methyl 4-O-benzyl-endo-2,3-O-benzylidene-α-L-rhamnopyranoside | 61199-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-endo-2,3-O-benzylidene-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-benzyl-2,3-O-(R)-benzylidene-α-L-rhamnopyranoside；4-O-benzyl-2,3-O-(R)-benzylidene-α-L-rhamnopyranoside；Methyl 4-O-benzyl-endo-2,3-O-benzyliden-α-L-rhamnopyranosid；(2R,3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-6-methyl-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 61199-76-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: XPHBHQKMXSJQKL-QUMDQDFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-endo-2,3-O-benzylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 2-O-α-L-rhamnopyranosyl-L-rhamnose
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖酶的合成及13 C-NMR光谱研究

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，该方法使用新的立体选择性方法对亚苄基乙缩醛进行氢解环裂解，来合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的所有单-和二-O-苄基醚。使用制备的二苄醚作为糖苷配基，所述（1→2） - ，（1→3） -和（1→4） -连接的鼠李糖鼠李糖衍生物（13 - 15）的合成。后者化合物的氢解和随后的乙酰化，得到五乙酸盐（16 - 18）甲基dirhamnosides，其在皂化提供的免费甲基dirhamnosides（的19 - 21）。16 – 18的乙酰化作用得到相应的去氧己糖六乙酸酯，其通过皂化转化为三种二糖。通过13 C-NMR光谱研究每种产物的结构，并且出于13 C-NMR研究的目的，甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的单-O-甲基醚，甲酸酯的二乙酸酯和二-O-苄基醚。合成了这些化合物，以及甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87028-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-endo-2,3-O-benzylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖酶的合成及13 C-NMR光谱研究

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，该方法使用新的立体选择性方法对亚苄基乙缩醛进行氢解环裂解，来合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的所有单-和二-O-苄基醚。使用制备的二苄醚作为糖苷配基，所述（1→2） - ，（1→3） -和（1→4） -连接的鼠李糖鼠李糖衍生物（13 - 15）的合成。后者化合物的氢解和随后的乙酰化，得到五乙酸盐（16 - 18）甲基dirhamnosides，其在皂化提供的免费甲基dirhamnosides（的19 - 21）。16 – 18的乙酰化作用得到相应的去氧己糖六乙酸酯，其通过皂化转化为三种二糖。通过13 C-NMR光谱研究每种产物的结构，并且出于13 C-NMR研究的目的，甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的单-O-甲基醚，甲酸酯的二乙酸酯和二-O-苄基醚。合成了这些化合物，以及甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87028-1

文献信息

• An n.m.r. and conformational analysis of the terminal trisaccharide from the serologically active glycolipid of Mycobacterium leprae in different solvents
  作者：Klaus Bock、Torsten Hvidt、J. Marino-Albernas、Vincente Verez-Bencomo

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84180-3

  日期：1990.4

  spectra of allyl 2-O-[4-O-(3,6-di-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O-methyl-alpha-L -rhamnopyranosyl]-3-O-methyl-alpha-L-rhamnopyranoside (3), a glycoside of the terminal trisaccharide found in the phenolic glycolipid I from Mycobacterium leprae, and those of the two component disaccharides, allyl 4-O-(3,6-di-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O- methyl-alpha-L-rhamnopyranoside (1) and allyl 2-O-(2

  烯丙基2-O- [4-O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L的1H-和13C-nmr光谱-鼠李糖吡喃糖基] -3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（3），一种来自麻风分枝杆菌的酚类糖脂I中发现的末端三糖的糖苷，以及两种成分的二糖烯丙基4-O-（3 ，6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷（1）和烯丙基2-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖基）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（2）已通过1D和2D技术完全指定。通过化学位移和nOe研究确定的优选构象在D2O，CD3OD和CDCl3中不同。3的优选构型与硬球外消旋（HSEA）计算的结果一致。
• A novel, reductive ring-opening of carbohydrate benzylidene acetals
  作者：Per J. Garegg、Hans Hultberg、Stefan Wallin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81894-7

  日期：1982.10
• Stereoselective preparation of dioxolane-type endo-benzylidene acetals by kinetically controlled reactions
  作者：J. Kerékgyártó、A. Lipták

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84142-s

  日期：1993.10