3-甲基-1-环己烯-1-基硼酸频哪醇酯 | 1046831-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1-环己烯-1-基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 3-methyl-1-cyclohexen-1-ylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-methylcyclohex-1-enyl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-(5-methylcyclohex-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-methylcyclohexen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1046831-99-5
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₂
• 分子量: 222.135
• InChiKey: NWCZEVPFXFKMNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯-1-基硼酸频哪醇酯 在 吡啶 、 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 水 、 氧气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基硼酸的三或四官能度制备四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3-a]咔唑

  摘要：

  我们描述了烯基硼酸的三或四官能化的级联策略，以制备具有N的高收率的各种四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3- a ]咔唑-羟基苯并三嗪-4-酮（HOOBT）和芳基肼分别作为氧和氮源。机理研究表明，多米诺反应在一锅法反应中经过五个步骤，经历了铜催化的Chan-Lam反应，[2,3]重排，亲核取代，氧化和顺序[3,3]重排。该反应显示出广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。更重要的是，该反应易于以克为单位进行，并且产物可以通过简单的萃取，洗涤和重结晶进行纯化，而无需快速柱色谱。本协议的特点是易于获得的起始原料，高位标记的功能化，一锅中的五步串联，多个C–C / C–O / C–N键形成以及吲哚图案的多样性。

  DOI：

  10.1039/d0gc01514h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-甲基-1-环己烯-1-基硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基硼酸的三或四官能度制备四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3-a]咔唑

  摘要：

  我们描述了烯基硼酸的三或四官能化的级联策略，以制备具有N的高收率的各种四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3- a ]咔唑-羟基苯并三嗪-4-酮（HOOBT）和芳基肼分别作为氧和氮源。机理研究表明，多米诺反应在一锅法反应中经过五个步骤，经历了铜催化的Chan-Lam反应，[2,3]重排，亲核取代，氧化和顺序[3,3]重排。该反应显示出广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。更重要的是，该反应易于以克为单位进行，并且产物可以通过简单的萃取，洗涤和重结晶进行纯化，而无需快速柱色谱。本协议的特点是易于获得的起始原料，高位标记的功能化，一锅中的五步串联，多个C–C / C–O / C–N键形成以及吲哚图案的多样性。

  DOI：

  10.1039/d0gc01514h

文献信息

• Preparation of α-Oxygenated Ketones by the Dioxygenation of Alkenyl Boronic Acids
  作者：Aditi S. Patil、Dong-Liang Mo、Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201202704

  日期：2012.7.27

  Two in two: Dioxygenation of alkenyl boronic acids has been achieved with N‐hydroxyphthalimide. The two‐step process involves etherification of an alkenyl boronic acid with N‐hydroxyphthalimide followed by a [3,3] rearrangement. The dioxygenated product can then be hydrolyzed to form either the corresponding α‐hydroxy ketone or the α‐benzoyloxy ketone.

  二分之二：N-羟基邻苯二甲酰亚胺已实现了烯基硼酸的双加氧反应。分两步进行，涉及烯基硼酸与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的醚化，然后进行[3,3]重排。然后可以将双加氧产物水解形成相应的α-羟基酮或α-苯甲酰氧基酮。
• Copper-catalyzed tri- or tetrafunctionalization of alkenylboronic acids to prepare tetrahydrocarbazol-1-ones and indolo[2,3-<i>a</i>]carbazoles
  作者：Hong-Yan Bi、Cheng-Jing Li、Cui Wei、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d0gc01514h

  日期：——

  We describe a cascade strategy for tri- or tetrafunctionalization of alkenylboronic acids to prepare diverse tetrahydrocarbazol-1-ones and indolo[2,3-a]carbazoles in good yields with N-hydroxybenzotriazin-4-one (HOOBT) and arylhydrazines as oxygen and nitrogen sources, respectively. Mechanistic studies reveal that the domino reaction undergoes the copper-catalyzed Chan–Lam reaction, [2,3]-rearrangement

  我们描述了烯基硼酸的三或四官能化的级联策略，以制备具有N的高收率的各种四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3- a ]咔唑-羟基苯并三嗪-4-酮（HOOBT）和芳基肼分别作为氧和氮源。机理研究表明，多米诺反应在一锅法反应中经过五个步骤，经历了铜催化的Chan-Lam反应，[2,3]重排，亲核取代，氧化和顺序[3,3]重排。该反应显示出广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。更重要的是，该反应易于以克为单位进行，并且产物可以通过简单的萃取，洗涤和重结晶进行纯化，而无需快速柱色谱。本协议的特点是易于获得的起始原料，高位标记的功能化，一锅中的五步串联，多个C–C / C–O / C–N键形成以及吲哚图案的多样性。