19-Nor-Δ8.11.13-abietatrienal-(18) | 19407-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 19-Nor-Δ8.11.13-abietatrienal-(18)
• 英文别名: 19-Nor-Δ^8.11.13-abietatrienal-(18)；19-Norabieta-8,11,13-trien-18-al
• CAS: 19407-23-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: IPZKCORQKQUNEK-YTQUADARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-Nor-Δ8.11.13-abietatrienal-(18) 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 (1R,4aS,10aS)-7-Isopropyl-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies of resin acids. 10. Approaches to the synthesis of podocarpic and dehydroabietic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00434a002
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,10aS)-7-Isopropyl-4a-methyl-1-methylene-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.55h， 生成 19-Nor-Δ8.11.13-abietatrienal-(18)
  参考文献：
  名称：

  Bodinieric Acid A 和 B（C-18 和 C-19 功能化的松香烷二萜类化合物）的合成：关键羟醛反应的 DFT 研究

  摘要：

  首次通过羟醛反应合成 C-18-和 C-19-双功能化松香烷二萜类化合物 bodinieric（或 callicapoic）酸。这个关键的羟醛反应对空间位阻非常敏感。这一事实已通过氘交换实验和DFT方法进行了研究。对该反应的优化导致以松香酸为原料合成抗炎的 bodinieric 酸 A 和 B。

  DOI：

  10.1039/d0ra02711a

文献信息

• Resin acids. V. Preparation and reactions of ring-A olefins from dehydroabietic acid
  作者：John W. Huffman

  DOI：10.1021/jo00827a042

  日期：1970.2
• Synthesis of fichtelite and related derivatives of abietane
  作者：Albert W. Burgstahler、John N. Marx

  DOI：10.1021/jo01258a006

  日期：1969.6
• Cambie,R.C. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 593 - 607
  作者：Cambie,R.C. et al.

  DOI：——

  日期：——