18-Nor-Δ8.11.13-abietatrienal-(19) | 19407-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 18-Nor-Δ8.11.13-abietatrienal-(19)
• 英文别名: 18-norabieta-8,11,13-trien-19-al；18-Nor-Δ^8.11.13-abietatrienal-(19)
• CAS: 19407-22-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: IPZKCORQKQUNEK-NZSAHSFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-Nor-Δ8.11.13-abietatrienal-(19) 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl callitrisate
  参考文献：
  名称：

  通过后期 Fe(III)-bTAML 催化 Csp3-H 功能化全合成天然存在的松香二萜类化合物

  摘要：

  描述了使用有效的选择性氧化策略合成多种反式融合十氢萘，包括松香烷二萜类支架。松香烷核心被证明是一种多功能支架，可以进行位点选择性功能化。这种新颖的氧化策略的实用性在六种松香烷同系物的简明全合成中得到了展示。

  DOI：

  10.1039/d4ra03791j
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 18-Nor-Δ8.11.13-abietatrienal-(19)
  参考文献：
  名称：

  通过后期 Fe(III)-bTAML 催化 Csp3-H 功能化全合成天然存在的松香二萜类化合物

  摘要：

  描述了使用有效的选择性氧化策略合成多种反式融合十氢萘，包括松香烷二萜类支架。松香烷核心被证明是一种多功能支架，可以进行位点选择性功能化。这种新颖的氧化策略的实用性在六种松香烷同系物的简明全合成中得到了展示。

  DOI：

  10.1039/d4ra03791j

文献信息

• Synthesis of bodinieric acids A and B, both C-18 and C-19-functionalized abietane diterpenoids: DFT study of the key aldol reaction
  作者：Ramón J. Zaragozá、Miguel A. González-Cardenete

  DOI：10.1039/d0ra02711a

  日期：——

  The first synthesis of C-18- and C-19-bifunctionalized abietane diterpenoids, bodinieric (or callicapoic) acids, via an aldol reaction has been developed. This key aldol reaction was very sensitive to steric hindrance. This fact has been studied by deuterium exchange experiments and DFT methods. Optimization of this reaction led to the synthesis of anti-inflammatory bodinieric acids A and B, starting

  首次通过羟醛反应合成 C-18-和 C-19-双功能化松香烷二萜类化合物 bodinieric（或 callicapoic）酸。这个关键的羟醛反应对空间位阻非常敏感。这一事实已通过氘交换实验和DFT方法进行了研究。对该反应的优化导致以松香酸为原料合成抗炎的 bodinieric 酸 A 和 B。
• Synthesis of fichtelite and related derivatives of abietane
  作者：Albert W. Burgstahler、John N. Marx

  DOI：10.1021/jo01258a006

  日期：1969.6