性质与稳定性: 在常温常压下,不会分解产生任何产物。
3-硝基-4-氨基苯酚是医药及有机染料的重要中间体,广泛用于棉、麻、粘胶纤维织物的染色和头发染色。
制备3-硝基-4-氨基苯酚可由对氨基苯酚为原料通过四步反应制备得到:
合成 3-硝基-4-乙酰胺基苯酚乙酯 在250 mL 带有温度计及搅拌装置的三口烧瓶中,加入21.0 g 对氨基苯酚、60.0 mL 醋酐及16.0 mL 冰醋酸,加热至128℃,回流反应。此时反应溶液为红褐色液体。2小时后将反应液冷却至25℃(反应中有大量浅肉红色固体析出),然后缓慢滴加10.0 mL 发烟硝酸(10滴/min),维持温度在25~26℃。在强酸条件下搅拌1.5 h,有较多黄色晶体析出。将反应液倒入大量冰水中,立即析出大量黄色晶体,用水洗涤2~3次至中性,抽滤并烘干。制得黄色 3-硝基-4-乙酰胺基苯酚乙酯 33.9 g,收率为73.9%。熔点:146~148℃。
合成 3-硝基-4-氨基苯酚 在150 mL 带有温度计及搅拌装置的三口烧瓶中加入5.4 g 3-硝基-4-乙酰胺基苯酚乙酯、20 mL 无水乙醇与30.0 mL 3 mol/L 氢氧化钠溶液,加热至60℃。控制在此温度下搅拌反应1小时。反应结束后,减压蒸去乙醇,并将反应液冷却至10℃以下,再用盐酸溶液(m(36%-38%浓盐酸):m(水)=1:1)调节反应液的pH值至3~4。析出红色晶体。抽滤并烘干,制得棕红色 3-硝基-4-氨基苯酚 3.3 g,收率为93.9%,熔点149~151℃。
暗红色结晶体,熔点为151-152℃。
用途可用作染发剂原料。
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
|---|---|---|---|---|
| 2-硝基苯胺 | 2-nitro-aniline | 88-74-4 | C6H6N2O2 | 138.126 |
| 3-硝基-4-乙酰氨基苯酚 | N-(4-hydroxy-2-nitrophenyl)-acetamide | 7403-75-0 | C8H8N2O4 | 196.163 |
| 2-硝基-4-氨基苯酚 | 4-amino-2-nitrophenol | 119-34-6 | C6H6N2O3 | 154.125 |
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
|---|---|---|---|---|
| 2-硝基-4-甲氧基苯胺 | 4-methoxy-2-nitroaniline | 96-96-8 | C7H8N2O3 | 168.152 |
| 4-(N-甲基氨基)-3-硝基苯酚 | 4-(methylamino)-3-nitrophenol | 14703-88-9 | C7H8N2O3 | 168.152 |
| 4-乙氧基-2-硝基苯胺 | 2-nitro-4-ethoxyaniline | 616-86-4 | C8H10N2O3 | 182.179 |
| 2-硝基-4-丙氧基苯胺 | 2-nitro-4-propoxyaniline | 20367-34-4 | C9H12N2O3 | 196.206 |
| —— | 4-isopropyloxy-2-nitroaniline | 151598-68-4 | C9H12N2O3 | 196.206 |
| —— | 1,2-bis(4-amino-3-nitrophenyl-5-yloxy)ethane | 67499-48-3 | C14H14N4O6 | 334.288 |
| —— | 4-(2-bromoethoxy)-2-nitroaniline | 192872-97-2 | C8H9BrN2O3 | 261.075 |
| N-(4-羧基-2-硝基苯基)-甲酰胺 | 4-formylamino-3-nitrophenol | 175476-02-5 | C7H6N2O4 | 182.136 |
| —— | 4-amino-3,4'-dinitrodiphenyl ether | 40257-56-5 | C12H9N3O5 | 275.221 |
| —— | 4-(2-methoxyethoxy)-2-nitroaniline | 50982-75-7 | C9H12N2O4 | 212.205 |
| 4-丁氧基-2-硝基苯胺 | 1-amino-4-n-butoxy-2-nitrobenzene | 3987-86-8 | C10H14N2O3 | 210.233 |
| —— | 4-(3-Bromopropoxy)-2-nitrophenylamine | 402948-25-8 | C9H11BrN2O3 | 275.102 |
| 间硝基苯酚 | meta-nitrophenol | 554-84-7 | C6H5NO3 | 139.111 |
| —— | 3-nitro-4-amino-6-chlorophenol | 92952-74-4 | C6H5ClN2O3 | 188.57 |
| —— | 3-(4-amino-3-nitrophenoxy)propyl chloride | 193205-28-6 | C9H11ClN2O3 | 230.651 |
| —— | 4-(2-dimethylamino-ethoxy)-2-nitrophenylamine | 672961-07-8 | C10H15N3O3 | 225.247 |
| —— | 4-(cyclopropylmethoxy)-2-nitroaniline | 122828-51-7 | C10H12N2O3 | 208.217 |
| 3-硝基-4-羟丙氨基苯酚 | 4-hydroxypropylamino-3-nitrophenol | 92952-81-3 | C9H12N2O4 | 212.205 |
| 4-苄氧基-2-硝基苯胺 | 4-benzyloxy-2-nitroaniline | 26697-35-8 | C13H12N2O3 | 244.25 |
| 5-(2-甲氧基乙氧基)-2-硝基苯胺 | 5-(2-methoxyethoxy)-2-nitroaniline | 54030-07-8 | C9H12N2O4 | 212.205 |
| —— | 4-[(4-amino-3-nitrophenyl)oxy]benzaldehyde | 934765-30-7 | C13H10N2O4 | 258.233 |
| 2-(4-氨基-3-硝基苯氧基)乙酸乙酯 | ethyl 2-(4-amino-3-nitrophenoxy)acetate | 59820-64-3 | C10H12N2O5 | 240.216 |
| —— | 4-(3-methyloxetan-3-ylmethoxy)-2-nitroaniline | —— | C11H14N2O4 | 238.243 |
| 3-硝基-4-乙酰氨基苯酚 | N-(4-hydroxy-2-nitrophenyl)-acetamide | 7403-75-0 | C8H8N2O4 | 196.163 |
| —— | 4-(2-morpholinoethoxy)-2-nitro-aniline | —— | C12H17N3O4 | 267.285 |
| —— | 2-nitro-4-[3-(piperidin-1-yl)propoxy]aniline | —— | C14H21N3O3 | 279.339 |
| —— | ethyl 4-(4-amino-3-nitrophenoxy)butanoate | 182630-65-5 |