3-甲基-1-(2-(5-甲基呋喃基))-3-丁烯-1-醇 | 109874-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-甲基-1-(2-(5-甲基呋喃基))-3-丁烯-1-醇
• 中文别名: 2-呋喃甲醇,5-甲基-a-(2-甲基-2-丙烯基)-
• 英文名称: 3-methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 109874-11-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GAKGRVZUNPKUCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-(2-(5-甲基呋喃基))-3-丁烯-1-醇 在 双氧水 、 C₂₀H₂₄MnN₈O₂⁽²⁺⁾*2ClO₄^(1-) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以74%的产率得到6-hydroxy-6-methyl-2-(2-methylallyl)-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用绿色氧化剂 H2O2 进行锰催化的 Achmatowicz 重排

  摘要：

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00858
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到3-甲基-1-(2-(5-甲基呋喃基))-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  联吡啶镍配合物催化甲基烯丙基氯或氯乙酸甲酯与羰基化合物的电还原偶联

  摘要：

  已经开发了一种在催化量的NiBr 2（2,2'-联吡啶）络合物存在下有效地电合成均烯丙基醇或β-羟基酯的方法，该方法是将甲代烯丙基氯或甲基氯乙酸酯与几种羰基化合物混合电解，装有牺牲锌阳极的隔室。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95647-8

文献信息

• Electroreductive coupling of methallylchloride or methyl chloroacetate with carbonyl compounds catalyzed by nickel bipyridine complexes
  作者：Soline Sibille、Esther d'Incan、Louis Leport、Marie-Claude Massebiau、Jacques Perichon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95647-8

  日期：1987.1

  β-hydroxy esters in the presence of catalytic amounts of the NiBr2(2,2′-bipyridine) complex has been developped from mixed electrolysis of methallylchloride, or methylchloroacetate with several carbonyl compounds, using a one-compartment cell equiped of a sacrificial zinc anode.

  已经开发了一种在催化量的NiBr 2（2,2'-联吡啶）络合物存在下有效地电合成均烯丙基醇或β-羟基酯的方法，该方法是将甲代烯丙基氯或甲基氯乙酸酯与几种羰基化合物混合电解，装有牺牲锌阳极的隔室。
• Thiadiazoledioxides and thiadiazoleoxides as CXC- and CC-chemokine receptor ligands
  申请人：Taveras G. Arthur

  公开号：US20070264230A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are novel compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain using a compound of formula IA.

  揭示了具有以下结构的新化合物：以及其药物可接受的盐和溶剂化物。包括取代基A的基团的例子包括杂环芳基，芳基，杂环烷基，环烷基，炔基，烯基，氨基烷基，烷基或氨基。包括取代基B的基团的例子包括芳基和杂环芳基。此外，还揭示了使用式IA的化合物治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症，血管生成，血管生成性眼部疾病，肺部疾病，多发性硬化症，类风湿性关节炎，骨关节炎，中风和心脏再灌注损伤，急性疼痛，急性和慢性炎症性疼痛以及神经病理性疼痛。
• Treatment of chemokine mediated diseases
  申请人：Taveras G. Arthur

  公开号：US20070155756A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Methods of treating chemokine-mediated diseases are disclosed. The methods comprise the administration of CXC-Chemokine receptor antagonists of the formula or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, in combination with other classes of pharmaceutical compounds. The chemokine-mediated diseases include acute and chronic inflammatory disorders, psoriasis, cystic fibrosis, asthma and cancer. Also disclosed are novel compounds of formula (I).

  本发明揭示了治疗趋化因子介导疾病的方法。该方法包括给予以下公式的CXC趋化因子受体拮抗剂或其药学上可接受的盐或溶剂，与其他类别的药物化合物结合使用。趋化因子介导的疾病包括急性和慢性炎症性疾病、银屑病、囊性纤维化、哮喘和癌症。本发明还揭示了公式（I）的新化合物。
• 3,4-DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTENE-1,2-DIONES AS CXC-CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Taveras Arthur G.

  公开号：US20090306079A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  There are disclosed compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  公开了以下式子的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂，其对于化学因子介导的疾病如急慢性炎症性疾病和癌症的治疗是有用的。
• Dual Roles of Azide: Dearomative Dimerization of Furfuryl Azides
  作者：Zhe Hao、Penggang Zhao、Qingzhao Xing、Abdul Wahab、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01118

  日期：2022.8.5

  leaving group, azide is capable of initiating the generation of a furfuryl cation under the Lewis acid-catalyzed conditions, followed by reacting with the other azide to realize an intermolecular [3 + 2] cycloaddition/furan ring-opening cascade. By extending the reaction time, a fragmentation reaction of resulting furfuryl triazoles occurs to afford 1H-triazoles in high yield. Control studies demonstrated

  开发了用于构建糠基三唑的糠基叠氮化物的脱芳构二聚。作为稀有的离去基团，叠氮化物能够在路易斯酸催化条件下引发糠基阳离子的生成，然后与另一个叠氮化物反应实现分子间[3+2]环加成/呋喃开环级联反应。通过延长反应时间，产生的糠基三唑发生裂解反应，以高产率提供 1 H-三唑。对照研究表明，关键的糠基阳离子也可以从糠基三唑中获得。此外，可以在糠基叠氮化物和苄基叠氮化物之间实现化学选择性交叉环加成。