β-不饱和酮化合物和γ，δ-不饱和酮制造中的用途。
• 一种C15砜的制备方法
  申请人：南京瑞鼎生物医药有限公司

  公开号：CN110272368B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了C15砜的制备方法，解决了生产过程中的环保问题，其技术方案要点是采用苯亚磺酸替代苯亚磺酸盐为原料，采用水替代醋酸为反应介质，采用间歇或连续式微波反应器，能够大幅提高反应效率降低反应时间，提高原料转化率和产品收率。反应生成产物和水，水可以回用不产生废水，工艺绿色环保。同时本公开采用的微波反应器的内腔壁设有向箱体内部方向的凸槽，可以使反应器吸收微波更为均匀。整体工艺流程简单，反应条件温和，安全环保，易于实现产品的连续化、规模化生产。
• 一种制备维生素A醋酸酯的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN109651150B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明属于维生素A及其衍生物生产的技术领域，尤其涉及一种制备维生素A醋酸酯的方法；该方法包括如下步骤：(1)将三苯基膦和酸在超临界CO2中混合均匀，然后将所得混合物与乙烯基‑β紫罗兰醇接触进行成盐反应，制得C15膦盐；(2)在步骤(1)反应完的体系中加入溶剂水、离子液体和C5醛后，释放出 进行溶剂置换，并将各物料混合均匀；(3)向步骤(2)溶剂置换后的体系中加入萃取剂，搅拌并加入碱液进行Wittig反应，制得所述维生素A醋酸酯。本发明方法反应条件温和，生产安全且易于控制，最终产品的纯度和反应收率高。
• Short, Convergent Synthesis of Locked Retinals
  作者：Michal S. Andrä、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1002/ejoc.201403006

  日期：2014.11

  We report a short and convenient synthesis of two configurationally locked retinals that are important for applications in the context of optogenetics. The C11–C15 cyclopentyl fragments of both retinals were obtained by palladium-catalysed alkoxycarbonylation and merged with the rest of the carbon skeleton through Wittig olefination. The preparation of the required and known ylide precursor was revisited

  我们报告了两个构型锁定的视网膜的简短而方便的合成，这对于光遗传学的应用很重要。两种视黄醛的 C11-C15 环戊基片段均通过钯催化的烷氧基羰基化获得，并通过 Wittig 烯化与其余碳骨架合并。重新审视并优化了所需且已知的叶立德前体的制备。这种合成路线能够实现两种视黄醛衍生物的克级制备。
• 一种异维A酸C15-氯化三苯基膦及其制备方法和应用
  申请人：上海新华联制药有限公司

  公开号：CN111499662B

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明提供一种异维A酸C15‑氯化三苯基膦及其制备方法和应用，其通过将乙烯基‑β‑紫罗兰醇、三乙胺和甲醇进行搅拌混合，得到料液I；在真空条件下充氮除氧，配置甲醇、CP盐酸、2，6‑二叔丁基对甲酚和三苯基膦的混合液，并对混合液进行冷凝回流和搅拌，得到料液II；在30~52℃条件下，将料液II滴加到料液I中，得到混合料；多次添加醋酸乙酯到混合料中，然后进行减压蒸馏，得到终产物前体；对终产物前体进行降温、冷析、离心和干燥，得到目标产物。通过本发明所述的制备方法得到的异维A酸C15‑氯化三苯基膦的纯度较高，收率较高，反应条件温和，易于工业化生产。