3-甲基-1-环己烯 | 591-48-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-甲基-1-环己烯
• 英文名称: 3-methyl-1-cyclohexene
• 英文别名: 3-methylcyclohexene；3-methylcyclohex-1-ene
• CAS: 591-48-0
• 化学式: C₇H₁₂
• mdl: MFCD00001571
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: UZPWKTCMUADILM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -123.51°C
• 沸点：
  104 °C
• 密度：
  0.8
• 闪点：
  -3°C
• LogP：
  3.454 (est)
• 保留指数：
  729.06;729.1;729;745;742;747;742;744;747;748;732;733;743;754;743.3;736;739;740;743;748
• 稳定性/保质期：

  稳定，高度易燃，与强氧化剂不相容。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 安全说明：
  S16,S33
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  29021900
• 危险品运输编号：
  UN 3295
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 储存条件：
  flammable areas

SDS

3-甲基-1-环己烯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Methyl-1-cyclohexene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-甲基-1-环己烯
百分比： >93.0%(GC)
CAS编码： 591-48-0
分子式： C7H12
3-甲基-1-环己烯 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
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模块 9. 理化特性
熔点： 无资料
沸点/沸程 105 °C
闪点： -3°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.80
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 醚, 酒精, 苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3295
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模块 14. 运输信息
正式运输名称： 碳氢化合物, 液体, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 過氧化二乙烷 、 碘 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 90.0~220.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 反应 3.75h， 生成 2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of diethoxytriphenylphosphorane with diastereoisomeric 3-methylcyclohexane-1,2-diols. Control of regioselectivity by methyl substitution during cyclodehydration and rearrangement of 1,2-diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a035
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bicyclo[4.1.0]heptanylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 2.0h， 以12.5%的产率得到3-甲基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  伴随硼烷介导的甲苯磺酰腙还原的环丙基-高烯丙基重排

  摘要：

  Wolff-Kishner 还原紧张的环丙基酮 9-oxo-2,8-didehydronoradamantane (1) 和 5-oxo-2,4-didehydrobrendane (5) 没有重排，而硼烷介导的相应甲苯磺酰腙1a 和图 5a 分别提供了重排产物三环 [4.2.1.03,8]non-4-ene (3) 和 4-brendene (7)。在还原来自环丙基甲基酮 (8) 和双环 [4.1.0] 庚烷-2-酮 (10) 的较少应变的甲苯磺酰腙8a 和10a 的过程中也会发生重排。在使用氘代试剂的实验中获得的结果支持二氮烯分解/环丙基-高烯丙基重排的协同机制。这种重排为制备新的多环分子提供了很大的可能性，此外，是一种使用氘试剂进行区域特异性同位素标记的便捷方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300134
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 苯胺 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 3-甲基-1-环己烯 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到2-(phenylselanyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  金属-金属芳烃催化体系对未活化脂肪烯烃的选择性双官能化

  摘要：

  有机金属催化剂的设计对于催化反应的发展至关重要。在此，我们描述了一种具有双金属、金属芳烃和钳形配合物特征的异金属[Os-Cu]配合物。该配合物可作为一种高效催化剂，用于未活化烯烃的选择性氨基和氧硒化。提供了 80 多个示例，包括此类反应中具有挑战性的不对称脂肪族烯烃和胺基亲核试剂的底物。这些反应产生具有良好收率和高水平化学、区域和立体选择性的 1,2-双官能化产物。我们的研究揭示了以下内容：（i）通常惰性的锇中心激活N - 或O- 中心的亲核试剂。(ii) 铜-锇键及其协同效应通过使反应组分靠近，在控制选择性方面发挥着重要作用。(iii) 金属芳族部分有助于稳定中间体。这些发现为基于金属-金属芳烃协同效应的催化剂设计提供了一个多功能平台，这是以前用双金属配合物无法实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12586

文献信息

• Stereochemistry of Hydrodenitrogenation: The Mechanism of Elimination of the Amino Group from Cyclohexylamines over Sulfided Ni–Mo/γ-Al2O3 Catalysts
  作者：Fabio Rota、Vidyadhar S Ranade、Roel Prins

  DOI：10.1006/jcat.2001.3218

  日期：2001.6

  cyclohexylamines occurs primarily by means of a β elimination mechanism. Elimination of a β hydrogen atom attached to a tertiary carbon atom is faster than that of a β hydrogen atom attached to a secondary carbon atom. The rate of elimination also depended on the stereochemical configuration of the amino group with respect to the β hydrogen atoms. Elimination was more rapid when the configuration of the

