1,3,4-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranose | 68355-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranose
• CAS: 68355-17-9
• 化学式: C₂₄H₃₄O₁₅
• 分子量: 562.525
• InChiKey: VMEOHYNNIHVDBG-MQFMLQFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  185.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranose 在 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(3R,4R,5R,6S)-6-methyl-3-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-O- and 3-O-α-l-rhamnopyranosyl-l-rhamnose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85663-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃鼠李糖苷 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 1,3,4-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖酶的合成及13 C-NMR光谱研究

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，该方法使用新的立体选择性方法对亚苄基乙缩醛进行氢解环裂解，来合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的所有单-和二-O-苄基醚。使用制备的二苄醚作为糖苷配基，所述（1→2） - ，（1→3） -和（1→4） -连接的鼠李糖鼠李糖衍生物（13 - 15）的合成。后者化合物的氢解和随后的乙酰化，得到五乙酸盐（16 - 18）甲基dirhamnosides，其在皂化提供的免费甲基dirhamnosides（的19 - 21）。16 – 18的乙酰化作用得到相应的去氧己糖六乙酸酯，其通过皂化转化为三种二糖。通过13 C-NMR光谱研究每种产物的结构，并且出于13 C-NMR研究的目的，甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的单-O-甲基醚，甲酸酯的二乙酸酯和二-O-苄基醚。合成了这些化合物，以及甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87028-1