3-<3α-(2-acetoxyethyl)-2,2,4α-trimethylcyclohexan-1α-yl>propionic acid | 123887-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-<3α-(2-acetoxyethyl)-2,2,4α-trimethylcyclohexan-1α-yl>propionic acid
• 英文别名: 3-[(1R,3R,4R)-3-(2-acetyloxyethyl)-2,2,4-trimethylcyclohexyl]propanoic acid
• CAS: 123887-49-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: LVGHIPDEHXZKFG-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3α-(2-acetoxyethyl)-2,2,4α-trimethylcyclohexan-1α-yl>propionic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 3,5ξ,10α-trimethyl-7β,11β-dimethylmethano-14-thia-3-aza-1,2-benzocyclotetradecen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on taxane synthesis. I. Synthesis of 3,8,11,11-tetramethyl-4-oxobicyclo[5.3.1]undecane as a model for taxane synthesis.

  摘要：

  用邻苯二酚硼烷还原对甲苯腙 11，得到了在 C-1 和 C-7 位具有反式取代基的三取代烯烃 12。在二异丙基酰胺锂的促进下，十二元内酰胺亚砜 32 的分子内环化进行得相当顺利，得到了八元酮亚砜 33，产率为定量。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4711
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(5α-hydroxymethyl-4,6,6-trimethyl-3-cyclohexen-1α-yl)acrylate 在 platinum(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 jones reagent 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 3-<3α-(2-acetoxyethyl)-2,2,4α-trimethylcyclohexan-1α-yl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on taxane synthesis. I. Synthesis of 3,8,11,11-tetramethyl-4-oxobicyclo[5.3.1]undecane as a model for taxane synthesis.

  摘要：

  用邻苯二酚硼烷还原对甲苯腙 11，得到了在 C-1 和 C-7 位具有反式取代基的三取代烯烃 12。在二异丙基酰胺锂的促进下，十二元内酰胺亚砜 32 的分子内环化进行得相当顺利，得到了八元酮亚砜 33，产率为定量。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4711

文献信息

• OHTSUKA, YASUO;OISHI, TAKESHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4711-4721
  作者：OHTSUKA, YASUO、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——