methyl (15S)-12,16-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate | 122039-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (15S)-12,16-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate
• 英文别名: methyl (1R,4aS,10aR)-6-hydroxy-7-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 122039-87-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: WFQAIZQOTRLSBJ-SRXWUYEGSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  474.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (15S)-12,16-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (15S)-12,16-methylenedioxy-8,11,13-abietatriene
  参考文献：
  名称：

  (15S)-16-羟基脱氢松香酸甲酯及其(15R)-差向异构体的合成

  摘要：

  为了阐明天然 16-羟基脱氢松香酸中 C-15 的绝对构型，(+)-脱氢松香酸在兔体内的代谢产物，(+)-脱氢松香酸甲酯被转化为 (15S)-16-羟基-8 甲酯， 11,13-abietatrien-18-oate (3a) 及其 (15R)-差向异构体 (3b)。合成的 3a 与衍生自天然酸的甲酯相同。因此，天然 16-羟基脱氢松香酸中 C-15 的绝对构型最终被指定为 S-构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2405
• 作为产物：
  描述：

  methyl (15S)-12-acetoxy-16-benzoyloxy-8,11,13-abietatrien-18-oate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 98.5h， 生成 methyl (15S)-12,16-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  (15S)-16-羟基脱氢松香酸甲酯及其(15R)-差向异构体的合成

  摘要：

  为了阐明天然 16-羟基脱氢松香酸中 C-15 的绝对构型，(+)-脱氢松香酸在兔体内的代谢产物，(+)-脱氢松香酸甲酯被转化为 (15S)-16-羟基-8 甲酯， 11,13-abietatrien-18-oate (3a) 及其 (15R)-差向异构体 (3b)。合成的 3a 与衍生自天然酸的甲酯相同。因此，天然 16-羟基脱氢松香酸中 C-15 的绝对构型最终被指定为 S-构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2405

文献信息

• The Synthesis of Hyptol and Its C-15 Epimer from (+)-Dehydroabietic Acid
  作者：Takashi Matsumoto、Hiromitsu Terao、Makoto Wada、Sachihiko Imai

  DOI：10.1246/bcsj.64.2762

  日期：1991.9

  In order to elucidate the absolute configuration of C-15 in natural hyptol, methyl (15S)-12,16-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate and its (15R)-epimer were transformed into (15S)-12,16-epoxy-11,14-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one (1a) and its (15R)-epimer (1b), respectively. The synthetic 1a w as identical to natural hyptol. Thus, the stereochemistry of C-15 in the natural compound was conclusively

  为了阐明天然hyptol中C-15的绝对构型，将甲基(15S)-12,16-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate及其(15R)-差向异构体转化为(15S) -12,16-epoxy-11,14-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one (1a) 及其 (15R)-差向异构体 (1b)。合成的1a与天然hyptol相同。因此，天然化合物中 C-15 的立体化学最终被指定为 S-构型。
• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;HAYASHI, NORIAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2405-2411
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、HAYASHI, NORIAKI

  DOI：——

  日期：——