methyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 68355-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Rha2Ac3Ac4Ac(a1-2)a-Rha1Me3Ac4Ac；[(2S,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-6-methoxy-2-methyl-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 68355-31-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O₁₄
• 分子量: 534.515
• InChiKey: IYHIIUUXTAWBOU-FQRNHTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到己基o-茴香酸盐
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖酶的合成及13 C-NMR光谱研究

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，该方法使用新的立体选择性方法对亚苄基乙缩醛进行氢解环裂解，来合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的所有单-和二-O-苄基醚。使用制备的二苄醚作为糖苷配基，所述（1→2） - ，（1→3） -和（1→4） -连接的鼠李糖鼠李糖衍生物（13 - 15）的合成。后者化合物的氢解和随后的乙酰化，得到五乙酸盐（16 - 18）甲基dirhamnosides，其在皂化提供的免费甲基dirhamnosides（的19 - 21）。16 – 18的乙酰化作用得到相应的去氧己糖六乙酸酯，其通过皂化转化为三种二糖。通过13 C-NMR光谱研究每种产物的结构，并且出于13 C-NMR研究的目的，甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的单-O-甲基醚，甲酸酯的二乙酸酯和二-O-苄基醚。合成了这些化合物，以及甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87028-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃鼠李糖苷 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 methyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖酶的合成及13 C-NMR光谱研究

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，该方法使用新的立体选择性方法对亚苄基乙缩醛进行氢解环裂解，来合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的所有单-和二-O-苄基醚。使用制备的二苄醚作为糖苷配基，所述（1→2） - ，（1→3） -和（1→4） -连接的鼠李糖鼠李糖衍生物（13 - 15）的合成。后者化合物的氢解和随后的乙酰化，得到五乙酸盐（16 - 18）甲基dirhamnosides，其在皂化提供的免费甲基dirhamnosides（的19 - 21）。16 – 18的乙酰化作用得到相应的去氧己糖六乙酸酯，其通过皂化转化为三种二糖。通过13 C-NMR光谱研究每种产物的结构，并且出于13 C-NMR研究的目的，甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的单-O-甲基醚，甲酸酯的二乙酸酯和二-O-苄基醚。合成了这些化合物，以及甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87028-1

文献信息

• Kamiya, Shintaro; Esaki, Sachiko; Tanaka, Reiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 1, p. 55 - 62
  作者：Kamiya, Shintaro、Esaki, Sachiko、Tanaka, Reiko

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2-trans-disaccharides via sugar thio-orthoesters
  作者：Leon V. Backinowsky、Yury E. Tsvetkov、Nikolay F. Balan、Narguiz E. Byramova、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84672-8

  日期：1980.10
• Facile Synthesis of Methyl 2-<i>O</i>-α-<scp>L</scp>-rhamnopyranosyl-α-<scp>L</scp>-rhamnopyranoside and Methyl 2-<i>O</i>-α-<scp>L</scp>-mannopyranosyl-α-<scp>L</scp>-rhamnopyranoside
  作者：Sachiko Esaki、Akiko Katsumata、Naoko Sugiyama、Shintaro Kamiya

  DOI：10.1271/bbb.56.1480

  日期：1992.1