(2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-2-((2S,3S)-3-Methyl-3-vinyl-oxiranylmethyl)-7-triisopropylsilanyloxy-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol | 647842-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-2-((2S,3S)-3-Methyl-3-vinyl-oxiranylmethyl)-7-triisopropylsilanyloxy-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
• CAS: 647842-50-0
• 化学式: C₃₄H₆₆O₆Si₂
• 分子量: 627.065
• InChiKey: MNQGUTSASRIKPH-BKNAUSSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  69.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-2-((2S,3S)-3-Methyl-3-vinyl-oxiranylmethyl)-7-triisopropylsilanyloxy-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4aS,6S,7R,8aS,9aR,10aR)-6-Benzyloxy-7-(2-benzyloxy-ethyl)-7-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素和阿德里亚毒素AF环段的融合合成

  摘要：

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.010
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium hydroxide - carbon N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 Angstroem MS 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-2-((2S,3S)-3-Methyl-3-vinyl-oxiranylmethyl)-7-triisopropylsilanyloxy-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素和阿德里亚毒素AF环段的融合合成

  摘要：

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.010