  环己基胺和2-甲基环己胺和2,6- dimethylcyclo己胺的非对映体的加氢在超过一个硫化镍-钼/γ-Al系200〜350℃和50巴压力进行了研究2 ö 3催化剂。从环己胺中去除氨基主要是通过β消除机理进行的。与叔碳原子连接的β氢原子的消除比与仲碳原子连接的β氢原子的消除快。消除速率还取决于氨基相对于β氢原子的立体化学构型。当氨基的构型相对于β氢原子（在椅子构象上）反平面时，消除的速度要比消除β原子时的消除更快。syn平顶面（船形）。这与E2消除机制一致。根据氨基和β氢原子之间的立体化学关系，β氢原子的数量和类型以及获得所需椅子/船体所需的能量，对取代环己胺的所有非对映异构体的相对消除率进行了合理化处理。构象。与先前提出的从醇中抗除H 2 O的提议相反，已经表明，如果SH或OH基团从催化剂表面突出，则在异相催化剂表面上可能存在抗消除机理。
• Palladium-catalyzed formylation of organic halides with carbon monoxide and tin hydride
  作者：Victor P. Baillargeon、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00263a015

  日期：1986.2

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats organiques (iodoarenes, halogenures benzyliques, iodures vinyliques, triflates de vinyles et halogenures allyliques) avec le tributylstannane et le monoxyde de carbone donne les aldehydes avec de bons rendements dans des conditions douces et tolere un certain nombre de groupes fonctionnels

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats Organics特定的团体名称
• Enantioselective Synthesis of Chiral Sulfones by Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation: A Facile Approach to the Preparation of Chiral Allylic and Homoallylic Compounds
  作者：Taigang Zhou、Byron Peters、Matías F. Maldonado、Thavendran Govender、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja306731u

  日期：2012.8.22

  A highly efficient and enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of unsaturated sulfones was developed. Chiral cyclic and acyclic sulfones were produced in excellent enantioselectivities (up to 98% ee). Coupled with the Ramberg-Bäcklund rearrangement, this reaction offers a novel route to chiral allylic and homoallylic compounds in excellent enantioselectivities (up to 97% ee) and high yields (up

  开发了一种高效且对映选择性 Ir 催化的不饱和砜加氢反应。以优异的对映选择性（高达 98% ee）生产手性环状和无环砜。与 Ramberg-Bäcklund 重排相结合，该反应提供了一种获得具有优异对映选择性（高达 97% ee）和高产率（高达 94%）的手性烯丙基和同型烯丙基化合物的新途径。
• Stereochemical Studies on the Nucleophilic Substitution in the Reaction of Allylic Phosphates with Organoaluminum Reagents
  作者：Akira Itoh、Shuji Ozawa、Koichiro Oshima、Shizuka Sasaki、Hajime Yamamoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.2357

  日期：1980.8

  The reaction of cis- or trans-5-isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexenyl diethyl phosphate (1) with Me2AlX (X=OPh, SPh, NHPh) in hexane results in substitution of the –O–PO(OEt)2 group with X under predominant inversion. In contrast, treatment of cis- or trans-1 with trialkylaluminum produces predominantly the allyl-nonallyl couplingproducts of the same (thermodynamically more stable) configuration. Similar

  顺式或反式 5-异丙烯基-2-甲基-2-环己烯基磷酸二乙酯 (1) 与 Me2AlX (X=OPh, SPh, NHPh) 在己烷中的反应导致 -O-PO(OEt)2 的取代X 处于显性反转的组。相反，用三烷基铝处理顺式或反式 1 主要产生相同（热力学更稳定）构型的烯丙基-壬烯丙基偶联产物。内-和外-2-乙酰氧基降卡烷的类似烷基化仅产生内-2-甲基降卡烷。
• Photochemistry of alkyl halides—VII
  作者：Paul J. Kropp、Norbert J. Pienta、Joy A. Sawyer、Richard P. Polniaszek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92370-1

  日期：——

  The previously observed cyclopropaoation of alkenes by irradiation of diiodomethane (I) in their presence has been studied in more detail and found to be a synthetically useful procedure which is significantly less subject to steric effects than the traditional Simmons-Smith method. The results from photocyclopropanation of a variety of alkenes are summarized in Tables 1 and 3–4. In a number of cases

  先前观察到的通过二碘甲烷的辐射对烯烃的环丙烷化反应（I）的存在，我们对其进行了更详细的研究，发现它是一种合成上有用的方法，与传统的Simmons-Smith方法相比，其受到的空间位阻明显更少。表1和表3-4汇总了各种烯烃的光环丙烷化结果。在许多情况下，光化学程序提供的结果优于Simmons-Smith方法，尤其是使用空间拥挤的烯烃时。环烯烃显示的光环丙烷化相对速率是环大小的函数，类似于Simmons-Smith方法（表5）。然而，与Simmons-Smith方法相比，光环丙烷化反应的相对速率随着双键取代度的增加而稳定增加（表6），其中空间效应抵消了随着取代作用的增加烯烃的亲核性的提高。α碘化建议使用2作为亚甲基转移物质。在溴化锂存在下，将阳离子2捕集，得到溴碘甲烷。

表征谱图