Methanesulfonic acid (4R,4aR,8S,11bS)-11-hydroxy-4,8,11b-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8,9,11b-decahydro-10-oxa-cyclopenta[b]phenanthren-4-ylmethyl ester | 137064-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methanesulfonic acid (4R,4aR,8S,11bS)-11-hydroxy-4,8,11b-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8,9,11b-decahydro-10-oxa-cyclopenta[b]phenanthren-4-ylmethyl ester
• CAS: 137064-38-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅S
• 分子量: 394.532
• InChiKey: XCCDNXGUMHHJDR-JTVBXEMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (4R,4aR,8S,11bS)-11-hydroxy-4,8,11b-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8,9,11b-decahydro-10-oxa-cyclopenta[b]phenanthren-4-ylmethyl ester 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以389 mg的产率得到(15S)-12,16-epoxy-8,11,13-abietatrien-11-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸合成Hyptol及其C-15差向异构体

  摘要：

  为了阐明天然hyptol中C-15的绝对构型，将甲基(15S)-12,16-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate及其(15R)-差向异构体转化为(15S) -12,16-epoxy-11,14-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one (1a) 及其 (15R)-差向异构体 (1b)。合成的1a与天然hyptol相同。因此，天然化合物中 C-15 的立体化学最终被指定为 S-构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2762
• 作为产物：
  描述：

  methyl (15S)-12,16-epoxy-11-hydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methanesulfonic acid (4R,4aR,8S,11bS)-11-hydroxy-4,8,11b-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8,9,11b-decahydro-10-oxa-cyclopenta[b]phenanthren-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸合成Hyptol及其C-15差向异构体

  摘要：

  为了阐明天然hyptol中C-15的绝对构型，将甲基(15S)-12,16-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate及其(15R)-差向异构体转化为(15S) -12,16-epoxy-11,14-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one (1a) 及其 (15R)-差向异构体 (1b)。合成的1a与天然hyptol相同。因此，天然化合物中 C-15 的立体化学最终被指定为 S-构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2762